Trendilehti Composure Magazinen toimittaja Andie Anderson suostutellaan kirjoittamaan kolumnissaan siitä, miten häätää mies elämästään tasan 10 päivässä. Samaan aikaan tavoiteltu poikamies Benjamin Barr lyö vetoa siitä, että saa houkuteltua kenet tahansa naisen rakastumaan korviaan myöten tasan 10 päivässä. Näistä asetelmista seuraa romanttinen törmäyskurssi, jonka tuloksena on hurmaavan hauskoja petoksia.
Kinky Boots on piristävä ja hyvän mielen tuova komedia, jonka tekijät olivat mukana myös elokuvassa Kalenteritytöt. Elokuva kertoo uskomattoman, mutta todellisen tarinan. Pricen perhe on valmistanut perinteisiä ja tylsiä miestenkenkiä monessa sukupolvessa. Pelastaakseen perheyrityksen konkurssilta löytää nuori Charlie Price oudon yrityskonsultin: koppavan transvestiitin ja kabareelaulajan, Lolan. Lolan villit ja vallattomat suunnittelijantaidot tuovat uudet tuulet vanhaan kenkätehtaaseen. Kinky Boots on pakko nähdä! Se on hauska, erilainen ja osoittaa, että paras tapa pysyä mukana on erottua joukosta.
Will Keane on viittäkymppiä lähestyvä menestyvä newyorkilainen ravintoloitsija ja parantumaton naistenmies. Mies purjehtii suhteesta toiseen kunnes hän kohtaa nuoren Charloten, joka on valmis maistamaan elämää. Will ei voi vastustaa viettelyn jännitystä ja lankeaa uuden haasteen edessä. Vielä kokematon Charlotte on sulaa vahaa maailmanmiehen käsittelyssä, mutta romanssi saa tylyn lopun. Will tajuaa menettäneensä kenties viimeisen tilaisuuden todelliseen rakkauteen. Voiko vanha tiikeri päästä eroon raidoistaan? Will päättää ainakin yrittää...
Teini-ikäinen Holly Hamilton on kyllästynyt muuttamaan joka kerta, kun hänen sinkkuäidillään Jeanilla on seurusteluongelmia. Saadakseen Jeanin unohtamaan viimeisimmän epäonnistuneen valintansa Holly laatii täydellisen suunnitelman täydellisestä miehestä - kuvitteellisesta salaisesta ihailijasta, joka toisi Jeanin elämään romantiikkaa ja paikkaisi tämän horjuvaa itsetuntoa. Virtuaalisuhteen myötä Holly tajuaa, että hänen täytyy keksiä jostain kosija, joten hän pyytää ystävänsä charmikasta ja komeaa setää esittämään viestien ja lahjojen lähettäjää. Hollyn täytyy turvautua koko ajan epätoivoisempiin keinoihin jatkaakseen harhautustaan ja säilyttääkseen äitinsä uuden onnen - mutta jääkö häneltä huomaamatta paikalle ilmestyvä aito täydellinen mies?
Levoton nuori mies vetäytyy suurkaupungista ja entisestä vaimostaan pikkukaupungin rauhan vuoksi. Hän vetää suhdetta nuori nainen, jonka poikaystävä katoaa, jättäen uuden saapuvan epäiltynä.