Realizado quando fazia a sua turnê "Blond Ambition" em 1990 na Europa, Japão, Estados Unidos e Canadá. Paralelamente ao show é visto um painel da vida pessoal de Madonna, inclusive seu então namorado Warren Beatty, além de opiniões polêmicas sobre alguns assuntos e o relacionamento com sua família.

O Roqueiro, vulgo Robert Fish Fishman, foi o baterista de uma banda de cabeludos dos anos 1980. Ele estava vivendo o sonho do rock'n'roll, até que foi expulso do grupo. Vinte anos mais tarde, o roqueiro desesperado integra a banda do sobrinho, A.D.D., finalmente retomando o posto de Deus do rock que sempre acreditou merecer, enquanto leva seus companheiros de banda, muito mais jovens, na viagem de suas vidas.

Muitas caras conhecidas do grande sucesso 'Grease - Brilhantina' regressam à cena, e as novas são igualmente memoráveis, neste feliz tributo às saias justas, ao namoro e ao amor jovem.Em 1961, dois anos depois do bando original de Grease ter acabado o liceu, há um novo grupo de finalistas. As Pink Ladies e os T-Birds continuam a ser o máximo, mas durante o Verão, algo vai acontecer a Stephanie (Michelle Pfeiffer no seu primeiro papel de protagonista), a chefe da claque. Ela acha que já não tem idade para andar com Johnny (Adrian Zmed), o chefe dos T-Bird, e anda à procura de um novo amor - alguém que ainda seja melhor e cuja moto seja mais potente. Entretanto, o novato Michael (Maxwell Caulfield) anda de olhos em Stephanie, mas esta nem sabe da sua existência. O conflito anda no ar. O Liceu Rydell vai aquecer outra vez.