전교생이 럭비에 목숨 건 기숙 학교. 새로 전학 온 자칭 왕따가 교내 럭비 스타와 룸메이트가 되면서 모두의 예상을 뛰어넘은 기묘한 우정이 탄생한다.

흑인 중산층 밀접지역인 LA외곽 잉글우드에서 어린 시절을 보낸 마이크(오마 엡스 분), 슬림(테이 딕스 분), 로랜드(리처드 T.존스 분)는 고등학교시절 단짝친구였다. 시간이 흘러 세 친구는 모두 성인이 되고 마침내 로랜드는 결혼을 하게 된다. 로랜드의 결혼식 날. 그러나 예식이 시작되기 3시간 전에 갑자기 로랜드가 사라진다. 이때 절친한 친구인 마이크와 슬림이 로랜드를 찾아 나서고 결국 로랜드가 있는 곳을 알게된다. 그러나 그는 이미 술에 취해있는 상태. 이에 마이크와 슬림은 로랜드를 찾아 결혼식장으로 가는 도중 그들의 아름다운 추억이 담긴 곳에 들러 그 동안 잊고 지냈던 유년시절의 기억과 첫사랑을 다시 떠올리게 되는데... 어느 날 마이크는 새로운 학교로 전학을 오게되어 세 사람은 우연히 같은 반 친구가 되고 이때 마이크는 그 반에서 가장 아름다운 리사의 외모에 홀딱 반해버린다. 마이크는 원래부터 수줍음 많고 어리숙한 성격 아이로 장난스러운 두 사람은 이런 마이크에게 다가온다. 세 사람은 어느새 단짝이 되어 즐거운 학창시절을 보내게 된다. 교내 댄스파티 날, 이성에 대한 호기심과 댄스파티에 대한 환상에 젖어있는 세 사람은 신나게 춤을 추기 시작한다. 파티의 열기는 점점 뜨거워지고 슬림과 로랜드는 각자의 파트너와 춤을 추지만 마이크는 자리에서 리사만을 바라보는데, 이때 마이크는 용기를 내어 리사에게 다가가고 사랑하는 리사와 꿈같은 춤을 추게 된다. 그리고 뜻밖에 리사의 전화번호까지 받게 되어 두 사람은 점점 가까워지는데...

미국 대통령의 외동딸인 안나는 경호원들의 과잉 경호로 단 한 번도 제대로 된 데이트를 해 보지 못한다. 안나는 아버지의 과보호로 조금의 사생활도 허락되지 않는 자신의 처지를 비관하며 단 하루라도 자유를 누릴 수 있기만을 꿈꾼다. 그러던 어느 날, 프라하에서 하루저녁의 자유를 주겠다는 아버지의 약속을 받아 낸 안나는 뛸 듯이 기뻐하지만, 막상 당일이 되자 아버지가 약속을 어기고 더 많은 경호원을 붙이자 반발심에 벤이라는 생면부지의 남자의 도움으로 도주를 시작하는데...

결혼식 파티마다 돌아다니며 사고를 치는 사모아 마을의 최고 골칫덩어리 네 남자. 결혼할 생각도, 가망도 없는 이들은 다른 이들의 결혼식을 깽판 치며 다닌지 수년째다. 급기야 마을의 어른인 교회 목사는 마이클의 동생이자 나머지 3인방 친구들도 친동생처럼 아낀 시오네의 결혼식에 출입금지령을 내린다. 그래도 의리있는 이 남자들은 그래도 시오네의 결혼식에 참석하고자 하지만 아무 짓도 하지 않겠다는 약속에도 불구하고 누구도 이들을 믿어주지 않는다. 이러다간 친한 친구 동생의 결혼식에 참석하지 못 할거란 불안감이 엄습한다. 그러던 중 목사는 '사랑하는 여자친구'와 함께 온다면 결혼식에 올 수 있다는 제안을 하게 되고, 철없는 남자들의 '참한 여자친구 찾기' 프로젝트가 시작된다!

