완소남 윌 헤이즈는 자신을 믿고 따르는 사랑스러운 여친 에밀리가 있다. 오랜 시간을 함께한 여자 친구이지만, 정치인으로서의 성공을 꿈꿔왔던 윌은 그녀를 두고 홀로 뉴욕행에 오른다. 그리고 에밀리가 첫 사랑이자 마지막 사랑이라 믿었던 윌에게 또 다른 사랑이 찾아 오는데.. 뉴욕에서 만난 섹시하고 지적이기까지 한 저널리스트 섬머. 그녀의 거침없는 유혹에 윌의 마음은 흔들린다. 오랜 시간을 함께 한 첫사랑이냐 매력적인 섬머냐 둘 사이에서 고민하는 사이, 자신을 이해하며 고민 상담을 해 주는 편한 친구 에이프릴 또한 사랑으로 느껴지는데… 너무 다른 매력의 그녀들. 과연 윌은 진정한 사랑을 찾을 수 있을까?

평생 몬스터 호텔을 지키며 단 하루도 쉴 틈이 없었던 몬스터 호텔 주인 드라큘라 ‘드락’. 아빠의 생애 첫 휴가를 위해 딸 ‘마비스’는 일생일대 크루즈 가족 여행을 계획하고, 여름을 맞이한 몬스터 호텔 가족들은 인간 세상으로 생애 첫 바캉스를 떠난다. 시작부터 좌충우돌인 바캉스에서 ‘드락’은 미모의 크루즈 선장 ‘에리카’에게 첫눈에 반하고, 급기야 그녀의 무시무시한 비밀이 밝혀지면서 완벽했던 몬스터 호텔 가족들의 휴가는 오싹한 악몽으로 뒤바뀌는데! 그래서 진짜 휴가는 언제 가는 거죠?

우연히 마약 사범인 땅개와 마주친 형사 대니와 레이는 초대 스페인계 대부를 꿈꾸는 마약왕 곤잘레스와 맞닥뜨리게 된다. 우여곡절 끝에 곤잘레스를 체포하기는 하지만, 어이없게도 곤잘레스는 보석으로 풀려나고 대니와 레이는 반장에게 등을 떠밀려 원치도 않은 휴가를 떠나야 하는 입장에 처하고 만다. 그러나 풀로리다에서의 평화로운 삶에 매료된 대니와 레이는 급기야 은퇴하고 술집을 경영하기로 결심한다. 돌아와 은퇴 의사를 표명한 후, 주변의 상사, 동료들로부터 몸을 사린다는 비난을 받음에도 불구하고, 은퇴를 한 달 밖에 남겨놓지 않은 두 형사는 나름대로 현상 유지에 급급한다. 하지만 대니의 전처가 곤잘레스에게 납치 당하게 되자, 상황은 급변하고 대니와 레이는 형사 특유의 기질을 유감없이 발휘한다.

완벽한 그녀에게 찾아온 낯선 설레임! 완벽한 남편, 자랑스러운 아이들, 모두가 부러워하는 안정적인 삶을 살고 있는 피파 리(로빈 라이트 펜)는 어느 날 몽유병에 걸린 자신을 발견한다. 그녀 옆집으로 크리스(키아누 리브스)가 이사를 오고 피파 리의 다른 면을 알고도 따뜻하게 대해준다. 그런 크리스에게 피파 리는 자신도 모르게 조금씩 마음을 열어 보인다. 영원한 반려자라 믿었던 남편 허브(앨런 아킨)와 절친한 지인인 산드라(위노나 라이더)의 외도를 알게 된 피파 리는 그 동안 잊고 지냈던 젊은 시절 자유로웠던 삶을 떠올리며 낯선 설레임을 안겨준 크리스의 차에 몸을 싣는데...

야곱은 열정이라고 할지 모르나, 충동적인 성격의 소유자다. 요르겐과 몇 년간 행복한 연인 관계를 유지하다 사건의 밤, 요르겐에게 청혼을 하게 된다. 요르겐은 감동을 받고 기꺼이 청혼에 찬성하지만, 야곱은 느닷없이 요르겐의 남동생과 결혼한 캐롤라인과 키스를 나누게 되며, 상황은 걷잡을 수 없게 번지게 되는데...

