Bree er en pen og respektabel kvinne, som lever et ytterst normalt liv his man ser stort pa at hun i virkeligheten er en transseksuell mann! Hver dag sliter hun seg giennom to forskjellige jobber, og hvert ere blir spart til den endelige kjennsskifteoperasjonen hun trenger. Men bare en uke fer den store dagen mottar hun en telefon som snur opp-ned pa livet hennes. Det ser ut til at en flyktig affare tra den gang hun levde som Stanley har resultert i en senn. Han hefer Toby, er i ungdomsfengsel, og har stort behov for sin "fars" hjelp!

Emily "Jacks" Jackson, en amerikaner som jobber for Vogue i London, gjør sitt beste for å forbedre livene til sine venner, men overser totalt mannen som er storforelsket i henne.