1859년에 창립된 미국의 명문 사립학교인 웰튼 고등학교의 새 학기를 맞아 신입생들도 들어오고, 이 학교 출신인 새로운 영어 교사 존 키팅(로빈 윌리엄스)도 부임한다. 키팅 선생은 학생들에게 관습에 맞서고 자신의 삶을 남다르게 가꾸라며 새로운 학습 방법으로 학생들을 지도하며 학생들에게 신선한 충격을 준다. 닐(로버트 숀 레오나드)은 키팅 선생을 캡틴이라 부르며 따르게 되고, 몇몇 학생들과 함께 죽은 시인의 사회라는 시낭독 클럽을 조직한다. 닐과 그의 친구들은 엄격한 학교 규율을 어기고 서클에 참여하면서 키팅 선생을 통해 참된 인생이 무엇인지를 조금씩 느끼게 되는데...

오레곤주의 작은 마을 캐슬록. 섬세한 성격으로 문학에 소질이 있는 고디, 알콜 중독인 아버지 밑에서 갑갑한 생활을 하지만 타고난 리더쉽으로 동네 꼬마들을 지휘하는 크리스, 2차대전의 영웅이었던 아버지를 존경하는 열정의 소년 테디, 착한 꼬마 뚱보 번은 이 마을에서 사는 단짝 친구들이다. 어느 날 번은 패거리들에게 며칠 전 행방불명된 소년의 시체가 저멀리 숲속에 있다는 소식을 전해준다. 만약 시체를 찾아낸다면 마을의 영웅이 되는 것. 네 명의 소년은 호기심과 모험심을 억누르지 못하고 숲을 향해 여행을 떠난다.

그리스 작은 마을의 자크(장-마크 바)는 어린 시절 아버지를 잠수 사고로 잃고 바다와 돌고래를 가족으로 여기며 외롭게 성장한다. 그런 그에게 유일한 마을 친구인 엔조(장 르노)는 잠수 실력을 겨루는 경쟁대상이자 단 한 명의 우정을 다지는 친구. 그렇게 자크는 유일한 안식처인 바다와 돌고래, 그리고 엔조와 성장해 간다. 오랜 시간이 흘러 프리다이빙 챔피언인 엔조의 초대로 재회하게 된 두 사람. 그리고 자크는 대회에 참가하면서 보험사 조사원 조안나(로잔나 아퀘트)와 일생에 단 한번일지 모르는 눈부신 사랑에 빠진다. 마침내 대회에서 자크가 승리하게 되고 엔조는 패배를 인정하면서도 무리한 잠수를 시도하다 결국 자연 앞에 인간의 한계를 넘어서고 죽음에 이르게 되는데…

작가인 멜빈 유달(잭 니콜슨)은 결벽증과 편집증에 시달리는 독설가다. 그는 거리의 보도 블럭 선을 밟지 않고 걸으며, 늘 같은 식당, 같은 자리에서 늘 같은 음식을, 자신이 갖고 다니는 숟가락으로 먹는다. 유달은 웨이트리스인 캐롤(헬렌 헌트)에게 관심이 있지만, 그녀는 그에게 냉담하기만 하다. 하지만 유달이 천식을 앓는 그녀의 아들에게 의사를 소개시켜주는 등의 친절을 보이자 캐롤도 점차 마음을 연다. 한편 유달의 옆집에 사는 동성연애자인 화가 사이먼(그렉 키니어)은 누드 모델 일당에게 강도를 당해 엉망이 된다. 때문에 부득이하게 유달의 도움을 받게 되는데...

첼리스트 루카. 한때 교향악단에서 환호성과 박수갈채 속에 파묻혀 지냈지만 지금은 장례식 연주와 묘비명에 페인트칠하는 변변치 못한 소일거리로 생계를 연명한다. 독신이지만 그에게는 항상 여자가 있다. 냉소적이며 자유주의자인 그도 고독을 쉽게 피해갈 수는 없다. 친구가 묘한 제안을 해왔다. 한 여자와의 계약 결혼. 그녀가 영주권을 얻을 때까지만 부부처럼 지내면 된다고 한다. 처음엔 거절했지만 두둑한 돈봉투의 유혹을 뿌리칠 수 없다. 그 돈이면 무거운 첼로를 싣고 다닐 수 있는 중고차 한 대쯤살 수 있으리라. 루카에게 난처한 일이 생겼다. 계약결혼한 여자가 다섯 살바기 코흘리개 아들을 남겨두고 애인을 찾아 독일로 망명해 버린 것. 꼬마 콜리야는 할머니 집에 맡겨졌으나 그 할머니마저 노환으로 몸져 누워버려 어쩔 수 없이 법적인 아빠 - 루카에게 온 것이다. 처음엔 계속 훌쩍거리기만 하는 아이가 왜그리 귀찮은지. 콜리야는 어느새 루카의 전부가 되었다. 자전거도 타고, 사진도 찍고, 캠핑도가고, 만화영화도 같이보고. 코흘리개 루카를 아빠라고 부른다. 하지만 만남은 언제나 이별을 준비하는 법. 둘만의 행복한 시간을 보내던 콜리야와 루카는 서독에서 온 엄마의 방문을 받는다.

