2차 대전으로 어수선한 프랑스령 모로코, 미국인인 릭(험프리 보가트)은 암시장과 도박이 판치는 카사블랑카에서 카페를 운영하고 있다. 어느 날 미국으로 가기 위해 비자를 기다리는 피난민들 틈에 섞여 레지스탕스 리더인 라즐로(폴 헨라이드)와 아내 일자(잉그리드 버그만)이 릭의 카페를 찾는다. 일자는 릭의 옛 연인이었다. 라즐로는 릭에게 미국으로 갈 수 있는 통행증을 부탁하지만 아직도 일자를 잊지 못하는 릭은 선뜻 라즐로의 청을 들어주지 못한다. 경찰서장 르노와 독일군 소령 스트라세는 라즐로를 쫓아 릭의 카페를 찾고, 결국 릭은 라즐로와 함께 일자를 떠나보내는데...

평범하고 수줍음 잘 타는 그녀는 몬테 카를로에서 몇년 전 아내 레베카와 사별한 부유한 신사 맥심을 만나 사랑에 빠진다. 그녀는 아직도 전처를 잃은 슬픔에 다소 불안정한 심리 상태의 맥심과 결혼 후 그의 대저택 '맨덜리'에 입성한다. 아름답지만 음산하고 기묘한 분위기를 풍기는 대저택 ‘맨덜리’는 죽은 레베카가 마치 살아 숨쉬고 있는 것처럼 레베카에게 깊게 물들어 있다. 집사 댄버스 부인 마저 시종일관 무표정함을 유지하며 경계심을 드러내 그녀를 노이로제 상태로 몰아간다. 하지만 남편 맥심은 자신의 심적 고통 때문에 미처 그녀에게 신경을 쓰지 못하고 그들 부부의 결혼 생활은 위기를 맞이하게 된다. 어느 비 바람 몰아치던 저녁, ‘맨덜리’ 저택의 비밀이 드러날 사건이 일어나는데…

1917년, 캘리포니아 사리나스에서 농장을 경영하는 아담 트라스크는 두 아이들이 있다. 큰 아들 아론은 모범 청년이었지만 둘째 칼은 성격이 거칠고 언제나 불만에 찬 눈초리이다. 아담에게는 아내 케이트가 있었는데 그녀는 칼을 낳자 남편과 자식을 버리고 집을 나가 그는 아내는 죽었다고 생각하면서 살고 있고 그의 아들들 역시 어머니는 돌아가신 걸로 알고 있다. 아버지 아담은 아들 칼을 그런 부도덕한 아내의 피가 흐른다고 믿고 미워했으며 신앙심이 두텁고 공부를 잘하는 아론을 신뢰하고 사랑했다. 칼은 그런 아버지에게 반항하고 어머니가 도박장을 경영하는 바의 마담으로 있다는 얘기를 듣고 어느날 기차에 모임승차하여 근처의 어항인 몬트레이로 가 그곳에서 어머니를 만난다. 그러나 칼은 생모에게 그리움과 동시에 그녀의 부도덕한 생활에 혐오감을 느끼는데...

클레런스(크리스찬 슬레이터 분)는 사회에 잘 적응하지 못하고 겉도는 친구로 홍콩 액션 영화와 엘비스 프레슬리에 미쳐 있고 토요일 심야 영화에서 연속 3편씩 보는게 취미다. 어느날 우연히 아름답고 순진한 여성 알라바마(패트리시아 아퀘트 분)와 알게 되어 정체도 모른 채 데이트를 즐긴다. 그러나 알라바마는 클레런스가 다니는 직장의 사장이 돈을 주고 그를 유혹한 콜걸로 그녀 뒤에는 매춘과 마약조직의 드렉셀이 버티고 있다. 그러나 문제는 두 사람이 데이트에서 사랑을 느꼈고, 결국 클레런스는 악당 드렉셀(게리 올드만 분)을 상대로 싸울 결심을 한다. 그러나 드렉셀은 별볼일 없는 졸개였고 그뒤에는 엄청난 조직의 거물이 도사리고 있어, 이 두 사람은 목숨을 건 일생일대의 모험을 하게 되는데...

강압적인 부모 밑에서 자란 여인이 집을 벗어나기 위해 아내와 사별한 남자에게 위장 결혼을 간청한다. 그는 고민 끝에 결혼을 수락하고 두 사람은 약속대로 각자의 생활을 즐긴다. 하지만 두 사람은 점점 서로에게 빠져들기 시작하는데...

