조니는 고생을 많이하며 자랐지만 하버드를 졸업한 유능한 젊은이다. 어느 날, 그는 생에 첫 휴가를 즐기러 간 레이크 플래시드에서 줄리아라는 여인과 사랑에 빠진다. 줄리아가 준 주소로 찾아간 조니는 그녀의 부유한 집안 배경에 놀라는 한편, 그 곳에서 줄리아의 언니 린다와 만나게 된다. 조니는 린다의 자유스러운 성격, 활발함에 매료되고 린다는 린다대로 조니를 향한 사랑에 가슴을 앓게 되는데...

수줍음 많은 뉴올리안즈의 주방용품 가게 점원 죠지아 바이어드는 어느날 자신이 큰 병에 걸려있으며 앞으로 살 날이 몇 주 남지 않았다는 청천벽력 같은 선고를 듣게 된다. 그녀는 꿈에 그리던 유럽의 휴양지로 '마지막 여행'을 결심하는데, 더 이상 잃을 것이 없다고 생각한 그녀는 그곳에서 대담한 모습으로 변신한다. 그런 그녀의 변신은 주위 사람들에게 큰 영향을 미치는데...

시골에서 행복하게 살 계획을 가지고 있는 짐은 도시생활을 탈피하여 휴일에만 문을 여는 여관, 홀리데이 인을 세운다.

고교 졸업반인 로날드(Ronald Miller: 패트릭 뎀프시 분)는 잔디를 깎으며 모은 돈으로 망원경을 사러갔다가, 평소 사귀고 싶어했던 학교 응원단장 신디(Cindy Mancini: 아만다 피터슨 분)를 보게 된다. 그녀가 파티에 몰래 입고 갔다 망가진 엄마의 옷을 바꾸려다 거절당하는 광경을 목격한 로날드는 망원경을 사려했던 돈을 신디에게 주어 똑같은 새 옷을 사도록 한다. 대신 신디가 로날드의 여자 친구로 일정기간 지내기로 조건을 내건다.

인생은 사랑처럼 놀라움과 예상 못한 선물로 가득하다. 연휴의 로맨스 '티파니에서 온 선물'에서는 다른 사람에게로 가야 했던 약혼반지 때문에 한 여성의 인생이 영영 달라진다.

여자들은 원하고, 남자들은 궁금해 하는 그녀들의 짜릿한 연애, 솔직한 섹스, 완벽한 스타일의 모든 것! 당신을 황홀하게 할 그녀들이 온다! 뉴욕을 대표하는 잘나가는 그녀들 캐리, 사만다, 샬롯, 미란다! 남부러울 것 없는 완벽한 직업, 가던 사람도 뒤돌아보게 만드는 화려한 스타일로 뉴욕을 사로잡은 그녀들에게도 고민은 있다! 그건 바로 ‘사랑’. 뉴욕을 대표하는 싱글녀이자 유명 칼럼니스트인 ‘캐리’는 오랜 연인인 ‘미스터 빅’과의 완벽한 사랑을 꿈꾸고, 10살 연하의 배우와 불꽃 같은 사랑에 빠진 ‘사만다’는 그를 따라 할리우드로 떠나지만 자유로운 섹스와 뉴욕, 그리고 우정에 목말라한다. 쿨하고 이지적인 변호사 ‘미란다’는 평화롭기만 했던 결혼 생활에 뜻밖의 위기를 맞이하고, 남부러울 것 없는 결혼생활을 하고 있지만 아이를 가질 수 없어 고민하던 ‘샬롯’에게는 반가운 소식이 찾아오는데! 화려한 도시 뉴욕에서 영원한 해피엔딩을 꿈꾸는 그녀들. 하지만 인생에는 항상 반전이 있기 마련! 해피엔딩을 꿈꾸는 그녀들의 섹스보다 솔직하고 연애보다 짜릿한 사랑이 시작된다!

지역 라디오 쇼를 진행하는 절친 매기와 잭에게 전국 방송의 기회가 찾아온다. 그 조건은? 생방송에서 각자의 연인을 가족들에게 소개하는 것! 하지만 방송을 앞두고 둘 다 애인에게 차이는데. 그냥 우리끼리 사귄다고 발표해버릴까?

광고회사 여직원인 데비(데미 무어 분)는 어느날 자기 회사 직원들의 야구 경기에 응원을 갔다가 우연히 상대팀 선수인 대니(로브 로우 분)를 알게 된다. 서로 첫눈에 반한 두사람은 사랑을 하게 된다. 여자에게 얽매이지 말고 인생을 즐기라는 친구 버니의 말을 무시하고 데비와 같이 지내고 싶어하는 대니. 데비 역시 함께 살던 여자친구가 남자를 경멸하고 결벽증세까지 보이며 둘 사이를 은근히 방해하려 하지만 결국 둘은 같이 지내기로 결정한다. 그러나 혼자서 자유롭게 지내던 대니는 이사날부터 갑작스러운 생활의 변화에 적응을 못하고 심한 스트레스를 느낀다. 함께 살면서 따르는 여러가지 어려운 일들이 차츰 둘 사이를 갈라놓게 되고, 대니는 친구 버니의 충동에 갈팡질팡하며 데비에게 헤어지자고 한다. 화가 난 데비는 다시 친구집으로 돌아가고, 대니는 예전처럼 친구와 술집을 배회하며 자유로운 생활을 하게 되지만 그럴수록 마음은 점점 더 공허해지고 방황하게 되는데...

뉴욕의 한 아파트. 새해를 앞둔 시각 파티를 준비한 채 모니카가 사람들을 기다린다. 그러나 시간이 흘러 파티시간이 다가오지만 아무도 얼굴을 비추지 않는다.모니카는 서서히 지치기 시작하고 맛이 가기 시작한다. 마침내 그녀의 친구 힐러리는 모니카의 옛 친구 에릭을 데려오겠다고 말하며 나간다. 이 시각, 에릭은 한 나이트 클럽에서 그녀의 새로운 여자친구와 술을 마시고 있는 중이고 모니카의 사촌인 벨과 스테피는 파티 장소로 오다 중간에서 길을 잃고 헤매고 낯선 남자들이 이런 그녀들에게 따라붙는 중이다. 근처에 있는 루시와 신디 역시 남자친구 때문에 정신이 없어 파티에 갈 생각을 잊고 있다. 새해는 점점 다가오고 극도로 화가난 모니카는 점점 돌아버리기 시작하는데....