Paranoid Park si trova a Portland ed è un parco in cui si ritrovano gli skater più folli, anime dannate della città, giovani senza futuro, che bruciano le proprie vite sulla pista. Il sedicenne Alex, attratto da quello che per molti è un paradiso artificiale, si avventura nel parco, dove accade però l'irreparabile. Dopo aver accidentalmente ucciso una guardia con il suo skateboard, viene risucchiato in una spirale di violenza e crimine. Cerca disperatamente di uscirne ma le indagini sui fatti vanno avanti...
Andy, Jarod, Nico e Griff sono quattro amici gay appena diplomatisi al liceo: ossessionati dalla loro verginità, dopo l'ennesimo party in bianco si promettono di aiutarsi reciprocamente a trovare un partner sessuale entro la fine dell'estate, prima di arrivare al college. Durante la loro folle ricerca si imbattono nelle più assurde situazioni comiche ma, nel segno dell'amicizia, riusciranno tutti a coronare il loro sogno.
Simon Axler (Al Pacino) è un famoso attore di teatro, che cade in depressione e tenta il suicidio quando perde improvvisamente e inspiegabilmente il dono della recitazione. Nel tentativo di ritrovare la sua forza vitale, instaura una relazione con una donna omosessuale molto più giovane di lui (Greta Gerwig). In breve tempo la relazione tra i due genera il caos, specialmente quando persone che appartenevano al passato della coppia ricompaiono nelle loro vite.
Una giovane coppia di ragazze lesbiche, Stella e Lenni, seguono un lungo tragitto dopo la morte accidentale della madre di Lenni. Il film ha un intreccio circolare perché ha inizio e fine in una stazione di servizio.
Kitty e Stud sono amanti. Godono di una solida vita sessuale, che include Fellatio e sadomaso leggero, in particolare Kitty che frusta la cintura. Tre donne vengono a una festa e Stud le serve, una dopo l'altra.