Kat Ellis (Debra Messing) vai viajar até a casa dos pais, em Londres, para o casamento de sua irmã mais nova. Mas o futuro cunhado de Kat é ninguém menos do que seu ex-noivo, que a abandonou no altar dois anos atrás. Kat então contrata o acompanhante Nick (Dermot Mulroney) para ir com ela e finja ser seu namorado. Ela só não contava com o fato de Nick se tornar, de uma hora para outra, o confidente da noiva, o genro ideal do pai dela, o melhor amigo do noivo e o objeto de desejo de toda e qualquer mulher. Depois de trazer à tona segredos obscuros de seu passado, Kat percebe que o que era para ser apenas uma relação de mentirinha com Nick acaba tomando rumos inusitados, e talvez uma segunda chance para o amor...
Monty Brewster é um jogador de uma liga menor de baseball os Hackensack Bulls (ficticia). Ele é chamado para ir a Nova York conhecer seu unico parente vivo, porém este acaba morrendo. Ele era um homem idoso e quer dar de herança para Brewster $300 milhões de dolares, porém, ele terá que gastar $30 milhões de dolares em 30 dias para conseguir a herança. Isto não pode ser contado para ninguem, nem mesmo seu melhor amigo, Spike Nolan (John Candy). Monty fica rico da noite para o dia e assim todos na cidade grande tentam se aproveitar dele, entre eles dois dos três homens que guardam seus $300 milhões de dolares. Tudo parece indo bem até Monty ganhar mais dinheiro do que perder.
Mergulhando com prazer em algumas das mais perversas e lascivas histórias, Pasolini celebra de forma ardente quase toda a forma imaginável do acto sexual com um humor rico, rude e visualmente mágico. Para completar, Pasolini faz uma magnífica representação do inferno com claras influências da pintura de Hieronymus Bosch.
Depois de viver seus 17 anos sentindo-se deslocado, Jones Dillon (Elijah Wood) abandona a faculdade no seu primeiro dia de aula. Ele se muda para um velho prédio de apartamentos onde logo se torna um embaraço na vida de seus estranhos novos vizinhos, incluindo uma fotógrafa temperamental (Franka Potente) e uma pensativa aspirante a atriz (Mandy Moore). Quando ele não está ocupado em flertar com as garotas ou aprendendo como viver sozinho, tentando ser um escritor, Jones divide seu tempo evitando peguntas sobre sua mãe alcoólatra (Perkins), escrevendo cartas para um pai ausente e vivendo uma vida cheia de fantasias. Um acidente o força a ver a realidade, forçando Jones a crescer e decidir o que realmente quer.
Samantha marca encontro com belo fotógrafo, mas descobre que foi o filho dele quem respondeu seus e-mails. Mas nem tudo está perdido. Depois do encontro frustrado seus destinos acabam se cruzando outras vezes.