Η ταινία διαδραματίζεται στα ανοικτά των ακτών της Νέας Αγγλίας το καλοκαίρι του 1965 και αφηγείται την ιστορία δύο δωδεκάχρονων που ερωτεύονται, υπογράφουν ένα μυστικό συμβόλαιο και τρέχουν μαζί στη ζούγκλα. Ενώ οι αρχές προσπαθούν να τους συλλάβουν, ξεσπά μια φονική καταιγίδα μετατρέποντας την ειρηνική κοινότητα του νησιού σε σκέτη καταστροφή.
Πριν την αναχώρησή τους για ένα ταξίδι με μια ομάδα παιδιών, τρεις γυναίκες λαμβάνουν ένα γράμμα από μια φίλη τους, την Άντι Ρος (Σελέστ Χολμ), η οποία τις πληροφορεί ότι το έσκασε μαζί με το σύζυγο μιας από τις τρεις, χωρίς να αποκαλύπτει ποιας ακριβώς. Έτσι οι γυναίκες που είναι δεσμευμένες να συνοδεύσουν τα παιδιά στο ταξίδι με τη βάρκα περνούν ολόκληρη την ημέρα αναλογιζόμενες τη ζωή τους με τους συζύγους τους και προσπαθώντας να καταλάβουν τι ήταν αυτό που ώθησε το σύζυγό τους να τις αφήσει. Η Ντέμπορα Μπίσοπ (Τζίνι Κρέιν) αισθάνεται αταίριαστη στον κοινωνικό περίγυρο του συζύγου της, Μπράντφορντ Μπίσοπ (Τζέφρι Λιν).....
Η Μάγκι είναι μια ελκυστική κοπέλα με ελεύθερο πνεύμα, που δεν αφήνει κανέναν - ή τίποτα - να την δεσμεύσει. Βρίσκει το ταίρι της στο πρόσωπο του Τζέιμι, του οποίου η έντονη γοητεία και σιγουριά τον έχουν βοηθήσει πολύ στις σχέσεις του με το άλλο φύλο, αλλά και στον ανελέητο κόσμο της πώλησης φαρμακευτικών προϊόντων. Το νεαρό ζευγάρι θα βρεθεί ξαφνικά υπό την επιρροή του απόλυτου "ναρκωτικού", που δεν είναι άλλο από τον έρωτα.
Ο 60άρης Τόνι Γουέμπστερ ζει μια μοναχική και ήσυχη ζωή, ώσπου το ημερολόγιο ενός παλιού του φίλου, που φτάνει μέχρις αυτόν, τον κάνει να αναλογιστεί τους έρωτες, τις φιλίες, τις υπέροχες στιγμές και τα λάθη της νιότης του.
Όταν ο 30χρονος Τζέσσυ γνωρίζει την Ζίμπυ στο πάρτι συνταξιοδότησης του πρώην καθηγητή του, νιώθει αμέσως έντονα γι’ αυτή συναισθήματα και έρχεται αντιμέτωπος με μία έντονη μεταξύ τους χημεία.
Η Μαργαρίτα ζει στους ρυθμούς της υπέρ-απαιτητικής της θέσης στην πολυεθνική που εργάζεται και αντιμετωπίζει δουλειά και σχέσεις με σιδερένια πυγμή. Στα γενέθλια των 40 της, ένας συνταξιούχος συμβολαιογράφος της παραδίδει το πρώτο από μια σειρά γραμμάτων που θα αλλάξουν τα πάντα: «Αγαπητέ μου εαυτέ. Σήμερα είμαι επτά χρονών και σου γράφω αυτό το γράμμα για να μην ξεχάσεις τις υποσχέσεις που έδωσες όταν ήσουν μικρή και να θυμάσαι όλα όσα θέλεις να γίνεις όταν μεγαλώσεις.» Είναι το γράμμα που έγραψε η ίδια στον εαυτό της για να μην ξεχάσει τι πραγματικά θέλει από τη ζωή.