대만에서 뉴욕으로 건너와 부동산 딜러로 일하며 잘나가고 있는 웨이퉁(조문선)은 애인 사이먼과 동거하며 행복한 나날을 보내고 있다. 이 사실을 모르는 웨이퉁의 부모님은 그가 결혼하여 손주를 안겨주길 고대하고 있다. 이에 웨이퉁과 사이먼은 부모님과 자신 모두를 만족시킬 방안을 생각해낸다. 웨이퉁이 관리하는 건물의 세입자인 웨이웨이와 위장결혼을 하자는 것. 미국에 체류하기 위해 영주권이 필요했던 웨이웨이는 그들의 제안에 흔쾌히 수락한다. 아들의 결혼 소식에 뉴욕까지 찾아온 부모님은 대만의 전통 혼례식을 치를 것을 제안하고, 어쩔 수 없이 결혼 피로연까지 치르게 된다. 세 사람의 완벽한 연기로 위장결혼은 성공한 듯 보였지만, 결혼 피로연에서 발생한 예상치 못한 사고로 그들의 관계는 흔들리기 시작하는데…

자기 잘난 맛에 사는 우등생 트레이시(리즈 위더스푼)은 자신이 학교에서 따돌림 당하는 줄도 모르고 학생회장 선거에 출마한다. 트레이시는 주변의 비아냥에도 아랑곳하지 않고 당선을 위해 가열찬 선거활동을 시작한다. 그러나 트레이시가 동료교사와 스캔들을 일으킨데 불만을 품고 있던 선생 짐(매튜 브로데릭 분)은 트레이시를 낙선시키기 위한 계획을 세우기 시작한다. 그의 대책은 여학생들에게 최고의 인기를 누리는 폴(크리스 클라인)을 입후보시키는 것. 학교는 이제 예측불허의 선거열풍에 휩싸인다.

어린 마크(Mark: 엘리아 우드 분)는 병석에 누워있는 어머니에게 무슨 일이 있더라도 어머니를 구해내겠다고 약속하지만 어머니가 죽자, 자기 책임이라고 자책한다. 마크의 아버지 잭(Jack: 데이비드 모즈 분)은 사업차 일본으로 가게 되고, 마크는 삼촌인 월리스(Wallace: 다니엘 휴-켈리 분) 아저씨댁으로 보내진다. 그 곳에서 마크는 곧 월리스의 부인인 수잔(Susan: 웬디 크레슨 분), 사촌 여동생 코니(Connie: 퀸 컬킨 분)와 친해진다. 특히 마크 또래의 헨리(Henry: 매콜리 컬킨)와는 금방 친형제 이상으로 친해진다. 둘은 마을을 신나게 돌아다니는데, 차츰 서로의 비밀을 알게 된다. 헨리는 겉은 착하고 천사같은 어린 아이이나, 실은 악마의 화신. 일부러 동물을 죽이고, 재미로 자동차 사고를 내고 사람들이 골탕먹는 모습을 보고 즐거워한다. 심지어 코니가 자기한테 욕을 했단 이유로 스케이트장 얼음 밑에 빠뜨려 죽이려고까지 한다. 마크는 헨리한테 질리기 시작하고, 사람들에게 헨리의 본 정체를 알리려고 하나 아무도 안믿어 주는데...

16살 먹은 고등학생인 토드(Todd Bowden: 브래드 렌프로 분)는 역사 시간에 배운 유태인 대학살에 대해 궁금한 점이 너무 많다. 우등생인 그는 특유의 호기심으로 유태인 대학살에 대해 보다 더 심층적인 공부를 하기 위해 인터넷을 찾고 유태인 대학살에 대해 아주 자세히 알게 된다. 공부를 하면 할 수록 그의 호기심은 더해만 가고 그러던 중 그곳에서 본 사진 속의 나치 친위대원이 전에 버스에서 우연히 마주친 동네 할아버지 커트(Kurt Dussander: 이안 맥켈렌 분)라는 것을 알게 된다. 커트 할아버지는 나치라는 것을 속이고 미국으로 이민 와서 토드가 살고 있는 마을에서 조용히 살고 있었던 것이다. 경찰에 신고를 하면 모든 것이 끝이 날 상황. 하지만 유태인 대학살에 대해 많은 궁금증이 남아있는 토드는 커트 할아버지를 경찰에 신고하지 않는 대신 예전의 나치 친위대원으로서 참가한 유태인 대학살에 대해 알고 있는 모든 것을 말해 달라고 한다. 늙고 힘도 없으며 자신의 인생이 달린 치명적인 약점으로 말미암아 어떤 저항을 할 수 조차 없는 커트. 그는 이 위험한 제안을 어쩔 수 없이 받아들이고 자신의 과거에 대해 이야기하기 시작한다. 과거를 숨기고 조용히 살아왔던 그였지만 무엇엔가 홀려 엄청난 만행을 저질렀던 악몽과 같은 과거를 다시금 떠올리자 점차 자신 안에 잠재되어 있던 악령이 부활함을 느낀다. 토드와 커트는 무엇인가가 잘못 되어가고 있음을 느끼고 이런 둘의 만남을 그만 두려한다. 하지만 예기치 않은 인물의 등장으로 상황은 새로운 국면을 맞이하는데.

메이는 조직의 보스로부터 도망쳐 스트립 댄서로 숨어 살지만 보스는 부하들을 보내 그녀를 쫓는다. 하지만 웨이드가 이끄는 현상금 사냥꾼 팀이 메이를 먼저 낚아채 국경을 넘으려던 순간 메이는 가까스로 도망을 치는데 성공한다. 메이를 찾던 현상금 사냥꾼들은 보스의 부하들과 마주치며 핏빛 전쟁으로 번지지만 이내 싸움에 지고 포로가 된다. 웨이드는 메이를 데리고 가까스로 탈출에 성공하지만 이 과정에서 팀원이 모두 죽게 되고 최악의 상황에 마주하게 되는데...