가난한 테니스 강사 크리스(조너선 리스 메이어스)는 상류층 친구 톰(매튜 구드)을 통해 그의 여동생 클로에(에밀리 모티머)와 그 가족들을 알게 된다. 신분 상승을 꿈꾸던 크리스는 클로에의 소개로 그녀의 아버지 회사에 취직하고, 클로에와 결혼하면서 꿈을 이뤄나간다. 그러나 그는 톰의 약혼녀였던 노라(스칼렛 요한슨)와 금지된 사랑에 빠져든다. 크리스를 향한 노라의 당연한 집착이 드러나면서 크리스의 이기적인 욕망은 점차 현실을 인식하게 된다. 이제 크리스는, 생각지도 못했던 결심을 실천에 옮기기에 이른다.

네브라스카 주의 링컨이라는 작은 도시에 사는 티나 브랜던(Teena Brandon/Brandon Teena: 힐러리 스웽크 분)은 절도 혐의로 수배 중이다. 그녀는 수배를 피해 장난삼아 머리를 자르고 남장을 한다. 남장을 하고 우연히 들른 술집에서 치한에게 놀림을 당하던 캔디스(Candace: 알리시아 고랜슨 분)라는 여자를 도와준 인연으로 티나 브랜던은 그녀의 집에 머물며, 그녀의 친구들과 친하게 지낸다. 작은 시골 마을 풀즈에서 지금까지 그녀가 살아왔던 것과는 전혀 다른 새로운 인생을 살게 된다. 이젠 남자로서. 그곳에서 만난 친구들은 그녀에게 남자로서의 새로운 경험들을 제공한다. 이런 경험들은 지금까지 그녀가 잊고 지내던, 또한 억누르고 지내야 해던 남자로서의 본능과 너무나도 잘 맞았다. 더욱 중요한 것은 그녀에게 이제 당당한 여자 친구가 생겼다는 것이다. 친구의 이름은 라나 티셀로 보랜든과는 여로모로 잘 맞았다. 그러나 그녀에게는 그녀를 좋아하던 남자 친구 존(John: 피터 사스가드 분)이 있었다. 존은 친구 탐(Tom: 브렌든 섹스톤 3세 분)과 함께 강도짓도 서슴없이 하고 다니는 거친 성격의 소유자였다. 그러다보니 티나, 아니 이제는 브랜던 티나로 이름을 바꾼 브랜던과의 불편한 사이가 계속된다. 브랜던이 운전하던 자동차가 과속으로 경찰의 단속에 걸리게 되고 그 자리에서 위조된 면허증을 제시한 것이 발각되어 며칠 후, 남장을 했던 그녀의 정체가 드러나게 된다. 그리고 이 사실을 알게 된 존과 탐은 브랜던을 발가벗기고 그녀가 여자임을 밝힌다. 여기에 존의 복수심과 질투심은 급기야 여자로서의 정체가 온마을에 드러난 브랜던을 성폭행하는 일까지 벌어지게 되는데.

파리, 세느 강, 어느 다리, 한 여자가 강으로 몸을 던지려 한다. 그 때 한 남자가 나타난다. "당신은 지금 부적절한 일을 하려는 것처럼 보이는군요." 남자의 목소리. 남자는 서커스에서 눈을 가리고 모델에게 칼을 던지는 묘기를 하는 가보. 가보는 자살을 기도했던 아델에게 파트너가 되기를 제의하고 두사람은 지방을 다니며 묘기를 선보이며 인기를 끌게 된다. 함께 다니게 되면서 두 사람 사이에 연민과 동정이 애정으로 발전하지만 두 사람 모두 감정을 숨긴다. 그러던 중 그리그 공연 후, 나중에 만날 것을 기약하여 헤어지기에 이른다.

멕시코 출신의 스테판은 일자리를 구해놓았다는 어머니의 말을 듣고 파리에 왔지만 스스로의 예술적 재능을 전혀 발휘할 수 없는 평범한 달력회사에서 일하게 된다. 어렸을 때부터 꿈과 현실을 구분하지 못했던 스테판은 이웃에 이사 온 스테파니를 흠모하며 그들이 운명적 관계라고 믿기 시작한다. 천진난만한 스테판에게 스테파니는 점점 마음을 빼앗긴다. 하지만 일의 스트레스와 사랑의 감정으로 점점 날뛰는 꿈에 정복당한 스테판의 대책 없는 행동은 스테파니를 당황하게 만들고, 두 사람은 점차 진심만으로 극복할 수 없는 상황으로 빠져드는데...

