Brutalul șef al mafiei din Boston, Frank Costello, a reușit să-l introducă ilegal pe Colin Sullivan, unul dintre cei mai de încredere oameni ai săi în forța de poliție a orașului, pentru a fi la curent cu activitățile planificate ale poliției. Și pentru că tactica de a-ți spiona adversarul cu ajutorul unei cârtițe este veche, dar eficientă, comisarul de poliție Queenan și sergentul Digman au venit și ei cu această idee. Detectivul său sub acoperire, Billy Costigan, și-a făcut rapid drumul pentru a deveni unul dintre cei mai apropiați confidenți ai Nașului Costello. Când atât mafia, cât și departamentul de poliție află că în rândurile lor există un spion fără a-i cunoaște identitatea, Sullivan și Costigan trebuie să facă tot ce le stă în putință pentru ca celălalt să fie prins mai întâi pentru a-și menține propria acoperire.
Prietenele din copilărie Lucy, Mimi și Kit pleacă într-o excursie în care au șansa să reînnoade legături, să se îndrăgostească și să descopere cine sunt cu adevărat.