데쓰는 구라타 파에 속해 있던 의리파 야쿠자로 지금은 새 인생을 시작하려고 한다. 그러나 경쟁 관계에 있던 오쓰카 파가 구라타의 빌딩을 차지하려고 하자 어쩔 수 없이 그 싸움에 끼어 들게 된다. 오쓰카의 협박을 받던 구라타는 실수로 여자를 죽이게 되고, 데쓰는 구라타의 짐이 되지 않기 위해 도쿄를 떠나 방랑 길에 오른다

3류 마권업자 니키(존 카사베티스)는 범죄에 휘말려들고, 절친인 마이키(피터 포크)에게 도움을 청한다. 이제 두 사람 앞에는 긴 밤이 기다린다.

6년전 유괴범에게 딸을 잃은 니이지마는 유괴범에게 복수를 결심하고 납치한다. 유괴범은 자신에게 죄가 없다고 결백을 주장하지만, 니이지마는 복수를 하기 위해 총을 구한다. 그러던 그에게 야쿠자의 청부살인을 하는 회사를 경영하는 이와마츠가 함께 일할 것을 제안한다. 이미 감정이 식어버린 니이지마는 이와마츠와 손을 잡고 청부살인을 일을 시작하게 되는데...

리차드 박사는 정신과 의사이면서 자신 역시 고소공포증을 지니고 있다. 그는 의문의 죽음을 맞이했던 전임 소장을 대신해 요양소의 신임 소장이 된다. 그런데 이 요양소의 공기는 어쩐지 심상치 않다. 한 의사는 벽장 속으로 숨으려 들고 간호사는 독재자처럼 군림한다. 요양소 직원은 정서불안의 징조를 보인다. 리차드는 전임 소장의 죽음에 관한 비밀을 풀려고 하지만 마땅한 증거가 없다. 게다가 자신이 어느 살인극의 누명을 쓰는 상황에 놓인다. 리차드 소장은 고소공포증을 극복하고 복잡하게 얽힌 상황을 해결해야 하는 임무를 떠맡는다.

어느 날 범죄조직이 관리하던 도박판이 정체불명의 도둑들에게 털린다. 세탁소 사장이 도박장의 불법적인 돈을 노리고 종업원과 그의 친구에게 강도짓을 주문한 것. 사장은 도박판의 돈을 빼돌리고 사기를 친 전적이 있는 중간 관리자 마키(레이 리오타)가 범인으로 의심받을 거라며 안심한다. 하지만 돈을 잃은 도박꾼들이 사건을 해결하기 위해 프로 킬러를 고용하면서 분위기는 일변한다. 오직 돈과 자신밖에 믿지 않는 잔혹한 킬러 잭키 코건(브래드 피트)은 일과 관련된 모든 이들을 무심하고 깔끔하게 죽여나간다.

성질머리 괴팍한 산타클로스 크리스 크링글은 망해가는 산타클로스 사업을 살리기 위해 애를 쓴다. 한편 조숙하고 못된 12살 꼬마 빌리는 산타로부터 석탄 덩어리를 선물로 받은 후 산타를 죽이기 위해 킬러를 고용하는데...