실화를 바탕으로 만든 영화. 연합군 포로들의 거듭된 탈출 시도에 격분한 독일군은 그들 모두를 철통같은 보안으로 탈출 불가능한 포로 수용소에 몰아 넣는다. 그러나 포로들은 2차대전 역사상 가장 대규모적인 탈출 계획을 세우는데...

왕성한 호기심에 제법 의협심까지 갖춘 에릭은, 이혼한 엄마와 살며 불치병에 걸린 옆집 소년 덱스터의 친구다. 덱스터는 어린 아이 때 수혈에 의해 에이즈에 감염됐다. 그리고 그 병은 아직까지 치료약을 발견하지 못했고, 운명은 그리 많이 남아있지는 않다. 아직 여리지만, 늙은 할아버지처럼 죽음에 대한 커다란 공포를 갖고 있진 않다. 처음, 불치병에 걸린 옆집 소년에 대한 호기심으로 담장을 넘은 에릭은, 어느덧 덱스터의 친구가 되어버렸다. 덱스터의 엄마는 자신의 엄마처럼 이혼 후의 스트레스에 시달리지도 않고, 저녁식사 초대를 해주기도 한다. 어느날 말썽쟁이 에릭은 비디오를 통해 뉴올리언즈의 한 의사가 발명했다는 덱스트 병의 치료약을 알게 된다. 이 약을 얻기 위해 뗏목을 타고 모험이 거듭되는 뉴올리언즈행 가출을 감행한 에릭과 덱스터. 하지만 병약한 덱스터는 점점 몸이 안좋아지고, 결국 에릭과 덱스터는 엄마들의 품으로 돌아온다. 그러나 병원에 입원한 덱스터와 에릭은 여전히 장난을 멈추지 않는다. 그들이 새로 개발한 게임은 덱스터가 죽은 척 한 뒤 어른들을 놀래키는 것이다. 그러다 어느날 장난처럼 세상을 떠나버리는 덱스터. 혼자 남은 에릭은 진정 그를 보호해주고 돌보아주었던 것은 덱스터였음을 깨닫는다.

40세의 노총각 앤디는 지금까지 한번도 섹스를 못해본 그야말로 숫총각 이다. 대형 가전제품 매장에서 일하는 그의 유일한 취미는 액션 영화 캐릭터들을 수집 하면서 열광하는 면을 가진 아직까지 소년취향의 남자이다. 애인도 친구도 없는 앤디를 이상한 눈으로 보던 동료들은 어느 날 우연히 앤디가 숫총각임을 알고 경계심을 푼다. 그리고 본격적으로 앤디의 '딱지떼기' 작전에 돌입한다. 동료들의 지원 하에 데이트 작전에 들어갔지만 소심한 그로서는 쉽게 여자와 익숙해 진다는 것은 쉽지 않다. 그러던 중, 매장 건너편에서 작은 가게를 운영하는 이혼녀 트리쉬가 가전제품을 사러 온다. 트리쉬에게 호감을 품은 앤디는 그녀의 가게를 찾아가 데이트 신청을 하고, 두 사람은 급격히 친밀해지기 시작하는데…………..

매사에 꼬치꼬치 따지고 분석하길 좋아하는 보험회사 손해 사정사 루벤 페퍼 (벤 스틸러)는 결혼 후 신혼 여행지에서 자신의 부인이 프랑스인 스쿠버 강사와 바람을 피는 장면을 목격하게 된다. 충격을 받은 루벤 페퍼는 이 일로 인해 가뜩이나 소심했던 성격이 더욱 더 매사에 꼼꼼하고 조심하는 소심남으로 변모한다. 상심해서 집에 돌아온 그는 우연히 들른 한 파티장에서 웨이트리스로 일하는 중학교 동창 폴리 (제니퍼 애니스톤)를 만난다. 학창시절엔 공부 잘하고 똑똑했던 폴리였지만 성인이 된 그녀는 허리에 커다란 문신을 새기고 살사 춤을 즐기며 자유로운 삶을 쫓는 히피같은 여자로 변해있었다. 자기와는 전혀 어울리지 않는 폴리에게 뜻밖의 호감을 갖게된 루벤은 그녀와의 데이트를 감행한다. 평소 안전 지상주의로 살아온 그로서는 상당한 모험을 감행 하는 것이었다. 그러한 모험은 현실로 나타나 폴리와의 데이트는 과민성 대장 증후군을 앓고 있는 그에게 설사병을 안겨주는 등 여러 가지 부작용을 낳게 되고 루벤의 주위 사람들도 어울리지않는 두 사람의 만남에 걱정을 하게 된다. 설상가상으로 프랑스인 스쿠버 강사와 눈이 맞아 신혼 여행지에 눌러 앉았던 루벤의 전 부인 리사 마저 재결합을 원한다며 돌아오게 되는데..

