Jerry (Brad Pitt), en motvillig småkjeltring, har blitt stilt ovenfor to alternativer. Det første er fra sin mafiasjef som vil ha ham til å reise til Mexico for å hente en uvurderlig, antikk pistol kjent som "Meksikaneren". Alternativt kan han ende opp med en sementblokk på bunnen av havet. Det andre alternativet er fra kjæresten Samantha (Julia Roberts) som vil at han skal slutte med forbrytelser, og bli en ærlig og hederlig mann. Jerry resonerer seg raskt frem til at det er bedre å være i live med kjærlighetsproblemer fremfor det andre mer radikale alternativet. Kursen settes mot Mexico. Å finne pistolen er lett. Å få den tilbake til USA er en helt annen sak. Det hviler visstnok en legendarisk forbannelse over pistolen - en forbannelse Jerry etter hvert tror sterkt på. Især når Samantha blir tatt som gissel av leiemorderen Leroy (James Gandolfini) for å sikre at Jerry ikke ødelegger oppdraget og at Meksikaneren ender opp i gale hender.

Kjeltringen Gigli får eit oppdrag der han skal ta eit gissel for å få ein enda større skurk sett fri frå fengselet. Men ein tredje skurk skal overvake Gigli. Ho er svært vakker, men lesbisk. Det skulle i utgangspunktet vært en smal sak, hvis ikke følelser hadde kommet i veien. Den godeste Gigli begynner nemlig å forelske seg i Ricki, og som kjent bør man holde jobb og privatliv atskilt.