매력적인 남자 알피는 완벽한 레이디킬러다. 그의 레이더에 걸려든 여자들은 예외없이 그의 유혹에 걸려든다. 여자에 관한 한 실패란 없는 알피, 그러나 그는 결코 감정적으로 얽히는 법이 없다. 다만 쿨하게 만나고 헤어질 뿐이다. 그렇다고 그를 악당으로 봐서는 곤란하다. 그는 다만 여자에 대한 주체할 수 없는 욕망을 가진 남자일뿐. 그러나 알피의 잘 나가는 인생에도 암초는 존재한다. 어느날 갑자기 건강에 적신호가 켜지는가 하면, 자기가 입양한 것도 아닌 아이를 떠맡게 된다. 게다가 임신한 여자와도 얽혀 중절수술을 해줄 의사까지 주선해야 하는 처지가 된다.

똑똑하고 돈 많은 남자를 만나야 한다는 엄마의 잔소리에 시달리며 보수적인 가정에서 자라온 제시카. 겉보기엔 뉴욕 트리뷴지에서 기자로 일하는 당당한 뉴요커지만, 서른을 바라보는 나이에도 아직 제짝을 못 만났다. 그래도 한 줌의 희망을 가지고 소개팅 자리에 나가보지만 잘생겼다 싶으면 느끼하고, 똑똑한가 싶으면 썰렁하고, 황당한데 쫀쫀하기까지 한 기막힌 사내들 뿐.그것도 모자라 가끔은 임자있는 줄도 모르고 소개팅을 주선한 친구 덕분에 망신살이 뻗쳐서 오는 날이 하루 이틀 사흘....그러던 어느 날, 동료 조앤은 ‘우정 이상의 만남’이라는 제목과 함께 다음의 문구가 실린 구인광고를 들려준다."새로울 것 없는 관계를 맺는 것은 타성 때문만은 아니다. 새로운 경험에 앞서오는 두려움과 수줍음 때문이다. 모든 걸 감수할 준비가 된 자만이 살아있는 관계를 지속할 수 있다"평소 가장 좋아하던 릴케의 글에 귀가 솔깃해지는 제시카. 그러나 구인광고를 낸 사람은 하필 여자?! 귀찮은 척 동료를 따돌린 후 그녀는 몰래 구인광고를 다시 보는데...

딸을 데리러 뉴욕에서 할리우드까지 날아온 뉴스위크 편집기자 애니는 이혼한 남편 빌과 말다툼끝에 딸을 데려가는 것을 포기하고 이튿날 뉴욕으로 혼자 돌아간다. 마침 이날밤 아카데미 시상식이 있고 이 시상식에 후보로 지명된 영국여배우 다이애너 배리는 남편 시드니와 함께 할리우드에 왔으나 낙선의 고배를 마시고 남편에게 강짜를 부리다가 이튿날 미국 할리우드영화계를 욕하며 떠나는데...

미국의 60년대는 엄청난 격동의 시기였다. 60년대 중반부터 본격화된 흑인 민권운동과 베트남 반전운동은 미국이란 존재 자체에 대한 문제제기를 포함하고 있었다. 이런 격동의 미국 60년대가 다가오기 전, 50년대 중반 엘비스 프레슬리에 의해 락큰롤이란 음악이 정립되어 젊은이들을 열광시키고 있던, 즐겁고 좋았던 시절에 정서적인 배경과 근원을 두고 있다. 머릿기름을 발라 빗어넘긴 짧은 머리의 젊은이들, 촌스러운 비키니 수영복과 나비 선글라스, 데이트를 위해 드라이브 인 극장으로 몰려 가는 십대들의 코믹한 이야기.