Die Geschichte beginnt mit einer geheimnisvollen Botschaft auf einer Postkarte: "Mensch Winter. I cannot continue m.o.s.! S.O.S.! Come to Lisbon with all your stuff a.s.a.p.! Big hug. Fritz" Wer ist Winter? Wer ist Fritz? Und was bedeuten die Abkürzungen? Die Postkarte stammt von dem Regisseur Friedrich Monroe, der in Lissabon an einem Film arbeitet. Er bittet seinen Freund, den Toningenieur Phillip Winter, um Hilfe. Winter macht sich mit Gipsbein und seinem Tonequipment im zerbeulten Citroen auf den Weg nach Portugal, quer durch Europa. Er kommt zu spät nach Lissabon, Friedrich ist verschwunden. Er entschließt sich, auf seinen Freund zu warten und auf eigene Faust die Töne für den Film zu suchen, den er in seiner Wohnung zurückgelassen fand und begibt sich damit auf eine Reise ins Herz von Portugal.
Zum Eastside Skateboard Park unter einer der Brücken in Portland, Oregon, geht man besser nicht allein. Hier skaten nur die ganz harten Kids. Die illegale Skater-Anlage ist eine autonome Zone, in der Erwachsene nichts zu suchen haben. Hier ist der "Paranoid Park". Der junge Skater Alex fühlt sich noch nicht bereit für Paranoid. Als er eines Tages doch hingeht passiert, ein Unglück: Bei einem Unfall tötet er unbeabsichtigt einen Wachmann. Alex beschließt es zu verheimlichen. Aber die Polizei ist ihm bereits auf den Fersen.
Das Landei John Ericson aus Oklahoma wird in den 1930er zu einem Bankräuber und Mörder und zu einem der meistgesuchten Verbrecher des FBI.
Im Mai 1828 wird in Nürnberg ein etwa 16 Jahre alter, völlig verwilderter Junge gefunden. Kaspar Hauser, so sein Name, kann nur wenige undeutliche Worte sprechen und weiß nichts über seine Herkunft oder Familie. Der Film schildert die – vermutlichen – Umstände, unter denen es dazu kam, dass Hauser vom Säuglingsalter an völlig isoliert in einem Versteck gefangen gehalten wurde. Daraus ergibt sich das Bild einer Intrige, in die hohe Kreise der Adelsgesellschaft verwickelt waren. Fünf Jahre nach seiner Befreiung, im Dezember 1833, starb Kaspar Hauser an den Folgen einer Stichverletzung, die ihm von einem unbekannten Täter zugefügt wurde.
Gary, ein runtergekommener TV-Star, wird mit seiner Publizistin Margaret im Haus eines Autors einquartiert, nachdem er sein eigenes Heim volltrunken niedergebrannt hat. Doch merkwürdige Dinge spielen sich in dem Haus ab: Gary hört fremde Geräusche, er findet Notizen, die er geschrieben haben muss, an die er sich aber nicht erinnert, in der Küche trifft er scheinbar auf sich selbst und eine Zahl scheint ihn die ganze Zeit zu verfolgen: 9!
Der 16-jährige Chance Marquis (Tad Hilgenbrink aus "American Pie - Die nächste Generation") ist "der Neue" auf der internationalen High School und vom ersten Tag an stolzer Außenseiter. Sport ist Mord, Individualismus ist alles - schräge Outfits mit Zylinder und Augenklappe eingeschlossen. Klar macht er sich damit Freunde und Feinde: Foto-Nerd Hank und "go-fxxk-yourself"-Girl Twyla ziehen mit ihm, die Sport-Jocks dagegen sind weniger begeistert. An deren Spitze: Alpha-Man Brad, den Chances exzentrische Präsenz mehr als nervt.
Professor Lawrence Wetherhold verbirgt seine Depressionen nach dem Tod seiner Frau gekonnt hinter einer Fassade aus Arroganz und Zynismus, unter der vor allem seine Studenten zu leiden haben. Erst ein Unfall oder besser die damit verbundene Aufmerksamkeit der attraktiven Ärztin Janet reißen Lawrence aus seiner Lethargie. Seine hochintelligente Tochter Vanessa, ein introvertierter Teenager ohne soziale Bindungen, beäugt die sich anbahnende Romanze allerdings mit unverhohlener Skepsis. Als auch noch Lawrences höchst unkonventioneller Adoptivbruder aufgrund akuter Geldsorgen bei den Weatherholds einzieht, geraten die Familienverhältnisse völlig aus den Fugen.
John Plummer und seine Freundin wollen sich ein Haus kaufen, auf das sie gespart haben. Doch John hat einst seiner Nichte versprochen, ihr Studium zu bezahlen. Nun will sie nach Harvard. Zusammen mit seinem Kumpel Duff versucht John das Geld illegal zu beschaffen. Doch alle Einbruchs- und Überfallsversuche schlagen fehl.