Na Alemanha depois da Segunda Guerra Mundial, o jovem adolescente Michael Berg envolve-se num romance intenso com Hannah, uma mulher mais velha. Além da sexualidade, descobre com ela o amor, mas tudo termina repentinamente. Uma década depois, Michael reencontra Hannah no banco dos réus, acusada de matar trezentos judeus durante o Holocausto.

Harry Sanborn é um executivo do ramo da música que namora Marin, uma jovem com idade para ser sua filha. Eles decidem ir passar um fim-de-semana romântico na casa de praia da mãe dela, Erica, mas por casualidade, encontram-na por lá, num esforço para terminar o seu mais recente romance literário. Quando Harry adoece, fica aos cuidados de Erica e Julian, um médico local. Aos poucos, Harry percebe que está cada vez mais interessado por Erica, começando um improvável e inusitado romance.

Três jovens amigos vivem as descobertas da adolescência, que incluem garotas, sexo e traição. Um deles deixa a namorada de lado para ficar com outra garota.

Rosie (Michelle Pfeiffer) é a mãe de Izzie (Saoirse Ronan), uma adolescente que está apaixonada pela 1ª vez. Esta situação também acontece com Rosie, que, perto dos 40 anos, se apaixona por Adam (Paul Rudd), que é bem mais jovem. Esta situação deixa Rosie cheia de dúvidas, sobre se deve ou não manter o novo relacionamento.