변변치 못한 건달 제리는 보스로부터 멕시코의 외진 마을에서 전설의 총 '멕시칸'을 가져오라는 명령을 받는다. 제리는 애인 샘에게 조직에서 발을 빼고 함께 라스베가스 여행을 떠나기로 약속한지 얼마 안된 터였다. 내키지 않으면서도 후환이 두려워 어쩔수 없이 멕시코를 향하는 제리. 샘은 제리에게 '이젠 너같은 놈이랑은 끝!'이라며 불같이 화를 내고 혼자 라스베가스로 떠난다. 멕시코에 도착한 제리는 곧 '멕시칸'을 입수하지만 이후 모든 상황이 꼬이기 시작하며 멕시코에 발이 묶인다. 설상가상. 샘조차 라스베가스로 가는 도중 킬러에게 납치당하고, 괴한에게 쫓기는 신세가 되는데..

트립은 재치 있는 말솜씨와 잘생긴 외모, 게다가 운동으로 다져진 멋진 근육질의 몸매를 가진 완벽한 남자이다. 딱 한가지~ 여자에게 구속되지 않으려고 하고 아직도 부모 집에 얹혀사는 점만 빼고. 침대정리는 물론 세탁, 매끼 식사까지… 최고급 호텔 부럽지 않은 서비스(?)를 받고 있는데 굳이 독립할 이유가 없다는 것이 그의 생각. 그런 그를 못마땅하게 여기는 부모는 급기야 트립을 독립시키기 위해 전문 컨설턴트를 초빙하는데… 어느날, 가구점에 들린 트립은 경쾌한 걸음으로 문을 열고 들어오는 폴라에게 시선이 꽂힌다. 하지만 폴라는 다름아닌 트립의 부모가 초빙한 성공률 100%의 남자 길들이기 전문 컨설턴트. 계획대로 트립의 시선을 사로잡은 폴라는 그를 변화시키기 위한 작전을 펼치기 시작하고, 만남이 잦아질수록 트립은 점점 그녀의 매력에 빠져든다. 그러나 너무 완벽한 폴라의 모습에 트립은 점점 의심을 품기 시작하고, 작업의 고수인 폴라도 어느새 그에게 알 수 없는 감정을 느끼게 되는데… 속임수 가득한 고수들의 대결, 승자는 과연 누가 될까?

런던 보그지의 패션 에디터, 버리기 아까운 엑스 보이프렌드와의 엔조이, 게다가 훈남 게이 룸메이트까지...모두가 부러워하는 그 여자 잭.스! 어느 날 패션 화보 촬영 중 유명 포토그래퍼 '루이기'와 작업 중 그의 새로운 어시스턴트 '파울로(샌티에고 카브레라)'를 만난다. 그녀 인생 처음으로 한 번에 필 꽂힌 바로 그 남자 파.울.로! 그러나 핸섬한 외모, 뛰어난 패션감각과 매너까지 겸비한 완벽한 남자 파울로가 웬지 수상하다. 게이들만 고용하는 것으로 유명한 '루이기'의 어시스턴트인데다 런던의 잘나가는 남자라면 죄다 게이인데 그도 혹시? 결국 쿨하고 엔조이를 즐기는 연애관으로 유명한 '잭스'에게도 그녀의 인생 최대 위기에 부딪혔으니 바로 게이에게 삘이 꽂힌 게 문제로다! 눈물을 머금을 수 밖에 없는 잭스는 게이 룸메이트 '피터'에게 '파울로'를 소개시켜주지만 '잭스'는 '파울로'의 매력을 떨칠 수 없고 '파울로' 역시 '잭스'에게 야릇한 눈길을 보내니 점점 더 마음이 흔들리는데... 런던의 완벽한 트러블 메이커들의 짜릿한 로맨스가 이제 막 시작된다!

루벤은 교도소 생활의 복잡한 요령과 위계적 시스템을 적응하는 방법을 배우려 애쓰는 동안, 먼저 입소한 카를로스는 루벤의 멘토가 되고, 자연스럽게 둘은 연인이 되며 감옥 밖에서는 표현 할 수 없었던 감정을 키우게 된다. 하지만 둘의 관계가 익숙해질 무렵, 출소일을 알려주지 않던 카를로스가 먼저 출소하게 되고, 홀로 남겨진 루벤은 그를 그리워 하다 출소한 뒤 카를로스를 찾아 가기로 결심하게 되는데...