Ana é uma estagiária ambiciosa que sonha com uma carreira no mundo da arte enquanto tenta impressionar sua exigente chefe, Claire. Quando ela é promovida para a primeira classe em uma viagem de trabalho, ela conhece o belo Will, que confunde Ana com seu chefe – uma mentira inocente que desencadeia uma cadeia glamorosa de eventos, romance e oportunidades, até que sua mentira ameaça vir à tona.
A história de dois apaixonados: Ethan, um jovem desejoso de sair da sua pequena cidade, e Lena, uma misteriosa rapariga recém chegada à cidade. Juntos, eles descobrem segredos sobre as suas famílias, a sua história e sua cidade.