James "Ice Man" Chambers (Ving Rhames), um campeão de pesos-pesados, é condenado por violação e enviado para a prisão. Aí ouve falar de Monroe Hutchen (Wesley Snipes), que tem sistematicamente vencido, nos últimos dez anos, o campeonato de boxe da prisão. Um outro prisioneiro, convencido de que será uma boa forma de ganhar dinheiro, organiza então um combate de boxe entre os dois homens. Mas só haverá um vencedor...
O homem é fiel se a oportunidade não aparece... Ray possui uma criativa agência que fornece álibis para maridos adúlteros. Seus negócios andam muito bem até o dia em que um de seus clientes mata a amante depois de uma sessão de sadomasoquismo. Considerado um dos suspeitos do assassinato e sem poder entregar os envolvidos, Ray se vê em um incrível jogo de brigas e intrigas. Mas ele bola um plano mirabolante para livrar o cliente, e a si mesmo, deste problema que parece sem solução.
Los Angeles. Duas jovens da classe rica, Allison (Anne Hathaway) e Emily (Bijou Phillips), estão entediadas com a vida livre de preocupações que levam. Elas são influenciadas pelo estilo hip hop das gangues, por já terem ido antes na parte leste da cidade (a mais pobre), onde se concentram os pequenos traficantes (basicamente hispânicos). Elas voltam à região para conversar com membros da gangue da rua 16, pois querem fazer parte dela. Porém elas não poderiam imaginar quais seriam as conseqüências deste ato.
Nate Poole (Mickey Rourke) leva uma vida boêmia em Las Vegas tocando o seu trompete em clubes noturnos, até dar o azar de sair com a mulher do mafioso Happy Shannon (Bill Murray). Na sua alucinante ele acaba em um circo, onde conhece a estonteante Lily Luster (Megan Fox), uma mulher jovem, bela, sensível e com um “algo a mais”, possui asas de anjo. Caindo de cabeça nessa paixão, Nate se verá enrascado com o dono do circo, que não aceita se perder a sua principal atração, e os capangas de Shannon, que não saem da sua cola. Sacrificar o seu amor para pagar a dívida com o Gângster ou se aventurar nesse romance perigoso? Enquanto decide o caminho a seguir, Nate vai encarar as armadilhas e todos os segredos que o destino lhe revelar.