페파와 이반은 성우들이다. 이반은 영화나 TV의 빛나는 주인공들을 선망했으나, 결코 그 자신이 스타인 적은 없었다. 페파와의 오랜 교제 끝에 그는 전혀 예기치 않게도 그녀의 전화자동 응답기에 그이 짐을 꾸려놓으라고 녹음해둔다. 페파는 이반과의 추억이 가득한 그 아파트에 홀로 머물 수 없어 세를 놓기로 결심하고, 이반은 그녀 앞에 모습을 드러내지도 전화조차도 않는다. 페파는 이반이 떠난 후에야 그녀가 임신한 것을 알게 되는데...

풍족한 생활의 남부럽지 않은 영국인 부부 캐서린과 알렉스 조이스는 그동안 연락이 없었던 호머 삼촌이 그들에게 유산으로 남겨준 별장을 처분하기 위해 나폴리로 향한다. 결혼해서 살면서 아무 일없이 살았었지만 일상을 벗어나 단둘만이 있게 된 그들은 서로를 전혀 모른다는 사실을 깨닫게 되고 그들은 그렇게 위기를 맞게 된다. 캐서린은 나폴리로, 알렉스는 우연히 만난 줄리의 친구들과 카프리섬으로 각자의 여행길로 떠난다. 이들 둘은 각기 이탈리아 여행 도중 많은 유혹과 고독에 시달리며 방황을 반복하며 다시 집으로 돌아오지만 그들에게 변한것은 아무것도 없었다. 그러던 중 화산 폭발로 멸망한 폼페이 유물 발굴 형장에서 함께 죽음을 맞이한 부부 한쌍의 석고상을 보고 그들은 또 다른 감동을 받게 되는데...

끝이 시작이 되는 순환적인 구조 속에 두 연인의 비극적인 운명을 마치 퍼즐처럼 직조한 러브스토리로, 주인공들인 오토(OTTO)와 아나(ANA) 이름 또한 바로 읽으나 거꾸로 읽으나 똑같은 ‘회문’으로서 순환 구조의 일부가 된다. 주인공 아나와 오토는 8살 때 처음 만나 영혼의 교감을 나누게 된다. 그러나 두 사람의 만남으로 인해 오토의 아버지와 아나의 어머니가 결혼하는 바람에, 아나와 오토는 비밀스럽고 고통스러운 사랑을 간직하게 된다. 많은 우여곡절 끝에 서로를 떠난 두 사람은 25살이 되어 운명처럼 북극권의 가장자리 핀란드에서 다시 만나지만, 이들에게는 죽음이라는 또 다른 비극이 기다린다.

25세의 건장한 프랑스 청년 '자비에'는 학교를 졸업하고 작가를 지망하지만, 아버지의 친구분으로부터 스페인어와 경제학석사를 따야 어딜가나 꿀리지않는다는 충고를 듣는다. 이에 따라 유럽교환학생 프로그램인 '에라스무스'를 통해 스페인에서 1년간 공부하기로 결심한다. 홀어머니와 사랑하는 애인을 두고 떠나는 것이 마음에 걸리긴 하지만, 장래를 위해 꿋꿋이 바르셀로나로 향한다. 어렵사리 숙소를 구한 자비에는 영국, 독일, 스페인, 이탈리아, 벨기에, 덴마크에서 온 혈기 왕성한 학생들과 룸메이트로 왁자지껄하게 지내게 된다. 문화적, 언어적으로 극명하게 드러나는 제 각각의 라이프스타일이 충돌하면서 웃지 못할 헤프닝은 벌어지고... 그래도 서로를 위해주는 마음이 조금씩 싹터간다. 스페인 생활에 적응하려다 보니 프랑스에 있는 여자친구와는 연락을 자주 못해 점점 관계가 소원해진다. 눈에서 멀어지면 마음에서도 멀어진다고 했던가.. 참다 못한 여자친구가 스페인까지 찾아와 잠시 해후했지만 서먹하기만 하다. 반면 공항에서 만났던 유부녀 안네소피와 가까워지면서 그녀에 대한 성적 환상에 사로잡히는데...고맙게도 레즈비언 친구 이사벨이 섹스과외(-여자를 뻑가게 하는 비법)를 해주어 안네소피와 거침없는 사랑을 나눌 수 있게 되는데.

아내와 사별한 남자 ‘짐’(아담 샌들러)과 남편과 이혼하고 홀로 두 아들을 키우고 있는 ‘로렌’(드류 베리모어)은 소개팅에서 처음 만난다. 장소부터 음식, 대화까지 모든 게 엉망이었던 첫 만남으로 그들은 서로에 대해 최악의 첫인상을 가진 채 헤어진다. 우연한 기회로 짐과 로렌은 각자의 아이들과 함께 광활한 대자연의 아프리카로 여행을 떠나게 되고, 둘 사이에 평범하지 않은 로맨스가 싹트게 되는데…

