억만장자 할아버지의 유산을 상속 받기 위한 조건으로 괴상한 임무들을 차례차례 수행해야하는 처지가 된 망나니 손자의 이야기.

1981년, 아일랜드의 한 작은 마을에 살고 있는 어린 소녀 카이트는 가난으로 당장 그녀를 돌볼 수 없게 된 그녀의 어머니에 의해 당분간 거의 남이라고 할 수 있는 먼 친척 부부에게 맡겨지게 된다. 영문도 모른 채 생전 처음 본 부부와 함께 살게 된 카이트는 새로운 환경이 낯설기만 하다. 자신을 따뜻하게 맞이해주는 아내 에이블린과는 그런대로 잘 지내지만, 무뚝뚝한 남편 션은 이 모든게 못마땅해 보인다. 하지만 그런 션도 카이트의 순수함에 조금씩 마음의 문을 열기 시작하고, 어느새 이들 사이엔 떼어놓기 힘든 특별한 우정이 싹튼다.

사랑에 빠져본 적이 있나요?그냥 진실되게 사랑해 본 적이 있나요? 오랜 연인인 이스마엘과 여자 친구 줄리, 그리고 그 둘과 색다른 우정을 나누는 알리스는 파리의 자유 분방한 신세대. 줄리에게 일어난 갑작스런 사고로 이들의 관계에 변화가 생기고, 실의에 빠진 이스마엘은 충격과 슬픔으로 시간을 보내던 중, 예상치 못한 곳에서 사랑을 다시 시작 하는데...

무더위를 물리는 서늘한 가을 바람이 가슴을 스치는 뉴욕의 어느 날. 그리핀(더모트 멀로니)은 시한부 인생을 선고 받는다. 앞으로 남은 1년을 병원 치료로 보내기보다는 마지막까지 자유롭게 살기로 선택한 그리핀은 대학에서 죽음에 대한 강의를 듣는다. 그리고 그곳에서 죽음을 향해서 달리던 그의 심장이 한 여자, 피닉스를 쫓아 뛰기 시작한다. 대학 부학장이자 지적이고 아름다운 그녀 피닉스(아만다 피트). 암말기 환자인 그녀에게도 남은 시간이 많지 않다. 그런 그녀에게 따뜻한 심장을 지닌 남자 그리핀이 나타난다. 초면에 불쑥 데이트 신청을 하는가 하면, 데이트 첫날 브루클린 브릿지 밑에서 일출을 보자며 함께 밤을 지새우기도 했다. 평생 처음 맛보는 설레임. 피닉스는 갈등하지만 죽음만 기다리는 메마른 일상에서 벗어나고자 어쩌면 마지막이 될지도 모를 사랑을 받아 들이기로 한다. 그러던 어느 날 그리핀의 집에서 시한부 환자를 위한 책자를 발견한 피닉스는, 그리핀이 모든 것을 알고도 모른 척 자신을 기만했다며 분노한다. 그러나 그 책들은 그리핀 자신을 위했던 것. 마침내 둘은 서로의 비극을 알게 되고, 눈물로 끌어 안는다. ‘마지막으로’ 코니 아일랜드의 아름다운 바다를 보고, ‘마지막으로’ 공공 기물에 낙서도 해보고, ‘마지막으로’ 센트럴 파크를 산책하고, 그리고 ‘마지막으로’ 완벽한 이별을 약속한다. 서로의 완벽한 모습만 기억해주기로, 그리고 누군가 먼저 병원에 가더라도 찾지 않기로. 마침내… 피닉스에게 먼저 잠들지 못하는 고통의 밤이 찾아오고… 다음 날 아침, 잠에서 깬 그리핀은 침대 옆 자리가 비어 있음을 보게 되는데…

쇠락한 대저택의 영주 도날드는 분열증을 앓고 있는 아들 제임스와 몸이 아픈 아내 낸시를 돌보기 위해 영지를 내놓기로 결심한다. 아버지가 자리를 비운 동안 제임스는 아버지에게 자기도 어른이라는 것을 증명하고 싶어 하지만 결국 간호사를 내쫓는 결과만 만든다. 돌볼 사람이 없어진 저택에서 제임스의 정신 상태는 더욱 악화되고, 저택에는 상상하지 못했던 혼돈과 공포가 찾아오게 되는데...

엘리자베스(리즈)는 자신에게 많은 상처를 주고 헤어졌던 남자친구 드류를 다시 만난다. 드류는 엘리자베스와 관계를 회복하기 위해 다양한 이벤트를 준비하지만 엘리자베스는 오랜 상처로 쉽게 마음을 열지 못 한다. 한편, 어린 시절 함께 놀았던 베아를 짝사랑하는 앤디는 졸업파티에서 남자친구에게 버림받은 베아에게 다가간다. 둘은 어린 시절을 이야기 하며 다시 가까워지는데…

미국 로드 아일랜드의 작은 마을. 홀아버지 밑에서 하반신 마비인 동생과 애꾸눈에 다리는 세개밖에 없는 강아지와 살고 있는 티모시는 마리화나를 피우는 일 외엔 일절 세상에 대해 관심이 없다. 그는 희망이라고는 전혀 찾아볼 수 없는 환경에서 사고뭉치인 친구들과 어울려다니다가 결국 경찰차를 들이박는 사고를 일으키고 아버지는 티모시를 기숙사학교로 보내버린다. 그러나 그곳엔 좋은 가정에서 자란 똑똑한 학생들만 있어 티모시의 생활은 평탄치가 않다. 엄격한 사감과 갈등을 빚기도 하지만 아이들과 점점 친해지면서 티모시는 인생의 다른 면을 배우게 된다. 그리고 보잘 것 없는 티모시를 좋아해 주는 아름다운 소녀와 사랑에 빠지는데..