Prilikom pljačke banke na što je prisiljen da bi prehranio svoju siromašnu obitelj, Ben Harper (P. Graves) uspije ukrasti 10.000 dolara, ali pri bijegu ustrijeli dvojicu ljudi. Prije no što će ubrzo biti uhićen, Ben sakrije novac te svojoj djeci, 9-godišnjem Johnu (B. Chapin) i četverogodišnjoj Pearl (S. J. Bruce) povjeri gdje ga je sakrio, ali i kaže da to ne odaju svojoj majci Willi (S. Winters). U zatvoru Ben dospije u ćeliju s psihički poremećenim propovjednikom Harryjem Powellom (R. Mitchum), kojem jedne noći u snu otkrije detalje o pljački. Nakon što Bena zbog dvostrukog ubojstva objese, Harry izađe iz zatvora te odluči posjetiti njegovu udovicu Willu, za koju vjeruje da zna gdje je novac skriven.
Pogrešno uhićen i optužen zbog ubojstva koje nije počinio, Francuz Henri Charierre zvan Leptir (S. McQueen) 1931. osuđen je na doživotnu kaznu teškog rada u kažnjeničkoj koloniji St. Laurent na Đavoljem otoku u Francuskoj Gvajani. Dok s ostalim osuđenicima plovi prema Đavoljem otoku, Leptir upozna Louisa Degaa (D. Hoffman), slavnog krivotvoritelja koji vjeruje da bi mu supruga i odvjetnik uskoro mogli ishoditi pomilovanje, te koji Leptira privoli da mu u zamjenu za novac bude zaštitnik. Iako je za prvi pokušaj bijega upravitelj Barrott (W. Smithers) odredio kaznu od dvije godine samice, za drugi pet godina, a za teže prijestupe i giljotinu, Leptir u dogovoru s Degaom odluči pod svaku cijenu pobjeći s Đavoljeg otoka.
Dvojica muškaraca, neodoljivi Joe (Bruce Willis) i njegov hipohondrijski partner Terry (Billy Bob Thornton) bježe iz zatvora spremni za napad na poslovnice banke. Pridružuje im se dosadna domaćica (Cate Blanchett) koja želi pobjeći iz svog rutinskog života.