좌충우돌 사춘기 세 딸을 키우는 ‘댄’(스티브 카렐)은 나홀로 행복한(?) 가정꾸리기에 정신 없는 4년 차 싱글 대디이다. 지역 신문에서 가정 상담 전문 칼럼을 쓰며 독자들에게 이런 저런 충고(!)를 하고 있는 그이지만 정작 자신의 인생은 꼬여만 간다. 큰딸 제인은 자동차 운전에 목을 매고, 둘째 카라는 실없는 놈과 연애질로 하루도 편할 날이 없다. 딸들의 연애는 진짜 사랑이 아닌, 반항심에 불과하다며 오히려 더 과잉보호를 하던 어느 날, 우연히 만난 매력적이고 아름다운 여인 ‘마리’(줄리엣 비노쉬)를 보고 참으로 오랜만에 두근거리는 사랑의 감정에 사로 잡히고 마는데… 하지만 사랑의 설렘을 만끽할 틈도 없이 천청벽력 같은 소식을 듣게 되는데, 그것은 바로 마리가 댄의 카리스마 꽃미남 동생 미치의 여자친구 라는 것!! 받아 들일 수 없는 현실과 달리 댄의 불꽃은 쉽게 꺼지지 않고, 마리 또한 댄의 순수한 매력에 조금씩 빠져들게 되는데.. 그러던 중 댄과 마리 둘만의 달콤한 키스 장면을 극성맞은 딸들에게 들켜 버리고, 아빠의 사랑을 반대하는 철부지 세 딸의 강력 철통 반대와 복수심에 불타는 동생의 배신감, 그리고 가족들은 패닉 상태의 쇼크에 빠지고 만다! 항상 가족이 우선이었던 댄은 이 모든 불행의 난관을 깨고서 진정한 사랑을 이룰 수 있을까?!

더이상 서로를 보며 아파해야할 이유도, 미워해야할 이유도 없다고 생각한 질과 마리옹, 이제 그들은 각자의 삶을 살아가려고 한다. 함께 살던 집도, 둘 사이에 태어난 아이도, 함께했던 추억도 이제는 더이상 그 둘을 묶어둘 수 없었다. 한때는 열렬히 사랑했던 질과 마리옹, 그 둘이 헤어질 수 밖에 없는 이유는....

돌아가신 아버지가 유일하게 남기고 간 빚더미 덕분에 하루도 쉴 틈 없이 돈을 벌어야만 하는 마카오의 카지노 딜러 지아오. 어느 날, 얹혀살고 있는 집에서 ‘채링크로스 84번지’라는 책을 발견한 그녀는 책 때문에 자기 인생이 더욱 재수가 없는 거라는 생각에 그 책을 런던의 채링크로스 84번지 주소로 보내버린다. “가장 힘든 순간에 당신이 떠올랐어요. 당신.. 대체 누구죠?” 어릴 적 상처로 인해 그 누구에게도 마음을 주지 않고 오직 돈을 버는 것만이 삶의 목적이 되어버린 LA의 잘나가는 부동산 중개인 다니엘. 우연히 카페에서 ‘채링크로스 84번지’라는 책 때문에 봉변을 당하자 홧김에 책 제목의 주소지인 런던으로 책을 보낸다. 하지만, 두 번 다시 그 책을 다시 볼 일 없을 거라 생각했던 두 사람에게 ‘채링크로스 84번지’라는 책은 편지와 함께 다시 되돌아 온다. 마카오에서 LA, 우연이라도 절대 만날 수 없을 것 같던 두 사람은 서로 누군지도 모른 채 편지를 주고 받게 되면서 자신들도 모르는 사이 사랑의 감정을 느끼게 되는데… 책 한 권으로 시작된 편지. 우리, 운명일까요?

런던 보그지의 패션 에디터, 버리기 아까운 엑스 보이프렌드와의 엔조이, 게다가 훈남 게이 룸메이트까지...모두가 부러워하는 그 여자 잭.스! 어느 날 패션 화보 촬영 중 유명 포토그래퍼 '루이기'와 작업 중 그의 새로운 어시스턴트 '파울로(샌티에고 카브레라)'를 만난다. 그녀 인생 처음으로 한 번에 필 꽂힌 바로 그 남자 파.울.로! 그러나 핸섬한 외모, 뛰어난 패션감각과 매너까지 겸비한 완벽한 남자 파울로가 웬지 수상하다. 게이들만 고용하는 것으로 유명한 '루이기'의 어시스턴트인데다 런던의 잘나가는 남자라면 죄다 게이인데 그도 혹시? 결국 쿨하고 엔조이를 즐기는 연애관으로 유명한 '잭스'에게도 그녀의 인생 최대 위기에 부딪혔으니 바로 게이에게 삘이 꽂힌 게 문제로다! 눈물을 머금을 수 밖에 없는 잭스는 게이 룸메이트 '피터'에게 '파울로'를 소개시켜주지만 '잭스'는 '파울로'의 매력을 떨칠 수 없고 '파울로' 역시 '잭스'에게 야릇한 눈길을 보내니 점점 더 마음이 흔들리는데... 런던의 완벽한 트러블 메이커들의 짜릿한 로맨스가 이제 막 시작된다!