Don, um celibatário inveterado, acaba de ser abandonado pela sua mais recente namorada, Sherry. Don, que fez fortuna com os computadores mas agora não se interessa por nada, resigna-se de novo à sua condição de solitário, entregue aos seus hábitos simples. No entanto, é obrigado a reflectir sobre o seu próprio passado quando recebe pelo correio uma misteriosa carta cor-de-rosa. Quem a remete é uma antiga namorada, anónima, que o informa que tem um filho de 19 anos, que poderá andar à procura do pai.
Will Freeman (Hugh Grant) é um homem na faixa dos trinta anos metido a galã que inventa ter um filho apenas para poder ir às reuniões de pais solteiros, onde tem a oportunidade de conhecer mães também solteiras. Will sempre segue a mesma tática: vive com elas um rápido romance e quando elas começam a falar em compromisso ele acaba o namoro. Até que, em um de seus relacionamentos, Will conhece o jovem Marcus (Nicholas Hoult), um garoto de 12 anos que é completamente o seu oposto e tem muitos problemas em casa e na escola. Com o tempo Will e Marcus se envolvem cada vez mais, aprendendo que um pode ensinar muito ao outro.
Joe Kingman (Dwayne Johnson) é um famoso quaterback da equipe de Boston, que está em plena disputa do campeonato. Joe é um solteiro convicto, que gosta de usufruir da fama e da riqueza que possui. Até que conhece Peyton (Madison Pettis), sua filha de 7 anos que até então não sabia que existia, resultado de um último encontro com sua ex-esposa. Peyton passa a morar com Joe, o que faz com que ele tenha que se dividir entre treinos, festas e aulas de balé clássico, além de outras atividades as quais não está acostumado.
Walter Davis (Bruce Willis) é um workaholic que se preocupa muito pouco a sua vida pessoal ou aparência, mas de última hora ele precisa de uma companheira para levar no jantar de negócios de sua empresa. Seu irmão então consegue um encontro com a prima de sua esposa, Nadia (Kim Basinger) que é nova na cidade e quer se socializar. Só que a moça tem um problema: perde totalmente o controle quando bebe.