길거리 농구를 즐기는 고등학생 자말 월러스(Jamal Wallace: 로버트 브라운 분) 그의 친구들은 동네 아파트에 거주하고 있는 이상한 남자에게 관심을 갖는다. 베일에 쌓인 인물에 대한 호기심이 극에 달한 자말은 어느날 밤 그의 아파트에 몰래 침입하지만 실수로 가방을 놓고 나오게 된다. 그리고 그 베일의 주인공 포레스터는 가방 속에서 평범함을 뛰어넘는 자말의 수많은 글들을 발견한다. 다음 날, 자말은 가방을 찾기 위해 아파트를 찾아가지만 되돌아오는 것은 차가운 반응 뿐. 그러나 포레스터의 목적은 다른데 있었다. 문학적 재능을 지닌 자말을 문학세계로 이끌어주기로 한 것이다. 포레스터는 지난 수년간 한번도 문을 열지 않았던 자신만의 세계에 자말을 받아들인다. 한편 자말의 문학적 재능이 교내테스트에서 드러나면서 자말은 맨하튼의 명문대 예비학교에 농구특기장학생으로 스카우트된다. 그러나 그때가지도 자말은 아파트의 괴팍한 노인이 위대한 작가 포레스터임을 전혀 알지 못한다. 자말은 자신의 가족과 삶을 나눈 고향 브롱스에서 나와 새로운 세상을 항해하기 시작한다. 이제 그에게는 낯설고도 엄격한 지식 공동체에서 나아갈 방향을 제시해주는 스승 포레스터와 마음의 안정을 가져다주는 친구 클레어가 있다. 그리고 때묻은 고전서적들과 정적만이 가득했던 포레스터의 은둔지는 두 작가의 웃음과 논쟁, 학문에의 열정으로 채워진다. 포레스터는 이 어린 제자를 따라 지난 40여년간 닫고 살아온 창 밖의 세상에 조금씩 닿아간다.

<후르츠 바스켓>의 히로인 혼다 토오루의 부모 혼다 쿄코와 혼다 카츠야의 만남과 사랑 이야기. 카츠누마 쿄코는 '붉은 나비'라는 별명을 가진 십대 폭주족으로, 한창 비행 중인 여중생이다. 쿄코는 어느날 학교에 교생으로 온 혼다 카츠야를 만나게 된다. 쿄코는 자신을 부모나 다른 교사들과 다르게 대하는 카츠야에게 관심을 갖게 되고, 그렇게 두 사람의 만남이 시작된다.

아프리카의 전투에서 심한 부상을 당한 클라우스 본 스타우펜버그 대령(톰 크루즈)은 자신의 조국을 대량학살의 끔찍한 처지로 몰아가려는 강력한 독재정권을 전복시키기 위한 비밀 음모에 가담하게 된다. 독재정권의 비밀경찰이 그 어느 때보다도 위협적이고 적의 침투에 강력한 방어체계를 이룬 상황에서 음모의 주동자들은 아돌프 히틀러를 암살하는 것 이외에는 다른 방도를 찾을 수 없게 된다. 스타우펜버그 대령은 히틀러 암살후의 독재정권을 대치할 복잡한 발키리 작전을 세우는 것에 협조하지만 그들의 운명은 상황은 꼬여가기만 하고, 작전은 발각되고야 마는데...

