Inspirado num crime real, conta a história de dois estudantes que estrangulam um colega de quarto apenas pela excitação que lhes dá cometer um crime sem serem apanhados. Em seguida, organizam uma festa no local do crime convidando o pai e a noiva da vítima e ainda um professor de filosofia, cujo discurso sobre as teorias de Nietzche os tinha influenciado no seu acto criminoso.

O que acontece quando um magnate de Wall Street encontra um vagabundo que sobrevive nas ruas? Descubra-o quando um pequeno vigarista troca de estilo de vida com um investidor já estabelecido, devido a uma aposta louca de dois homens abastados e poderosos...

Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.

Casal gay muda seu estilo de vida para impressionar os futuros sogros do filho de um deles.

Uma mansão equipada com tecnologia de ponta é o cenário de uma encontro entre dois cavalheiros ingleses, Andrew Wyke e Milo Tindle. Embora os dois durmam com a mesma pessoa, a mulher de Wyke, este não será o único assunto desta conversa que tende a ser fatal.

Michael Jennings (Ben Affleck) é um engenheiro de computação brilhante, que constantemente é contratado por grandes empresas para trabalhar em projetos secretos. Sempre que trabalha nestes projetos, após concluir seu serviço, Jennings passa por um processo onde parte de sua memória de curto prazo é apagada, para evitar que informações secretas vazem. Trabalhando em um grande projeto, que pode lhe render bilhões de dólares como pagamento, Jennings se dedica a ele por três anos e, após concluí-lo, tem sua memória apagada, como sempre. Porém, ao invés de receber seu pagamento, Jennings recebe um envelope contendo diversos e estranhos objetos, sendo ainda levado a acreditar que abriu mão dos bilhões de dólares. Estranhando a situação, Jennings decide investigar a empresa com a ajuda de uma companheira de trabalho, Rachel (Uma Thurman), mas é surpreendido com a notícia de que a polícia está atrás dele por algo que não se recorda de ter feito.

Há algo de engraçado naqueles dois novos padres. Na verdade, há algo tremendamente hilariante. Isso porque Robert De Niro e Sean Penn não são clérigos de modo algum. Eles são condenados fugitivos cuja única missão é se passar pelos padres de quem vestiram as roupas... e passar pelo bloqueio policial da fronteira e chegar em segurança ao Canadá. Demi Moore junta-se a De Niro e Penn nesta espirituosa comédia escrita por David Mamet.

Em 1952, em um pequeno cinema da Argentina, a projeção é interrompida para comunicar o falecimento da líder espiritual do país, Eva Perón (Madonna). A partir deste momento é narrado em flashback como a filha bastarda de um agricultor de um pequeno povoado é barrada no funeral do seu pai e como ela, frequentando as rodas certas com as pessoas certas, acaba se tornando rapidamente a primeira-dama do seu país.

Duas Caras e Enigma, dois excêntricos bandidos, decidem descobrir a identidade de Batman e matá-lo. Este, por sua vez, recebe a ajuda de um jovem que tem sede de vingança por ter perdido a família num acidente provocado exactamente por Duas Caras.

Após o roubo do mais valioso rubi do mundo, a Estrela do Curistão, a polícia desconfia do envolvimento de Mr. Quincy Magoo, um ricaço que tem uma péssima visão, não usa óculos e é um dos patrocinadores da vinda da jóia aos Estados Unidos. O que ele não sabe é que o ladrão perdeu a jóia no meio dos pertences de Magoo por acidente, e que ele corre, agora, perigo de vida.