סיפורו של נער ניו יורקי, המעביר את זמנו בין בילוי עם כנופיית רחוב, הסנפת חומרי ניקוי ומשחקי כדורסל. במשך הזמן מתדרדרים חברי הקבוצה להזרקת הרואין, שוד, זנות ולבסוף גם רצח... הסרט מבוסס על יומניו האוטוביוגרפיים של ג'ים קרול שכתב במשך 3 שנים (מגיל 13). יומנים אלו הפכו בשנות ה70- לרב מכר בארה"ב. "יומן נעורים" הוא סרטו הראשון של הבמאי סקוט קאלברט שביים לפני כן קליפים של מוסיקת ראפ וסדרות טלוויזיה. הסופר ג'ים קרול ששימש יועץ לסרט, עורך הופעת אורח כמכור להרואין.
לאחר שהועף מהארווארד שלא בצדק כאשר קוקאין נמצא בחזקתו, מאט (אלייז'ה ווד) עובר ללונדון לגור עם אחותו ובעלה סטיב (מארק וורן). במהרה הוא פוגש את אחיו הצעיר של סטיב, פיט (צ'ארלי האנם). תחילה, פיט לא מתלהב מלהיפגש עם מאט ומלהרשות לו להסתובב עימו בעיר הבירה שמא יראה "אאוטסיידר", לאחר לילה של שתיה לשוכרה עם מאט וחבריו הוא משנה במהרה את דעתו עליו. בדרך חזרה ממשחק כדורגל, מאט מותקף באכזריות ע"י כנופיה של בריונים מבירמינגהאם סיטי, עד שפיט וחבריו באים לעזור לו. בנקודה זו מאט מגלה את האמת על פיט וחבריו - הם חוליגני כדורגל, המפעילים את "כנופיית גנבי הרחוב".תחילה מאט פוחד מהאלימות אך במהרה הוא נהיה חסר רגשות לחבריו החדשים - כשהכל מתחיל, שמץ, התגלות מזעזעת וחשבון לא סגור משתלבים לשיא הרסני בו אויבות הכדורגל הגדולות ביותר של לונדון - מילוול וצ'לסי עומדות לשחק זו נגד זו.
מבוסס על סיפור אמיתי על נבחרת מזחלת השלג הראשונה, ארוין בליטזר בייש את עצמו כאשר נתפס מרמה באולימפידה ומדליית הזהב נלקחה ממנו, שנים לאחר מכן דריק, בנו של חברו של ארווין מנסה להכנס לאולימפידה בתור אצן, אך בגלל טעות טיפשית של חבריו המתחרים הם מועדים והוא מפספס את ההזדמנות שלו, דריק מחליט להגיע לאולימפידה בכול מצב ואם לא כאצן אז בתור משהו אחר וכאשר דריק שומע שארווין חי גם כן בג'מייקה הוא מחליט לפנות אליו ולשכנע אותו לאמן את נבחרת מזחלת השלג הראשונה של ג'מייקה
ג'רי מגוויר, סוכן ספורטאים מצליח, מוצא את עצמו מפרסם לילה אחד הצהרת כוונות רגשנית לגבי יחסם של הסוכנים לספורטאים. החברה בה הוא עובד לא אוהבת את הגישה האנושית והוא מוצא את עצמו מפוטר. מגוויר יוצא לבדו להוכיח את יכולתו כשאיתו שני שחקנים נאמנים ואם גרושה. הוא לאט לאט מאבד את אמונם של כולם ואף של עצמו. היחידים שמאמינים בו ומשאירים אותו שפוי הם רוד טיידוול, שחקן פוטבול המביא לו את התפנית בחייו, ובנה המקסים של דורותי. הסרט לוקח אותנו לתהומות החלום האמריקאי ומראה כיצד האהבה היא זאת שתנצח.
גורדון בומביי, עורך דין מצליח נרדף אחרי זכרונות ילדות קשים שלו, שכאשר היה כוכב נבחרת ההוקי האלופה שיחק בגמר והפסיד את הגול המנצח בפנדל וגרם להפסד המשחק ולאכזבת מאמנו וכל קבוצתו. כאשר בית המשפט מורה לו לאמן את קבוצה במחוז "פיי ויי", את הקבוצה הגרועה בליגה. גורדון תחילה מאוד לא רוצה, אבל אם הזמן הוא לומד לכבד את הילדים ומלמד אותם כיצד לנצח. הבעיה של גורדון היא המשחק נגד הקבוצה שלה גרם את ההפסד, כאשר המאמן שלהם הוא המאמן שאימן אותו כאשר היה ילד.