찰스는 토요일만 되면 남의 결혼식에 달려가느라 바쁜 총각이다. 정작 자신은 짝을 구하지도 못한 채, 남의 들러리나 서 주는 신세다. 물론 챨스에게도 지나간 여자 친구는 많았지만, 그 누구에게도 진정한 사랑을 느끼면서 천생배필이라고 생각해 본 적이 없다. 어느 토요일, 챨스는 친구의 결혼식에 들러리를 서주러 갔다가, 눈에 번쩍 뜨이는 여인 캐리를 발견하게 된다. 결국, 그 여인과 하룻밤을 같이 지내게 되지만, 미국으로 돌아가야 하는 그녀는 아무런 언약도 없이 훌쩍 떠나 버린다. 아쉽지만 다시금 일상생활로 돌아 온 챨스. 결혼식에서 눈이 맞은 커플인 리디아와 버나드의 결혼식에 참석한 챨스는 거기서 예전의 그 여인 캐리를 다시 만나게 되어 펄쩍 뛰면서 좋아한다. 그러나, 그녀는 돈 많고, 명망있는 영국의 정치가 해미쉬와 약혼을 한 상태였다. 그녀를 사랑한다는 것을 알게 된 챨스는 또 다시 같이 하룻밤을 보낸 후, 그녀를 또 떠나 보낸다. 캐리의 결혼식 날, 챨스는 우울한 마음으로 친구들과 같이 참석을 한다. 불행하게도 그 결혼식에선 호탕한 친구 가레스가 심장마비로 쓰러지고, 곧이어 장례식에 다들 참석해야 하는 신세가 된다. 장례식에서 챨스는 영원한 사랑만을 찾는 것은 불가능하다고 생각하게 된다. 그로부터 열달 후, 챨스는 별로 사랑하지도 않는 헨이란 옛 여자 친구와 결혼을 하기로 결심한다. 찰스와 헨의 결혼식날, 전의 그 여인 캐리가 식장으로 찾아와서, 자신은 이혼을 했음을 알려준다. 자신이 진정으로 사랑했던 여인이 캐리라는 것을 깨달은 챨스는 헨과 하객들에게는 죄를 짓는 것이지만, 사랑하는 여인을 선택하기로 결정하고, 결혼식을 무산시킨다. 결혼에 대한 자신의 생각은 단지, 환상이었음을 알게 된 챨스는 이제 캐리와, 결혼이란 구속에 얽메이지 않고, 뜨겁게 사랑을 하면서, 아들도 낳아 기르며, 행복하게 살아가게 된다.

가족에게도, 친구에게도 사랑받지 못하는 뮤리엘은 스스로에게 새로운 삶을 선물하기로 한다. “내 이름은 M-a-r-i-e-l, 마리엘! 새로 태어났어” 새 장소, 새 친구, 새 직장! 그리고 평생을 꿈꿨던 결혼까지 했지만, 뮤리엘의 꿈처럼 마리엘의 삶은 행복하지 않고… 과연 뮤리엘은 ‘아바’ 노래보다 더 근사한 인생을 쟁취할 수 있을까?

행복한 가정을 꾸리던 샘에게 비극이 닥친다. 아내가 암으로 죽은 것이다. 크리스마스 이브, 신문 기자 애니는 이상적인 남자 월터와 약혼했음을 가족들에게 발표한다. 애니는 차를 몰고 가다 라디오를 듣는데, 샘이 죽은 아내에 대한 사랑을 회상하는 내용이 흘러나온다. 샘의 아들 조나가 아내를 잃고 실의에 빠진 아버지를 보다 못해 라디오 방송에 전화를 하게 된 것이었다. 애니는 샘이 자신의 운명적인 짝이 아닐까 궁금해 한다. 운명의 남자가 따로 있을지도 모른다는 생각에 월터에 대한 마음은 조금씩 식어간다. 애니는 샘이 자기 짝인지 확인하기 위해 월터를 속이고 멀리 시애틀까지 날아가 이들 부자의 다정스런 모습에 흐뭇해 하지만, 다른 여자를 만나는 실망스러운 장면을 목격하고 오해와 함께 집으로 돌아온다. 운명적인 만남이란 건 없다는 결론을 내린 애니는 다시 월터에게 마음을 돌리려 하지만 그건 불가능하다는 걸 확인하게 되고 월터에게 작별을 고한다. 그리고 그 순간, 엠파이어스테이츠 빌딩에서 드디어 이들 부자와 운명적인 만남을 갖게 되는데.

"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...

젊고 잘생긴 악셀은 여자친구 도로가 있으면서도 항상 여자 뒤꽁무니를 쫓아다닌다. 어느날 도로는 악셀과의 결별을 선언하고 자신의 아파트에서 그를 내쫓는다. 새 집을 찾아다니던 악셀은 게이인 발터를 소개받는데 발터는 악셀에게 매력을 느끼고 있다. 발터는 악셀을 게이 파티에 데려가고, 그들은 그곳에서 노베르트를 만나게 된다. 큰 아파트의 소유자인 노베르트는 악셀을 유혹하기 위해 그를 자신의 집에 머무르게 한다. 한편 도로는 악셀의 아이를 임신한 사실을 알게 되고, 악셀이 게이들과 함께 살고 있는 것을 모른 채 그를 다시 돌아오게 하려 하는데..

안나와 마리나 커플을 아기를 원하고, 누가 아이를 임신할지 논의하다 그들의 친구인 스테파노와 토니커플이 합류하게 된다. 스테파노는 마리나에게 동침을 하여 아이를 갖는게 어떻냐고 제안하다 거절당하고, 이어 인공수정을 위한 돈을 마련하기 위해 스테파노는 그들을 도울려고 하는데...