Joe Fox og Kathleen Kelly bor og arbeider få kvartaler fra hverandre på Manhattan. De handler i samme butikk, går til samme kaffebar, arbeider begge i bokbransjen og har begge kjærester. Joe og Kathleen har aldri truffet hverandre - tror de. Sannheten er at de på kveldstid fører lange, åpenhjertige samtaler på internett - som NY152 og Shopgirl. Hverdagen er ikke like hjertevarm. Kathleen hater nemlig Joe og alt han står for. Som multimillionær og sjef for bokkjeden Fox Books er han en stor trussel for Kathleens lille bokhandel The Shop Around the Corner som hun arvet etter moren. Når Fox Books' åpner en ny filial i nabolaget, skjønner hun straks alvoret. Hennes tro på personlig service og filosofi om bøker som fantasiføde for barn trues av Fox Books' rabatterte bøker og egen espressobar. Kathleen gir seg ikke uten kamp. Hun søker støtte hos gamle kunder, holder appeller og rakker ned på Joe offentlig.
Alt går hennes vei til hun en dag kysser feil gutt, den konstant uheldige Jake. Plutselig er flaksen hennes som blåst vekk og når hun innser at den er blitt overført til Jake gjør hun alt i sin makt for å få flaksen tilbake.
Når Beth en hardt arbeidende kunstkurator i New York, reiser til Roma for å feire sin søsters bryllup, rammes hun av en uventet forelskelse som beklageligvis tar slutt like fort som den kom. Skuffet tar hun opp mynter fra Fontana de Amore, og vekker til liv ukjente krefter som får et antall mer eller mindre kjekke menn til å bli forelsket i henne, noe som fører til forviklinger. Kan en sjarmerende reporter overbevise Beth om å tro på kjærligheten igjen?
En ung kvinne kjemper med å akseptere dødsfallet til hennes forlovede og de hemmeligheter han skjulte for henne samtidig som hun forsøker å bygge opp livet sitt igjen. Da Gray Wheeler plutselig mister sin forlovede finner hun trøst i vennegjengen hans; Lystige og komiske Sam, den ansvarsfulle Dennis, og utrolig nok, hans gamle barndomskamerat Fritz. Sistnevnte en uansvarlig playboy som hun alltid har oppfattet som den minst pålitelig person i hele verden. Etter hvert som hemmelighetene omkring hennes tilsynelatende perfekte forlovede dukker opp, opplever Gray nye sider av mannen hun trodde hun kjente. Samtidig føler hun seg mer og mer tiltrukket av den mannen hun minst av alt forventet å falle for.