세련된 중년 사업가, 마티유는 7년 전 부인과 사별한 후, '사랑하지 않은 여자와는 절대 섹스를 하지 않는다'는 철학을 가진 남자다. 마티유는, 하녀 콘치타에게 홀딱 반해, 하루가 멀다하고 그녀의 아파트를 드나들며 돈으로 환심을 사려한다. 정작 자신을 데리고 노는 건 콘치타인지도 모른 채. 아슬아슬하고도 감질나게 남자를 농락하던 콘치타는 어느 날 갑자기, 환멸의 편지 한 통과 함께 사라진다. 그후 5개월, 프랑스 파리의 근교 호화별장. 마티유가 우연히 들른 술집에서 재회하게 되는 두 사람. 그날부터 둘의 은밀한 동거는 시작되는데. 콘치타는 기상천외한 팬티를 입고 첫날밤을 치르는가 하면 "나의 모든 것을 주면 당신은 날 사랑하지 않을 것..."이라는 달콤한 변명으로 그와의 잠자리를 거부한다. 그러던 어느 날 마티유는 자신의 집에서 젊은 애인과 놀아나던 콘치타를 발견하고 내쫓는다. 7개월 후, 스페인 세비아의 한 작은 마을. 점점 시들어가던 마티유는 참다못해 콘치타를 찾아간다. 하지만 뜻밖의 사건이 벌어지고. 실오라기 하나도 걸치지 않고 스트립쇼를 하고 있는 콘치타의 충격적인 모습. 그녀의 팬티는 난공불락이 아니었던가? 마티유는 콘치타에게 집을 한 채 사주고 일을 그만 두게 한다. 밤마다 펼쳐질 그녀와의 멋진 밀애를 상상하며. 마침내 그녀의 비밀스런 초대가 있던 날. 콘치타는 철문밖에 마티유를 세워놓고 다른 남자와 정사를 벌인다. 다음날, "당신을 시험해보기 위한 연극이었노라"라 애원하는 콘치타. 하지만 마티유는 파리행 짐을 싼다. 다시 스페인 세비야 기차역. 마티유는 오늘 기차표를 끊은 것이며, 그를 붙잡으려 쫓아온 콘치타는 물을 뒤집어 쓴 것. 그러나 마티유의 이 이야기가 거의 끝날 무렵.

뉴욕에 살고 있는 해롤드 스위프트는 스피디라는 별명을 가지고 있다. 우연히 마주친 전차 운영주의 딸에게 첫눈에 반한 스피디는 이후 엉뚱한 사건에 휘말리기 시작한다.

과거에서 벗어나 조용한 삶을 꿈꾸는 숀(존 웨인 역)은 고향의 부유한 미망인으로부터 집을 사들인다. 그러나 마을에 도착하자마자 곧 활달하고 아름다운 메리 케이트 다나허(모린 오하라 역)와 사랑에 빠진다. 그러나 신부 지참금 제도를 포함한 아일랜드식 관습에 익숙치 않아 그녀의 성미 급한 오빠 레드 윌 다나허(빅터 맥라글렌 역)의 비위를 건드리게 된다.

늦은 밤, 기차가 캔터베리 인근 마을에 정차한 후 떠난다. 인근 부대로 발령을 받은 영국 군인 피터, 캔터베리인 줄 알고 내린 미국 군인 밥, 그리고 일자리를 구하려는 앨리슨이 기차에서 내렸다. 그런데 어둠 속에서 나타난 괴한이 앨리슨의 머리에 접착제를 들이붓고 도망친다. 세 사람은 이렇게 여자만 공격하는 일이 심심찮게 있었다는 사실을 알게 되고, 앨리슨은 피터와 밥에게 괴한을 잡도록 도와 달라고 한다. 제목에서 알 수 있듯이 영시의 아버지로 불리는 제프리 초서의 걸작 『캔터베리 이야기』에서 영감을 얻은 작품이다. 마이클 파웰과 에머릭 프레스버거가 독일 출신 촬영 감독 어윈 힐리어와 처음 작업했으며, 영국 리얼리즘과 독일 표현주의 스타일이 섞여 있다.

일을 중심으로 인생을 살아가는 한 남자. 안타깝게도 국립 철도부의 기차를 통해 출근해야 하는 일이라, 국립 철도부에서 기차 시간표를 바꾸자 남자의 삶은 혼돈에 빠진다. 불운과 불행은 누구에게나 찾아오는데, 다들 삶을 선의로 포장할 필요 있나?

고등학교를 졸업하자마자 결혼한 젊은 커플. 신혼의 단꿈도 잠시, 돈 문제로 티격태격하다가 결혼 생활이 무너지게 생겼다. 그런데 이게 웬일, 결혼기념일에 구입한 로또에 당첨되다니. 돈으로 멀어진 우리 사이, 돈으로 해결할 수 있을까?