Ο αξιαγάπητος Ίαν νιώθει πως είναι ο τελευταίος Αμερικανός παρθένος. Είναι 18 ετών, ετοιμάζεται για το κολέγιο, αλλά ο 14χρονος αδερφός του τού κλέβει με άνεση όλα τα κορίτσια. Όλα αλλάζουν μόλις ο Ίαν γνωρίσει την Ντανιέλ. Η Ντανιέλ είναι αστεία, σέξι και ξετρελαμένη μαζί του. Υπάρχει μόνο ένα πρόβλημα: η Ντανιέλ ζει στο Νόξβιλ, ενώ ο Ίαν στο Σικάγο. Επίσης η Ντανιέλ νομίζει πως ο Ίαν είναι φτυστός ο Μπραντ Πιτ, αφού ο Ίαν έχει βάλει ψεύτικες φωτογραφίες στο Facebook. Ο Ίαν τώρα πρέπει να αντιμετωπίσει τον φόβο της απόρριψης, αφού η Ντανιέλ υπόσχεται πως θα του δοθεί αν πάει να την συναντήσει.

Δυο παιδικοί φίλοι ο Ζακ και η Μίρι στην προσπάθειά τους να λύσουν τα οικονομικά τους προβλήματα αποφασίζουν να κάνουν μια πορνό ταινία. Καθώς το σχέδιο κυλά, οι δυο τους αρχίζουν να συνειδητοποιούν ότι κρύβουν συναισθήματα ο ένας για τον άλλο, που δεν τα είχαν αντιληφθεί νωρίτερα.

Ο Τζος και η Τίφανι είναι ερωτευμένοι από παιδιά. Η αγάπη τους έχει καταφέρει να αντέξει στο χρόνο, παρόλο που τώρα φοιτούν σε διαφορετικά κολέγια –εκείνος στη Νέα Υόρκη κι εκείνη στο Όστιν του Τέξας. Μια μέρα, ωστόσο, μπαίνει στη ζωή του Τζος – και για ένα βράδυ και στο κρεβάτι του – η σέξι, ξανθιά Μπεθ. Η σύντομη ερωτική τους περιπέτεια απαθανατίζεται σε μια βιντεοτα ινία, αλλά από ένα τραγικό λάθος το αποδεικτικό αυτό στοιχείο της απιστίας του Τζος φεύγει ταχυδρομικώς για το κολέγιο της Τίφανι! Έντρομος ο ήρωάς μας, παίρνει τους φίλους του και φεύγουν άρον-άρον για το Όστιν, με σκοπό να προλάβουν την Τίφανι, προτού δει την ενοχοποιητική βιντεοταινία…