1968년, 뉴욕 암흑가의 두목 범피가 죽음을 맞이하자 그의 오른팔이었던 프랭크 루카스가 그 자리를 대신한다. 프랭크는 베트남전의 혼란한 상황을 틈타 직접 태국과 베트남을 오가며 마약 밀수를 시작하고 고순도 마약을 싼 가격으로 판매하며 부와 명예를 쌓는다. 한편 소신을 지키는 형사 리치 로버츠는 마약 범죄 소탕을 위해 특별 수사반을 결성하지만 수사는 원점에서 맴돌고 마약 조직의 실마리조차 찾지 못한다. 어느 날 블루 매직이라는 고순도 마약을 우연히 손에 넣게 된 리치는 베일에 쌓인 암흑가 두목의 존재를 감지하고 수사에 박차를 가하는데...

짐(레오나르도 디카프리오), 허비, 페드로(제임스 매디오), 뉴트로(패트릭 맥고우), 바비(마이클 임페리올리)는 본드 흡입과 도색 잡지에 빠져있다. 학교에서나 가정에서 낙인 찍힌 이들은 거리를 방황하며 젊음을 소진해 간다. 어느날 멤버 중 한 명인 바비가 백혈병이라는 진단을 받은 뒤로 이들의 삶은 혼란에 빠지고, 죽음과 싸워야 하는 바비의 두려움을 덜어주기 위해 라이벌 학교의 학생들과 목숨을 건 패싸움을 벌이기까지 한다. 짐은 이때부터 일기에 자기 내부의 목소리를 기록하기 시작한다. 그러나 바비의 죽음, 지저분한 뉴욕의 뒷골목, 남색을 밝히는 선생들로 인해 소년들의 가치관은 송두리째 흔들리게 된다. 소년들은 드디어 학교에서 정학을 당하고 범죄행각은 대담해진다. 짐은 마침내 마약에 절어 지저분한 거리에서 동사상태에 이르고, 친구들은 마약을 흡입하다가 경찰에 체포되고 만다. 어머니에게 도움을 청하러 가는 짐. 그러나 어머니는 경찰을 부르고, 소년원에 들어간 짐은 그곳에서 인생의 의미를 새롭게 깨닫는다.

1991년, 그 해 가장 더운 날 아침, 로스엔젤레스 시내로 들어가는 고속도로는 교통체증으로 꼼짝도 하지 않고 있다. 직장에서 쫓겨나고 아내와 어린 딸로부터 멀어진 디펜스는 자신의 이름을 따 개인용 번호판을 단 차 안에서 극도로 신경이 날카로워 있다가 파리가 윙윙거리며 날고 있는 모습을 보다가 갑자기 솟아오르는 짜증을 견디지 못하고 차에서 내려 도로를 따라 걷기 시작한다. 그는 끓어오르는 짜증과 무엇엔가에 대한 분노를 가라앉히지 못하고 계속 폭력을 사용해 자기 자신을 파멸시키기 시작한다. 한편 은퇴를 준비하는 경찰 마틴 프랜더게스트는 디펜스의 폭력을 저지시키기 위해 필사적으로 그를 추적하기 시작한다.

1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.

카모라(나폴리판 마피아)가 군림하는 폭력의 도시 나폴리. 생존을 위해서는 조직의 법에 따라야 한다. 어려서부터 카모라를 동경하는 토토, 조직에서 벗어난 인디펜던트 갱을 자처하는 마르코와 치로, 배후에 카모라가 조종하는 폐기물처리를 시와 협상하는 프란코 등 6개 이야기가 교차편집됨으로써, 부패와 죽음이 지배하는 현대판 ‘고모라’를 적나라하게 조명한다.

니노 브라운(Nino Brown: 웨슬리 스나입스 분)은 표면적으로는 젊고, 핸섬하며, 부자인 성공한 흑인 실업가이며 사회에서도 출세의 표본으로 알려져 있으나 실은 '캐쉬머니 브라더즈'라는 거리의 갱단 두목으로 폭력으로 뒷골목을 장악하고 마약으로 검은 왕국을 세운 암흑가의 제왕이다. 경찰에서는 그를 잡기위해 비밀경찰 두 명을 전담반으로 세우는데 흑인인 스코티(Scotty Appleton: 아이스 티 분)와 백인 닉(Nick Peretti: 쥬드 넬슨 분)이 그들로서, 두 사람 모두 마약에 대한 혐오감을 갖고 있었다. 한편, 스코티는 중독자인 푸키(Pookie: 크리스 록 분)를 니노의 조직에 침투시키는데.

가상전투게임인 '아바론'에 열광한 젊은이들은 점점 게임에 중독되어간다. 애슈는 파티라는 게임 집단에 속하지 않은 채 혼자 힘으로 레벨을 올리는 사람이다. 그러던 어느 날, 그는 자신이 예전에 속했던 파티 '위저드'의 리더인 머피가 '아바론'의 최종단계 클래스 SA에 도전했다가 현실로 돌아오지 못한 채 정신병원에 수감돼 있다는 소식을 듣는다. 클래스 SA에 숨겨진 비밀을 파헤치기 위해 더욱 게임에 몰두하던 애슈는 마침내 최종 단계에 진입하는데...

{로스엔젤레스 경찰서(Police Department)와 군보안관서(County Sheriff's Department)에는 강력반(A Gang Crime Division)이 따로 있다. 경찰의 강력계는 크래쉬(C.R.A.S.H.: Community Resources Against Street Hoodlums), 보안관서의 강력계는 OSS(O.S.S.: Operation Safe Streets)라고 부르고 두 부서의 수사 요원은 남녀 합해 280명이다. 그러나 로스엔젤레스 주변에는 600개가 넘는 갱단에 7만명이 넘는 단원이 활개를 치고 있다. 87년 한 해, 갱단과 관련된 살인사건은 387건이었다.} 로스앤젤레스 경찰국은 C.R.A.S.H의 갱 범죄부를 가지고 있고 치안국은 O.S.S의 갱 범죄부를 가지고 있다. 이 두 부서는 특별 훈련된 250명의 남며로 구성되어 있다. LA전역에는 70000명의 구성원을 갖는 600개의 갱집단이 있는데 지난해 387개의 살인범죄와 관련 되어 있다. C.R.A.S.H. 요원으로 새로 들어온 숀 펜은 호기심이 강하고 고집이센 젊은 경관이고 베테랑인 로버트 듀발이 그의 파트가 된다.

다시는 돌아가고 싶지 않은 어두운 과거, 그 과거가 현재를 위협한다! 가족을 지키고 싶은 한 남자가 자신의 과거에서 벗어나기 위해 벌이는 치열한 사투! 청소년기를 차가운 거리에서 어두운 범죄와 부딪히며 살아왔지만 이제는 자신의 여자친구 카일라와 아이를 함께 키우며 보통의 평범한 일상을 이어가는 ‘샘 필’. 그는 자신의 과거와 멀어져 조용하고 평화로운 삶을 찾고 싶어 하지만 그에게 반감을 가진 적들은 아직도 많이 있다. 그의 과거가 샘을 사냥하기 위해 돌아오는 것은 어쩌면 그저 시간의 문제였을지도 모른다. 달아나고 싶은 그의 과거는 그 자신과 사랑하는 가족들에게 점점 위협으로 다가오고, 샘은 지금이야 말로 영원히 자신의 과거의 문제를 끝내야 하는 시간임을 안다.