Ο Jordan White και η Amy Blue είναι δυο ανήσυχοι έφηβοι που συναντούν στο δρόμο τους, τον νεαρό Xavier Red και οι τρεις μαζί ξεκινούν ένα ταξίδι να διασχίσουν την Αμερική.

Ο αξιαγάπητος Ίαν νιώθει πως είναι ο τελευταίος Αμερικανός παρθένος. Είναι 18 ετών, ετοιμάζεται για το κολέγιο, αλλά ο 14χρονος αδερφός του τού κλέβει με άνεση όλα τα κορίτσια. Όλα αλλάζουν μόλις ο Ίαν γνωρίσει την Ντανιέλ. Η Ντανιέλ είναι αστεία, σέξι και ξετρελαμένη μαζί του. Υπάρχει μόνο ένα πρόβλημα: η Ντανιέλ ζει στο Νόξβιλ, ενώ ο Ίαν στο Σικάγο. Επίσης η Ντανιέλ νομίζει πως ο Ίαν είναι φτυστός ο Μπραντ Πιτ, αφού ο Ίαν έχει βάλει ψεύτικες φωτογραφίες στο Facebook. Ο Ίαν τώρα πρέπει να αντιμετωπίσει τον φόβο της απόρριψης, αφού η Ντανιέλ υπόσχεται πως θα του δοθεί αν πάει να την συναντήσει.

Όλη η παρέα από το σχολείο ενώνεται και πάλι, με αφορμή το γάμο του Jim και της Michelle. Οι φίλοι και οι οικογένειές τους μπλέκονται πάλι σε ένα σεξουαλικό παιχνίδι, που μόνο σε περιπέτειες θα μπορούσαν να τους βάλουν.

Είναι κυνικός σε εξαντλητικό βαθμό και αγαπημένο του θέμα στις κοινωνικές συναναστροφές είναι το σεξ. Πολλά θα αλλάξουν όμως για το διαφημιστή Ρότζερ, όταν η ερωτική σχέση του με την προϊσταμένη διακόπτεται απότομα και καταφθάνει στη Νέα Υόρκη ο δεκαεξάχρονος ανιψιός του.

Ο Μάικλ λίγο πριν κλείσει τα τριάντα του χρόνια και αντιμέτωπος με τον επικείμενο γάμο του νιώθει εγκλωβισμένος και προσπαθεί να βάλει σε τάξη τη ζωή του. Όταν γνωρίσει την αυθόρμητη και γοητευτική Κιμ θα πέσει στον πειρασμό και όλα όσα έχει καταφέρει μέχρι τώρα θα κινδυνεύσουν από ένα απλό φιλί. Θα είναι όμως και το τελευταίο;

Ένα βράδυ της Τρίτης, πέντε ζευγάρια έχουν ξεχωριστές σεξουαλικές περιπέτειες.Μέχρι τη στιγμή που κάθε ζευγάρι έχει περάσει στα προκαταρκτικά, τα ερωτικά παιχνίδια, το διάλειμμα και τον οργασμό, έχουν απαντηθεί βασικά ερωτήματα: μπορεί το φύλο να είναι ανώνυμο, μήπως βαριόμαστε, έχει ο γάμος μας πραγματικά τελειώσει, λέει κανείς την αλήθεια και πώς μπορούμε να κάνουμε κάποιον ευτυχισμένο;

Όταν ένας πρώην κατάδικος και σχεδιαστής κινουμένων σχεδίων ήταν ακόμα πίσω από τα σίδερα, κατάφερε να δραπετεύσει δημιουργώντας δημιουργώντας τον Πονηρό Κόσμο, μια σειρά κινουμένων σχεδίων με πρωταγωνίστρια μια φιλήδονη μέγαιρα με το όνομα Χόλι Γουντ. Όμως, ο δημιουργός των καρτούν βρίσκεται αιχμάλωτος των ίδιων του των φαντασιώσεων, όταν η Χόλι βυθίζει τον Τζακ στον κόσμο της, με σκοπό να τον αποπλανήσει και να καταφέρει έτσι να ζωντανέψει η ίδια. Ωστόσο, η Χόλι παίρνει ανθρώπινη μορφή στο Λας Βέγκας και δίνει το έναυσμα για μια καθολική καταδίωξη, ένα κυνηγητό που απειλεί να καταστρέψει και τους δύο κόσμους.