נאצ'ו (ג'ק בלאק) הוא איש צעיר אשר גדל במנזר במקסיקו וכעת עובד שם בתור טבח. עקב תשוקתו הבוערת להיאבקות, הוא חובש מסיכה וגלימה ומתחרה יחד עם ידידו אסקליטו כצמד מתאבקים בתחרויות היאבקות מקומיות. כל זאת בשביל להרוויח כסף כדי שיוכל לספק תנאים טובים יותר ליתומים אשר מתגוררים במנזר, ולהקנות לעצמו שם של מתאבק דגול.כאשר נזירה חדשה (אנה דה לרגוורה) מגיעה למנזר, נאצ'ו מנסה לזכות בליבה בעוד הוא מקווה לשכנעה שהיאבקות אינה חטא. בכדי לעשות זאת, הוא מתחרה בקרב רב-משתתפים אשר נצחון בו יזכה אותו בפרס גדול, שיאפשר לו לקנות אוטובוס טיולים חדיש עבור היתומים הקרובים לליבו.
שחקן פוטבול לשעבר שיושב כעת בכלא מארגן קבוצת פוטבול של אסירים שתשחר נגד הסוהרים. הדילמה שלו היא שמנהל הכלא מציע לו להפסיד בכוונה בתמורה לשחרור מוקדם, אך הוא גם מודאג לגבי ההערכה העצמית הירודה של האסירים.
פאול אופיירו, אוהד שרוף של קבוצת הכדורדל של ניו יורק, נאבק להתמודד עם ההשלכות כאשר הוא מוכה על ידי השחקן שהוא מעריץ.
רוי מקאבוי הוא אלוף גולף לשעבר המתגורר בקראוון בטקסס. אישה יפהפייה בשם ד"ר מולי גריזוולד מופיעה מחוץ ל"ביתו", ומבקשת ממנו שיעורי גולף. מתברר שהיא חברתו החדשה של אויבו המושבע של מקאבוי, אלוף הגולף דיוויד סימס. מולי מנסה לשכנע את מקאבוי שיקח את עצמו ברצינות שוב, ואף יתחרה נגד יריבו משכבר הימים.
איש המשפחה פיל ווסטון, קורבן התחרותיות של אביו, לוקח תחת חסותו את אימונה של קבוצת כדורגל של ילדים.ובקרוב הוא מגלה שהוא נהפך לתחרותי בדיוק כמו אביו!
המאמן רוי (מרטין לורנס) היה פעם שחקן כדורסל גאון. אך לאחרונה תשומת הלב שלו התמקדה יותר באישור הצ'ק שהוא צריך לשלם לבעל הדירה שלו מאשר לעבר המשחק הבא של קבוצתו. מה עוד שמצבי הרוח של רוי מאופיינים בזעם בלתי נשלט, אשר מובילות להדחתו מאימון קבוצת הכדורסל במכללה, עד שהוא יוכל להוכיח ולהדגים נכנעות וציות להוראות. במילים אחרות: לא להתפוצץ בכל פעם שהוא נכנס למגרש. רוי מחכה ומחכה להצעת האימון הטובה שתבוא , אך ההצעה היחידה שהוא מקבל באה מכיתה של צעירים אשר הסירחון והצחנה מהם נודפת למרחקים. רוי לא מתלהב לקבל את ההצעה, בתקווה שבתוך כמה שבועות בבית הספר יוכיחו את הכוונות הטובות שלו, וכתוצאה מכך הוא יוחזר לתפקיד המאמן במכללה הגבוהה. אבל כאשר בית ספר ישן פוגש בית ספר אמצעי למשחק, המאמן רוי לא יודע מה פגע בו, וזה לא זה עד שרוי מחליט ללמד את הילדים הטעונים כל כך, כמה מושגים חדשים במשחק. כמו מסירה, ריבאונד, כידרור, וקליעה. לאור זאת ריח המצחין מתחיל לקבל הצלחה, ורוי מוצא משהו במחשבה אבודה ונשכחת, וזה האהבה שלו למשחק.