Henry Roth, veterinar specializat în animale marine polare, și-a planificat viitorul. Atunci când nu se ocupă de mamiferele din mare la Parcul Vieții Marine în Hawaii, frânge inimile turistelor americane care sunt în căutarea unei iubiri de vacanță. Pentru Henry iese din discutie o relație pe termen lung. Astfel, și-ar abandona visul de 10 ani de a naviga în Alaska pentru a studia viața subacvatică a morselor. Henry este foarte aproape de a-și vedea visul realizat, dar goeleta sa, Șarpele de Mare, are un accident pe parcursul unor manevre, iar el ajunge la cafeneaua Hukilau, unde ochii obișnuiților casei îl urmăresc cu neîncredere când privirea îi este atrasă de una dintre cliente, tânăra și frumoasa Lucy Whitmore.

Când apare o oportunitate care i-ar putea propulsa cariera de scriitor, falitul Xavier știe că e cazul să nu o rateze.

O avocată și fostul ei logodnic, care e martor protejat pentru denunțarea unor traficanți de droguri, trebuie să se ascundă după ce ea îi deconspiră identitatea.

Owen Wilson aduce acum în atenția publicului ultimul său personaj - un celibatar cu suflet liber și un oaspete permanent - Randolph Dupree. Kate Hudson o interpretează pe Molly Peterson, o profesoară înțelegătoare, mireasa celui mai vechi prieten al lui Dupree, Carl (Matt Dilon). Alăturându-se acestui trio, dublu-câștigător al premiului Oscar, Michael Douglas joacă rolul tatălui lui Molly, dl. Thomson, în timp ce Seth Rogen îl interpretează pe Carl și pe bunul amic al lui Dupree, Neil.