영화 에는 ‘비참한 생활'이란 의미가 담겨있다. 이 영화에서 찰리가 들개 스크랩을 버리지 않고 보살피는 까닭은 그 개를 통해 자기 자신을 보기 때문일 것이다. 길거리에서 잠을 자는 떠돌이 생활은 채플린 자신의 체험에서 온 것이기도 하며 당시 사회모습의 반영이기도 하다. 가난한 찰리는 공터에서 살고 있다. 일자리를 구하려고 애쓰지만 번번히 실패하는 찰리. 실의에 빠져 돌아오던 찰리는 다른 떠돌이 개들한테 공격을 받던 암캐 스크랩을 구해주고 집으로 데려온다. 스크랩의 도움으로 소시지를 훔치는 데 성공한 찰리는 댄스홀에 가지만 돈이 없어서 쫓겨나고 만다. 그런데 스크랩이 땅에 묻힌 지갑을 우연히 파내자, 찰리는 그 안에 든 돈으로 댄스홀에 간다.

신들의 힘을 갖게 된 빌리와 친구들은 각자의 방법으로 슈퍼히어로의 삶을 즐기게 된다. 그러던 그들 앞에 잃어버린 힘을 되찾고자 그리스 여신 헤스페라와 칼립소가 나타나게 되고, 세상은 혼돈에 빠지게 되는데…

마이크와 카일은 어릴 적부터 함께 지내 온 친구다. 두 사람은 카일의 약혼녀 에바와 함께 휴가차 남부 프랑스에 가지만 자전거 하이킹 도중 마이크가 에바와 잤다고 고백하는 바람에 대판 싸운다. 결국 절교한 둘은 몇 년 뒤 에바의 장례식장에서 재회한다.

당신이 좋든 싫든, 올해도 어김 없이 발렌타인 데이가 돌아왔다! 발렌타인 데이에 최고 호황을 맞고 애인 몰리(제시카 알바)에게 프로포즈 승낙까지 받았지만 주변 반응은 시큰둥해 고민 중인 꽃집 주인 리드 베넷(애쉬튼 커쳐). 그의 고민을 죄다 들어주는 둘도 없는 베스트 프렌드로 이혼한 의사(패트릭 뎀시)와 뜨겁게 연애 중인 줄리아(제니퍼 가너). 그리고 줄리아의 친구로 발렌타인 데이만 되면 이 날, 남자친구 없이 혼자 지내는 사람은 세상에서 자기 밖에 없을 거라며 엄청난 절망감에 빠져 안티 발렌타인 데이 파티를 주도하는 매니지먼트 홍보담당자 카라(제시카 비엘). 그녀가 홍보를 담당하는 스포츠스타로 전 소속팀과의 재계약 문제를 앞둔 미식축구선수 숀 잭슨(에릭 댄)과 그의 비밀 러버. 그리고 특종을 잡기 위해 카라를 방문하는 서열 2위 스포츠 전문기자 켈빈(제이미 폭스). 작가가 되고 싶은 꿈과 전혀 상관 없는 비밀스러운 아르바이트로 바쁜 홍보 에이전시 사무실의 전화교환원 리즈(앤 헤서웨이)와 만난 지 2주된 우편물취급 인턴사원 제이슨(토퍼 그레이스). 발렌타인 데이에 사랑하는 사람과 한나절을 보내기 위해 11개월 만에 LA로 향하는 여군 장교 케이트(줄리아 로버츠). 그녀와 옆자리에 앉아 14시간 동안의 비행을 통해 친구가 되는 다정한 매너남 홀든(브래들리 쿠퍼). 남편(헥터 엘리존도)에게 과거 자신의 불륜사실을 밝히는 부인(셜리 맥클레인)과 상사병에 걸려 인생에서 가장 쓴 맛을 경험하고 있는 부부의 10살 손자. 발렌타인 데이에 남친과 첫 경험을 갖고 싶은 소년의 베이비시터 그레이스(엠마 로버츠), 소녀의 친구로 학교 최고의 운동선수 윌리(테일러 로트너)와 열애 중인 지나치게 발랄한 댄스클럽 부원 펠리시아(테일러 스위프트). 한창 달콤한 커플도, 솔로 탈출을 꿈꾸는 남녀도, 위기의 커플도, 이별한 연인도, 세상 모든 이들이 사랑을 꿈꾸는 특별한 날! 과연 이들의 발렌타인 데이는 행복할 수 있을까?

영화는 노동자인 프레드와 그의 부인 에밀리가 그들이 살아있는 동안 평생 뭐든지 할 수 있는 거대한 돈을 그들에게 남기고 죽은 친척의 편지를 받는 것으로부터 시작된다. 단조롭고 지루한 일상에 염증을 느끼고 있던 두 사람은 크게 기뻐하며 크루즈 세계일주를 하기로 한다. 그러나 세계 여행길에 오르면서부터 이들의 관계는 서서히 금이 가기 시작하고, 두 사람은 작은 일탈에 빠져든다. 에밀리는 갑부 사령관인 고든과 사랑의 감정을 나누고, 프레드는 공주행세를 하는 사기꾼 여자에게 빠져들게 된다. 결국 프레드는 그의 돈 모두를 사기로 날려버리고, 비참해진 두 사람은 허름한 화물선을 타고 집으로 돌아오던 중에 빗나간 사랑처럼 위험하게 배가 난파를 당하게 된다. 가까스로 중국인들에 의해 구출되어 초라한 시 외곽 지역의 셋방으로 돌아온 두 사람은 한층 성숙해져 있는 자신들을 발견하게 된다.

맥가이버를 패러디한 영화로 맥가이버의 아들인 얼간이 맥그루버가 이곳저곳에서 사고를 치고 다니며 다른 사람들에게 피해를 입히게 되면서 벌어지는 에피소드를 다룬 영화.