1950년대 뉴욕, 맨해튼 백화점 점원인 테레즈와 손님으로 찾아온 캐롤은 처음 만난 순간부터 거부할 수 없는 강한 끌림을 느낀다. 하나뿐인 딸을 두고 이혼 소송 중인 캐롤과 헌신적인 남자친구가 있지만 확신이 없던 테레즈, 각자의 상황을 잊을 만큼 통제할 수 없이 서로에게 빠져드는 감정의 혼란 속에서 둘은 확신하게 된다. 인생의 마지막에, 그리고 처음으로 찾아온 진짜 사랑임을…

1770년대 말의 프랑스. 곤궁한 소작인들의 삶을 걱정하는 지방귀족 말라부아는 늪지대의 불결한 환경 때문에 전염병이 퍼져 소작인들의 삶이 더욱 피폐해지자 늪지를 메우기로 하고, 궁의 도움을 얻기 위해 베르사유 궁으로 간다. 하지만 관리들이 한낱 촌뜨기 남작의 청을 들어줄 리 만무하다. 말라부아는 좌절하지만, 곧 그는 타고난 재치와 세련된 화법으로 사교계의 관심을 받는다.

복수 때문에 네 사람을 죽인 여인과 그녀를 심문하던 중 사랑에 빠져버린 남자의 안타까운 사랑을 그린 영화. 이탈리아에서 영어 교사로 일하고 있던 영국인 필리파는 마약 과용으로 죽은 남편의 사건을 경찰이 제대로 조사해주지 않자, 직접 복수하기 위해 마약상의 사무실에 폭탄을 설치한다. 그러나 네 명의 무고한 사람들만 죽이고 경찰에 체포되고 만다. 모든 삶의 희망을 잃었던 그녀는 심문 과정 중 통역으로 배치된 경찰관 필리포를 만나게 되고, 시간이 지날수록 둘은 서로에게 점점 마음이 끌리고 있음을 발견한다.

오레곤 주의 한 작은 마을에서, 지역대학 교수인 해리 스티븐슨이 관찰하는 마을 사람들간의 사랑이야기를 다루고 있다. 젊은이와 늙은이, 부모와 연인들, 심지어 사람과 동물들 사이에서, 사랑은 다양한 혼란 상태로 진행됨을 해리는 발견하는데, 본인 역시 그 중의 한명이다. 로맨티스트인 커피숍 주인 브래들리는 항상 잘못된 장소에서 사랑을 갈구하고 있고, 아름다운 부동산 업자 다이애나는 유부남과 불륜관계에 있으며, 새로 이사온 클로에는 말썽장이 오스카와 사랑에 빠져 자신의 운명에 도전하고, 해리가 사랑하는 부인은 사랑했던 이를 잃은 후 비통함에 빠진 해리의 마음의 벽을 허물기위해 노력한다. 이 모두는 때로는 고통스럽기까지한 사랑을 위해 나아간다.

안경을 끼고, 키도 작고 외양으로는 별볼일 없는 브레드는 공부는 잘하는 학생이다. 그런 그가 좋아하는 여자는 못오를 나무인 브룩. 그녀는 글래머에다가 성격도 좋고 금발이다. 그런 그녀에게 고백할 용기도 없는 브래드는 그녀를 쳐다볼 수 있다는 데에 만족한다. 그런데, 어느날 기적이 일어난다. 브룩이 그에게 접근해온 것. 하지만, 브룩은 미식축구부인 남자친구의 질투를 불러일으키기 위한 수단으로 브래드를 택한것. 하지만, 브래드는 이런 사실을 모른채 천국같은 기분을 느낀다. 만약의 사태에 대비해서 콘돔을 사려는 브래드, 그런데, 오늘따라 되는일이 없는지 자꾸만 꼬인다. 강도를 당하고, 엉뚱한 춤대회에, 호러영화에나 나올법한 청소부 아저씨까지.... 여하튼 브래드는 브룩과의 사랑에 성공할 것인가?

밴 와일더는 쿨리지 대학에 벌써 7년을 다니고 있다. 그리고 앞으로도 졸업을 할 계획이 없다. 대학에서 파티 플래너로서의 밴의 명성은 거의 전설적이다. 진지하고 성실한 학생 그윈 펄슨은 내키지 않지만 쿨리지 대학의 왕 밴 와일더의 취재를 맡는다. 밴의 아버지 밴스 와일더는 더 이상은 못봐준다며 아들의 학비를 끊기로 결정한다. 그러자 밴은 가장 친한 친구 허치와 외국인 교환학생 타지와 공모해서, 회심의 파티들을 계획한다. 즉, 즐기면서 학비 모금도 하는 그야말로 일석이조. 취재 때문에 어쩔 수 없이 밴의 세계속으로 뛰어 들어간 그윈은 뜻밖에도 밴 와일더의 신화 뒤에 감춰진 진실된 밴의 모습을 발견하게 된다.

4년만에 코마상태에서 깨어난 후 고등학교 첫사랑이 가장 유명한 남성 잡지의 모델이 되었음을 알게 된다. 그리고 그녀를 찾기 위해 친구와 함께 나라를 가로질러 여행을 하게 되는데...

아름다운 캐리어 우먼이지만 불감증을 가진 아내와 그녀를 만족시켜주지 못하는 것에 불만이 쌓인 고등학교 교사 남편이 서로 별거를 하게 되면서 각자 또 다른 사랑에게 눈뜨게 된다.

데이비드는 사라와 5년간 사귀고 있다. 구속받는것을 싫어하는 데이비드. 그녀를 사랑하지만 도무지 그녀와의 결혼은 할 수가 없다. 그것은 바로 그가 어렸을 때, 식구들과 비행기를 타고 휴가를 갔다가 만났던 소녀에게 그의 반쪽임을 느끼고, 그 후로 운명 같은 사랑을 믿었기 때문이다. 그런 사실을 모르는 여자친구는 데이비드가 결혼을 미루자 일 때문에 뉴욕에 다녀올 동안 서로 생각할 시간을 갖자고 말하고, 결국 유능한 그녀는 사장에게 스카우트 제의를 받게 되면서 둘은 헤어진다. 여자친구와 헤어지게 된 데이비드는 본격적으로 평생을 함께 하고픈 반쪽을 찾아나선다.

제인, 사라, 휘트니, 엠마는 며칠 전 소개받은 릭과 그 친구들을 클럽에서 만나기로 한다. 릭은 미식축구 선수인 마이클과 직장동료인 숀, 숀의 룸메이트인 트렌트를 데리고 그녀들을 만나기로 한 클럽으로 간다. 8명은 각자 마음에 드는 사람과 즐거운 시간을 보낸다. 인기가 많은 마이클은 가장 자유로워 보이는 사라와 함께 자리를 뜬다. 릭과 제인은 함께 아침을 맞는다. 그 때 사라에게 전화가 온다. 마이클이 자신을 강간했다는 것이다. 인기 미식축구 선수인 마이클 때문에 이 사건은 신문에 크게 실리고, 변호사인 제인은 사라의 변론을 맡는다. 그러나 술에 취해 있던 두 사람의 증언은 상반되어 합의가 쉽지 않다. 마이클은 사라가 유혹 했기 때문에 그녀를 따라갔다고 증언을 하는데.

사랑에 좌절한는 소년이, 기억을 잃은 소년을 만나 새로운 사랑을 시작하게 된다.