프랭크(보 브리지스)와 잭(제프 브리지스)은 성격도 외모도 다르지만 '베이커 형제'라는 타이틀로 한때는 잘 나가던 피아니스트로, 현재는 삼류 클럽을 전전하는 처지다. 비록 싸구려 아파트에 살지만 잭은 자신이 피아노 연주자라는 자존심만은 버리지 않았다. 그러나 그들의 인기는 점점 하락하고 더 이상 손님을 모을 수 없는 상황에 이르자 그들을 구해 줄 여자 가수를 구하러 다닌다. 많은 가수 지망생들 중 그들을 휘어잡은 사람은 다름 아닌 콜걸 출신의 수지(미셸 파이퍼). 수지의 뛰어난 노래 실력으로 그들은 다시 인기를 모으기 시작한다. 그러나 수지와 잭이 서로 사랑하게 되자 프랭크는 불편해 하고 베이커 형제의 불화로 팀은 해체위기에 처한다.

한탕으로 승부를 보려는 어수룩한 전과자 레이(우디 앨런 분)와 바가지는 심해도 열심히 삶을 꾸려가는 전직 스트랩 댄서인 그의 부인 프렌치(트레이시 울만 분)는 지극히 서민적으로 살고 있는 나름대로 행복한 부부. 레이는 또다시 다소 어설픈 은행털이 계획을 세우는데 그것은 은행 옆에 옆의 피자집을 인수해 프렌지가 쿠키 장사를 하는 동안 지하에서 레이 일당들이 은행 금고까지 터널을 판다는 것! 어수룩한 레이와 어수룩하다 못해 멍청한 그의 친구들은 우왕좌왕하며 터널을 파가지만 결코 잘 될리는 없고, 오히려 눈가림으로 차려놓은 프렌치의 쿠키 가게는 그녀의 탁월한 솜씨로 인해 예기치 않은 번창을 한다. 갑자기 부자가 되어 상류층 인사들과 어울리게 된 프렌치와 레이 부부. 그러나 프렌치는 상류 사회 사람들이 자신을 등 뒤에서 비웃는 얘기를 듣고는 좀 유식하고 교양있어 보이고 싶어 특별한 교양 강좌를 미술상 데이빗(휴 그랜트)에게 요청하게 된다. 그러나 레이는 그런 프렌치가 못마땅할 뿐 아니라 상류 생활 자체를 불편하게 생각하고, 부부 사이에는 점점 거리감이 생긴다. 교양을 쌓는데, 열을 올리던 프렌치는 미남형에, 뛰어난 언변과 교양과 예술적 소양이 풍부한 데이빗에게 점점 끌리게 되고, 결국 레이와의 이혼까지 생각하면서 박물관을 둘러본다는 명목으로 데이빗과 유럽 여행을 가는데...

왕년의 팝스타, 인생을 빛내줄 보석 같은 여자를 만나다 80년대 최고 인기를 누리던 왕년의 팝스타 알렉스(휴 그랜트). 이제는 퇴물 취급을 받는 그에게 어느 날 재기의 기회가 찾아온다. 일곱 살 때 알렉스의 노래를 듣고 감명을 받았고 지금은 브리트니보다 인기 많은 최고의 스타 가수 코라 콜만으로부터 듀엣 제안을 받은 것! 단 조건이 있으니 둘이 함께 부를 노래를 알렉스가 만들어야 한다는 것이다. 하지만 작곡에서 손 뗀지 이미 오래인데다 작사라곤 해본 적도 없는 알렉스는 굴러들어온 기회를 놓칠 지경이다. 생애 최고의 히트작을 만들고 싶다면 그녀만 믿으세요~ 작사로 골머리를 앓던 알렉스 앞에 마침 자신의 집 화초를 가꿔주는 수다쟁이 아가씨 소피(드류 베리모어)가 구세주처럼 등장한다. 시끄럽기만 하던 말소리가 듣고 보니 하나 같이 주옥 같은 노랫말! 알렉스는 작사에 남다른 재능을 가진 소피에게 동업을 제안하고. 왠지 인생 최고의 히트송을 만들 수 있을 것 같은데…

미모의 디자이너 에밀리는 초행인 낭트에서 길을 헤매는 자신에게 친절을 베푼 가브리엘에게 호감을 느끼고 디너와 함께 즐거운 시간을 보낸다. 낭만적인 데이트를 마친 후 가브리엘은 다음날 파리로 돌아가야 하는 에밀리에게 ‘굿바이 키스’를 하려고 하자 “하고는 싶지만 안 하는 게 좋겠어요. 가벼운 키스도 하고 나면 그 다음은 어떻게 될 지 아무도 모르잖아요”라며 정중히 사양한다. 에밀리에게 키스를 거절할만한 특별한 사연이 있다는 걸 눈치 챈 가브리엘은 밤이 늦었으니 요점만 얘기해 달라고 조른다. 엷은 미소를 짓던 에밀리는 주디트의 키스에 관해 숨겨진 사연을 들려주기 시작하고, 시간가는 줄 모르던 에밀리와 가브리엘은 아쉬움을 가슴에 남기고 떠나야 할 시간이 다가오는데… 주디트는 서로의 연애사까지 시시콜콜 털어 놓고 지내는 오랜 친구 니콜라에게 묘한 끌림을 느낀다. 그러던 어느 날, 연인과 헤어진 니콜라는 육체적 애정결핍을 호소하며 주디트에게 도움을 요청하자 주디트는 망설임 끝에 그의 요청을 받아들인다. 가볍게 생각했던 단 한번의 키스로 달콤한 키스의 마력에 빠져 헤어나지 못했던 주디트의 사연은 에밀리가 굿바이 키스를 망설이게 하는 특별한 이유가 되는데…

교도소 동기인 조 블레이크(브루스 윌리스 분)와 테리 콜린스(빌리 밥 손튼 분)는 화창한 어느날 교도소 영내에 있던 레미콘 차를 타고 유유히 탈옥한다. 그들의 목표는 멕시코의 아카폴코에 근사한 호텔을 여는 것. 조의 사촌동생인 스턴트맨 하비가 가세하면서 은행털이범 3인조의 본격적인 작전이 시작된다. 밤에 영업목록에 올린 은행의 지점장 집을 찾아가 하룻밤을 함께 지낸 후 다음날 아침 지점장을 데리고 은행에 들어가 돈을 빼앗는 독특한 방침 덕분에 사업은 승승장구한다. 그러던 따분한 결혼생활에 지친 변호사 부인 케이트(케이트 블랑쳇)가 우연히 이들 은행털이에 가세하는데...

전직 해군이었던 단짝친구 마이클과 토마스. 남태평양의 아름다운 섬에서 생애 최고의 환상적인 날들을 보내고 있는 이들은 또 다른 친구인 닥터 데드햄과 함께 어울리며 흥미진진한 파라다이스의 인생을 즐기는 중이다. 그러던 어느 날 이들 앞에 아름다운 아가씨 아멜리아가 등장한다. 아버지를 찾아 이곳까지 왔다는 그녀. 아멜리아의 아버지는 바로 마이클의 친구 닥터 데드햄이다. 아멜리아의 등장은 이 아름다운 파라다이스에 또 다른 사건을 몰고 오는데...