프랑스 어느 시골 마을에 비엔이 초콜릿 가게를 차린다. 딸과 함께 마을을 떠돌아다니면서 초콜릿을 만들어 파는 그녀는 달콤한 초콜릿으로 사람들 마음의 상처를 치유하는 특별한 능력을 가지고 있다. 비엔은 엄격한 카톨릭 규율과 신앙심으로 경직된 마을 사람들에게 달콤한 초콜릿을 전해주면서 서로 맘의 벽을 허물도록 도와준다. 노인들은 다시 활기를 찾아 뜨거운 사랑을 갈구하고, 위기를 맞은 연인들은 불타는 사랑을 되찾는다. 남편의 구타를 당하고만 살던 조세핀은 아예 비엔의 집에 살며 초콜릿 만들기를 도와 둘도 없는 비엔의 친구가 된다. 마을 사람들이 그녀를 좋아하고 따르는 것이 거슬리는 것은 마을 시장뿐. 시장은 신을 모독하고 사람들을 향락에 빠뜨린다는 구실로 어떻게 해서든 그녀를 마을에서 내쫓으려고 한다. 반면 마을 사람들은 초콜릿 만큼이나 달콤하고 따뜻한 비엔을 진심으로 좋아한다. 비엔과 시장의 전면전이 시작되는데...

미국 내 범죄가 최고조에 달했던 1930년대 경제 공황기. 당시 서민의 돈은 건드리지 않는다는 원칙으로 불황의 원인으로 지탄받는 거대 은행만 털던 갱스터 존 딜린저(조니 뎁)는 대중들의 스타이자 공공의 적이었다. 야심만만한 FBI국장 에드거 후버가 공격적인 수사력으로 100% 검거율을 자랑하는 일급 수사관 멜빈 퍼비스(크리스천 베일)를 영입하며 범죄와의 전쟁을 선포했을 때, 존 딜린저는 체포 대상 1순위였다. 그럼에도 FBI의 수사력을 비웃듯 오히려 더욱 대담하고 신출귀몰한 솜씨로 은행을 털던 딜린저는 매력적인 빌리(마리안 코티아르)와 사랑에 빠진다.

정신과 의사인 루시(사라 제시카 파커 분)는 서른 번째 생일을 한달 앞두고 있다. 루시는 가장 친한 친구이자 현재 같은 아파트에 살고 있는 조(에릭 쉐퍼 분)와 서른 번째 생일을 맞이할 때까지 사랑을 찾지 못하면 브룩클린 다리에서 뛰어 내리기로 한다. 물론 농담 반 진단 반으로 하는 말이었다. 두 사람은 아파트 한쪽벽에 매달 달력을 그려놓고 하루 하루를 지워나간다. 조는 바로 옆집에 사는 매력적인 제인(엘르 맥퍼슨 분)을 몇년간 지켜보며 짝사랑하고 있지만 말 한마디 건네지 못한다. 보다 못한 루시가 그를 돕기 위해 나선다. 파티를 열어 제인을 초대한 것이었다. 조는 섹시하게 보이기 위해 선텐을 하다 얼굴을 빨갛게 태우는 등 한바탕 난리를 피운다. 드디어 제인과 대면하게 된 조. 제인도 그에게 호감을 느끼고 있었다. 한편 루시는 그 파티에서 촉망받는 화가 뷰익(벤 스틸러 분)을 만난다. 루시에게 반한 그는 적극적으로 그녀에게 다가선다. 처음엔 워낙 독특한 뷰익을 잘 이해하지 못했지만 루시도 점차 그에게 호감을 느낀다. 각각 데이트를 즐기는 두사람. 조는 그렇게도 원하던 제인과 특별한 사이가 됐지만 붜가 허전함을 느낀다. 그리고 루시가 뷰익을 만나는 횟수가 늘어나자 꼬치꼬치 캐묻기 시작한다. 그들은 서로를 친구라는 이름으로 묶어 놓고 있었지만 이미 오래전부터 둘은 친구가 아니었다. 단지 두사람 모두 깨닫지 못하고 있었을 뿐이다. 서로 사랑하고 있었다는 것을...