Holly (alias Holiday Golightly) è una giovanissima ragazza di grande fascino e spontaneità che per vivere fa la prostituta d'alto bordo e chiama le sue prestazioni "fare la toletta". Questa sua attività le permette una vita mondana e la frequentazione dell'alta società, e per risolvere definitivamente i suoi numerosi problemi economici è decisa a rinunciare all'amore (o almeno a viverne uno fittizio) sposando un uomo ricco, che la renda soprattutto felice materialmente regalandole gioielli dell'amato negozio Tiffany.

Caden, il protagonista, è un regista teatrale. Va dal dentista e scopre che c'è qualcosa di sbagliato in lui, ma qualcosa di natura sconosciuta. Il film affronta temi come la natura della famiglia, della casa e delle relazioni fra uomo e donna. Il film comincia ad offuscare la natura del reale e della rappresentazione, coerentemente con le prime opere di Kaufman.

Quattro personaggi: Susie ha scritto un libro sui ladri di piante di orchidea dalle quali si può ottenere una sostanza stupefacente. Johnny è il ladro. Charlie fa lo screen writer e deve adattare il romanzo di Susie per una sceneggiatura. E infine c'è Donald, fratello gemello di Charlie, anche lui sceneggiatore. Charlie è in crisi creativa e passa le giornate cercando di farsi venire un' idea, ma si perde guardando la fotografia di Susan stampata sul retro del libro. Le cose si complicano nel momento in cui i vari personaggi si adattano agli altri. Susie deve intervistare Jonnhy per proseguire con la pubblicazione dei suoi romanzi e finisce col rimanere coinvolta da lui e dalla sua attività e Charlie chiede aiuto al fratello per scrivere la sceneggiatura del film. I quattro si incontrano di nuovo tre anni dopo: Susie è sempre innamorata e legata al suo Jonnhy e i due fratelli si ritrovano coinvolti in un incidente e in una sparatoria che avrà esiti negativi.

All'incrocio tra la Seventh Avenue e la Third Street c'è il Brooklyn Cigar Co., un negozietto per fumatori gestito da Auggie, dietro i cui modi burberi e trasandati si cela un acuto filosofo. Tra i clienti fissi del negozio c'è Paul Benjamin, scrittore colpito da blocco creativo. Parecchi anni prima, proprio davanti al negozio di Auggie, gli è stata uccisa sotto gli occhi la moglie incinta, ed è ancora devastato dal dolore. Un giorno, Paul quasi è investito da un autobus. Lo salva al volo Rashid Cole, un ragazzino che sta scappando non si sa da cosa, ma che Paul ospita nella propria casa.

Miles, aspirante romanziere e grande intenditore di vini, decide di fare un viaggio con il suo migliore amico Jack, un attore fallito, tra i vigneti della Santa Ynez Valley la settimana prima che Jack si sposi.

Bill Lee si ritrova a seguire la moglie nella dipendenza dalla polvere che usa per sterminare gli insetti. Dopo averla uccisa accidentalmente, precipita in un'esistenza allucinata in cui si immagina come un agente segreto, per conto di bizzarre creature. Incanala la sua energia nello scrivere rapporti sulla sua missione, mentre cerca di interrompere la sua dipendenza. Più che una versione del romanzo di Burroghs, il film riflette aspetti della vita dell'autore nelle fasi di scrittura del libro.

Nella vita dello scrittore Lewis non c'è spazio per gli imprevisti. Le lezioni universitarie, la vita tranquilla con il fratello, i soliti amici sono la barriera contro le emozioni, che ha imparato a temere e reprimere. Finchè arriva dall'America Joy e con lei un sentimento forte e sconosciuto.

Il docente universitario e scrittore Bernard, e la sua instancabile moglie, Joan, una scrittrice emergente, hanno posto fine al loro matrimonio. I loro due figli, Walt, 16 e Frank 12, vivranno l’esperienza diversamente: per Walt sarà un'occasione divertente e toccante di maturazione, mentre per Frank sarà un'esperienza difficile e prematura. Le tensioni emotive di questo difficile periodo vengono ritratte in modo abilmente sottile, cogliendo le sfumature di una famiglia che impara a ridefinirsi.

John e Wendy sono un fratello e una sorella che vivono lontani e si sentono raramente, alle prese con gli stessi problemi: entrambi insoddisfatti della propria vita sentimentale e professionale si trovano all'improvviso a doversi prendere cura dell'anziano padre, non particolarmente amato, sprofondato negli abissi della demenza senile e cacciato dalla casa in cui si trovava dopo la morte della sua compagna. Passando da una casa di cura all'altra, i due impareranno a conoscersi e a conoscere meglio il proprio genitore...

Una vita in fumo, trascinata come il tubo al di fuori del camioncino dell'ultimo impiego. Un'esistenza al servizio dell' alcool, dell'autodistruzione. Aspirazioni da scrittore, forse autoconvinzioni, in continua ricerca di qualcosa che non sa e non vuole sapere. Henry Chinaski fa mille lavori, incontra una donna, due donne, gioca ai cavalli, vince per perdere. Perde per vivere.

Dennis Meechum è un poliziotto ormai vicino alla pensione. Ha scritto un giallo su un caso nel quale era rimasto coinvolto anni prima e che non è mai stato risolto. Accidentalmente, si imbatte in un tale che durante un'azione gli salva la vita. L'uomo, di nome Cleve, è uno spietato killer a conoscenza dei segreti del caso insoluto e convince Dennis a scrivere un nuovo libro.

Rachel si trasferisce in un altra città per scappare alla maledizione di Samara che però continua a perseguitarla attraverso il figlio. La distruzione dell'ultimo video esistente sembra risolvere la situazione ma…