Winnie The Pooh, Tigro, Pimpi e tutti i loro gli amici del Bosco dei 100 Acri, sono i protagonisti di questa nuovissima avventura per celebrare la stagione più bella dell'anno: il Natale e il nuovo anno. Tappo l'organizzatore delle varie feste è indispettito dall'atteggiamento di Winni e gli altri che non fanno altro che disturbarlo, pertanto minaccia di non occuparsi più di quel lavoro. Winnie the Pooh, Tigro e gli altri amici cercano di calmarlo, promettendogli che con l'anno nuovo sarebbero cambiati. Pimpi inizia a saltellare dimenticandosi della sua timidezza, Winnie the Pooh si rattrista poichè non mangia più il miele e Tigro...smette di rimbalzare.
Sinbad, coraggioso marinaio e principe di Baghdad, si prepara a viaggiare verso Charnak, per chiedere al principe Kassim la mano di sua sorella, Farah. Ma Sinbad scoprirà che Kassim è sotto l’effetto di un sortilegio lanciatogli dalla loro crudele matrigna. Per rompere l’incantesimo, Sinbad dovrà affrontare un viaggio senza precedenti; ad attenderlo vi saranno creature e mostri oltre la sua immaginazione: un Minotauro, un gigante di bronzo e una tigre dai denti a sciabola.
Il piccolo Johnny fa la conoscenza dello zio Tom, un vecchio uomo di colore che conosce l'arte di raccontare delle favole. I due diventano amici e, ad ogni difficoltà che Johnny incontra nella vita, lo zio Tom risponde con una favola che ne esemplifica la morale. Prodotto da Walt Disney, il film è inframmezzato da spezzoni di animazione (diretti da Wilfred Jacjson) con Fratel Coniglietto, Compare Orso e Comare Volpe, che rimangono la cosa migliore. Oscar per la migliore canzone.
Il dottor Russell Marvin lavora in una base militare al progetto "Sky Hook" consistente nella messa in orbita di nuovi rivoluzionari satelliti. Gli esperimenti di lancio si rivelano più volte disastrosi, finchè si scopre che la causa va attribuita alla presenza di una misteriosa, gigantesca astronave extraterrestre. Gli alieni aprono le ostilità e affidano a Marvin un ultimatum: se le grandi potenze non si arrenderanno, in breve la Terra verrà distrutta..."
In questo fantastico episodio Robbie decide di partecipare alle selezioni per entrare a far parte del team di renne di Babbo Natale. Non sarà un'impresa facile, ma la giovane ed esuberante renna è pronta a tutto pur di conquistare quel famigerato posto!