Herbert H. Heebert é um jovem rapaz que perdeu sua namorada e não quer mais saber de romances. Ele vai trabalhar como camareiro em uma pensão, dirigida por Helen Wellenmellen. Para seu desespero, a pensão é só para mulheres. Elas são inúmeras e a maioria delas são belas e solteiras, causando terror em Herbert que não quer ceder a novos relacionamentos amorosos. Até que Fay resolve ajudá-lo a se curar de seu medo de mulheres.

Quatro anos na prisão por um crime que não cometeu e não conseguiram domar seu gênio furioso de Nikki Finn (Madonna). Nem a sua determinação em limpar seu nome. Para isso ela precisa encontrar o bandido que a colocou na prisão, e planeja retribuir a gentileza depois de lhe dar um castigo ou dois. Mas sua vingança arrasta o atraente advogado Loudon (Griffin Dunne), encarregado de escoltá-la da prisão ao ponto de ônibus mais próximo. A tarefa parece rápida e simples. Ele mal sabe que está colocando em risco seu futuro profissional e seu casamento com a filha do chefe. O dia que, apenas, será o mais inesquecível de sua vida.