사랑하는 약혼녀의 갑작스런 죽음으로 다시는 사랑에 빠지지 않겠다고 맹세하며 1년을 폐인처럼 지낸 앤더슨(제이슨 빅스). 어느 날 친구의 잔소리에 욱하는 마음으로 레스토랑에서 난생 처음 본 서빙녀 케이티(아일라 피셔) 에게 ‘급’ 청혼을 한다. 그런데! 농담 반, 진담 반 던진 프로포즈에 걸려든 케이티에게서 돌아온 대답은 “YES!” 요상한 커플의 ‘급’ 로맨스는 이렇게 퐝당하게 시작 되는데…

오랫동안 우정을 쌓아온 4명의 여자친구 올리비아, 제인, 크리스틴, 프래니. 4명의 친구 중 유일한 싱글인 올리비아(제니퍼 애니스톤)는 자신이 가르치던 부유한 학생들에게 심한 모멸감을 느낀 뒤 교사직을 그만둔다. 그래서 새로 찾은 직업은 가정부! 그러나 그녀의 친구들은 번듯한 직업을 버리고 가정부 일을 선택한 그녀가 이해되지 않는데… 한편, 성공한 의상 디자이너 제인(프란시스 맥도먼드)은 일상의 사소한 것들 이 귀찮기만 하고 매사 시니컬한 반응으로 주위 사람들을 당황하게 하는데, 도대체 그녀의 문제는 무엇? 남편과 공동 각본가로 활동하고 있는 크리스틴(캐서린 키너)은 시나리오 집필 문제로 남편과 사사건건 충돌하면서 결국 결혼 생활까지 위기에 빠진다. 과연 그녀는 남편과의 문제를 잘 해결할 수 있을까? 그리고 가장 문제가 없어 보이는 부잣집 마나님 프래니(조앤 큐색). 그러나 그녀 또한 남편 맷과의 관계에 의문을 갖기 시작하는데… 과연, 그녀들의 문제를 해결해 줄 수 있는 건 무엇일까? 사랑, 우정, 아니면 돈?

안정적인 결혼생활을 누리는 메리(멕 라이언), 패션잡지 편집장으로 성공한 싱글 실비(아네트 베닝), 아들을 목표로 365일 임신중인 에디(데브라 메싱), 여자를 더 사랑하는 작가 알렉스(제이다 핀켓 스미스)는 오랜 시간을 함께한 베스트 프렌드. 그러나 완벽할 것 같던 그녀들에게 중대한 사건이 생긴다! 뷰티 살롱에 들른 실비가 메리의 남편이 백화점 향수코너의 섹시걸 크리스탈(에바 멘데스)과 바람이 났다는 소문을 듣게 된 것. 설상가상 이 소문이 메리만 모르게 곳곳에 퍼지고 있다는 것이다. 메리에게 이 사실을 알려야 할지 친구들이 고민에 빠질 겨를도 없이 메리도 우연히 자신의 소문을 듣게 되고, 심지어 그녀의 사생활은 뉴욕 포스트지에 스캔들 기사로 실리는데…. 과연 이 사실을 발설한 여자는 누구? 우정과 질투, 위로와 폭로 사이를 아슬아슬 오가는, 남자들은 죽었다 깨도 모를 ‘소문에 죽고 사는 여자들의 이야기’가 지금 펼쳐진다!

껄끄러운 일만 도맡아 처리하는 청부 살인업자 토미(Tommy Spinelli: 죠 페씨 분), 그가 이번에 맡은 임무는 청부 살인한 조직원들 8명의 머리를 잘라 의뢰인에게 운반하는 일이다. 그러나 시체 머리를 사소한 물건인양 평범한 가방에 담아 가는 바람에 비행기 옆자리에 앉아있던 찰리(Charlie Pritchett: 앤디 코모 분)와 가방이 바뀌게 되고, 찰리는 이 사실을 모른채 8개의 머리가 든 가방을 들고 애인 로이(Laurie Bennett: 크리스티 스완슨 분)의 부모님과 함께 멕시코 여행길에 오른다. 가방이 바뀐 사실에 경악한 토미는 찰리의 룸메이트인 어니(Ernie Lipscomb: 데이비드 스페이드 분)와 스티브(Steve: 토드 루이소 분)를 찾아가 갖가지 기상천외한 고문을 가하며 찰리의 행방을 추궁하지만, 영문도 모르는 친구들은 토미의 고문에 시달리며 8머리 사건에 휘말리게 된다. 한편, 멋진 여행을 기대하던 찰리 일행은 가방에서 8개의 머리를 발견한 순간부터 한바탕 소동에 휩싸이게 되고, 찰리는 머리를 없애기 위해 갖은 애를 쓰지만 그럴수록 일은 꼬여만 간다. 우여곡절 끝에 찰리와 연락이 닿은 토미. 하지만 찰리로부터 머리 두개를 분실했다는 황당한 소식을 듣는다. 궁여지책 끝에 토미는 찰리의 친구들과 함께 대학병원에 보관되어 있는 냉동 인간의 머리를 잘라 찰리를 만나기 위해 멕시코로 향한다. 그러나 이들 앞에 토미를 의심한 의뢰인의 조직원이 나타나 ?i고 ?i기는 추격전이 시작되고, 공항에선 로리의 아버지가 8머리의 살인자로 몰려 체포되면서 8머리 사건은 더욱 복잡해져만 간다.