노래와 춤으로 유명한 봅(Bob Wallace: 빙 크로스비 분)과 필(Phil Davis: 대니 케이 분)은 전쟁 후 한팀을 이루어 열띤 활동을 해오고 있었다. 어느 겨울, 그들의 애인의 베티(Betty Haynes: 로버메리 클루니 분), 쥬디(Judy Haynes: 베라 엘렌 분)과 함께 버몬트로 크리스마스 여행을 떠난다. 물론 그들은 애인들과 즐겁게 보낼 생각을 하고 있었으니 옛 군대 상사가 경영하는 여관이 재정적인 어려움을 겪고 있는 것을 보고 봅과 필은 그를 도울 모험을 시작한다.

시골에서 행복하게 살 계획을 가지고 있는 짐은 도시생활을 탈피하여 휴일에만 문을 여는 여관, 홀리데이 인을 세운다.

그리스의 작은 섬에서 모텔을 운영하는 도나(메릴 스트립)의 딸 소피(아만다 사이프리드)는 연인 스카이와 행복한 결혼을 앞두고 있다. 그러나 완벽한 결혼을 꿈꾸는 그녀의 계획에 한가지 걸리는 것이 있으니, 바로 결혼식장에 자신의 손을 잡고 입장해 줄 아빠가 없다는 것. 결혼식을 앞두고 우연히 낡은 트렁크에서 엄마의 일기장을 발견한 소피는 아빠로 추정되는 세 남자의 이름을 발견하고 도나의 이름으로 이들을 결혼식에 초대한다. 마침내 결혼식이 다가오고 소피가 초대한 세 남자 샘(피어스 브로스넌), 해리(콜린 퍼스), 빌(스텔란 스카스가드)이 그리스 섬에 도착하면서 도나는 당황하게 되는데...

벅시(Bugsy Malone: 스콧 바이오 분)는 1930년대의 미국을 대표하는 정의로운 갱. 이스트 사이드 거리는 무기를 만드는 댄디(Dandy Dan: 마틴 레브 분)파와 밀주업을 하는 뚱보 샘(Fat Sam: 존 카시시 분)파의 패권 다툼으로 연일 시끄럽기만 하다. 금주령 속에서도 술집을 운영하며 몰래 밀주를 판매하고 있던 샘은 무기를 만드는 댄디파의 크림 테러전에 몸살을 앓고 급기야 자신의 오른팔마저 잃게 되자 벅시에게 도움을 청한다. 한편 벅시는 샘의 술집에서 배우가 꿈인 쇼걸 블라우시(Blousey: 프로리 더거 분)에게 첫 눈에 반하여 주연 가수인 텔러쉬(Tallulah: 조디 포스터 분)의 방해로 곤란을 겪고, 이 와중에 블라우시를 헐리웃으로 보내기 위해 한판 승부를 다짐한 벅시는 댄디파를 술집으로 유인해 내는데 성공한다. 드디어 만반의 준비를 갖춘 뚱보 샘파의 총구에서는 하얀 크림이 내뿜어지고 치고 받고 던지는 속에 술집은 아수라장이 되고 마는데...

33살의 데이비 스톤은 자신이 사는 덕스베리 마을 사람들이 유대인들의 연례축제인 봉헌절 하누카를 즐기는 것이 못마땅하다. 그래서 하누카의 첫 번째 밤에 온갖 사고를 일으킨 그는 결국 경찰에 체포되고 만다. 판사는 그에게 무려 10년형을 선고하는데, 이때 나타난 나이많은 농구 코치 휘트니 듀발이 그의 개과천선을 돕겠다고 약속함으로써 데이비는 풀려난다. 휘트니와 함께 8일간을 함께 보내며 데이비는 하누카의 진정한 의미를 깨닫게 된다.