절친한 친구 잭의 유언에 따라 그의 유골을 해변 마을 '말게이트'에 뿌려주기 위해 나머지 네 명의 노인들이 여행을 떠난다. 그들은 여행을 하면서 전쟁, 가족, 외도, 좋은 시절과 어려웠던 시절에 대한 옛 추억을 더듬는다. 그 추억을 서로 이야기 하면서, 그 동안 감춰져 왔던 어두운 비밀이 들춰진다. 그러면서 그들의 우정은 더더욱 견고해지고, 가장 가치 있고 소중한 것을 깨달아 간다.

명사들의 사진을 전문적으로 촬영하는 사진작가 코너 미드는 자신의 스튜디오를 찾은 아름다운 모델과 스타들이 자신에게 빠져들면 짧게 사랑을 나눈 후 차버리고 마는 악명높은 바람둥이다. 남자에게 있어서 중요한 것은 자유와 재미로, 결혼이란 무덤과 같다고 믿는 사람이다. 그는 심지어 자신의 현재 데이트 상대가 보는 앞에서 컴퓨터 화상 대화를 통해 세명의 여자친구에게 동시에 이별을 통보하는 파렴치한 짓도 서슴지 않는다. 그러던 어느날, 동생 폴이 결혼을 선언하자, 그는 동생이 무덤으로 들어가는 것을 막기위해 동생의 결혼을 방해한다. 드디어 자신의 노력이 결실을 이룰 수 있을 것처럼 보이는 폴의 결혼식 전날밤, 그에게 세명의 여자 유령이 나타나 자신의 과거와 현재, 그리고 외로운 미래로 안내한다. 이 여정을 통해 코너는 내면의 변화를 경험하게 된다.

재산을 물려받기 위해서는 결혼을 꼭 해야만 하는 성석. 엄마와 세 오빠의 결혼 압박에서 벗어나 나만의 인생을 찾고 싶은 해주. 부모님의 등쌀에 못 이겨 나간 맞선 자리에서 만나게 된 둘은 각자의 목적을 달성하기 위해 딱! 3년간만 결혼하는 ‘척’하기로 계약한다. 하지만 두 사람의 결혼 준비가 진행될수록 방해꾼들은 늘어만 가고, 넘어야 할 산이 한두 개가 아닌데… 결혼하는 척, 같이 사는 척, 딱! 3년만 하는 척! 척! 과연 두 사람의 ‘하는 척’은 성공할 수 있을까?

평화롭던 브래디 가족의 엄마 캐롤에게 어느 날 옛 남편 로이가 찾아온다. 그런데 캐롤이 다시 나타난 로이를 전혀 알아볼 수 없어 그를 의심하자, 로이는 얼굴은 코끼리가 밟고 지나가 바뀌었고, 목소리는 사랑하는 사람과 떨어져 너무 슬픈 나머지 변해 버렸다는 말로 애써 둘러댄다. 하지만 사실 그는 옛 남편 로이가 아니라 브래디 집안에 있는 17세기 태국 왕조의 말조각상을 훔치러 온 사기꾼이었다. 가짜 로이는 캐롤을 설득해 같이 살게 되지만 상황에 맞지 않는 가짜 로이의 말과 행동에 브래디 가족은 당혹스러워하면서 약간의 의흑을 느낀다. 그러던 어느 날, 가짜 로이는 경매장에서 말조각상을 훔친 후 캐롤을 인질로 잡아 하와이로 떠나 버린다. 브래디 가족은 엄마 캐롤을 구하기 위해 하와이로 향하고, 말조각상을 대부호에게 팔려는 가짜 로이에게서 캐롤은 빠져나오기 위해 안간힘을 쓰는데...

샘의 고용주인 갱 레드로부터 1만 달러를 훔쳤다는 누명을 쓴 프레디는 샘과 강제로 결혼할 운명에 처해진다. 피로연 가든 파티장. 이 결혼에 참석한 잭스는 프레디를 보고 한눈에 반한다. 한편 프레디도 잭스를 보고 마음을 빼앗긴다. 둘은 파티 동안 샤워실에서 위험하고도 격렬한 사랑을 불태우고는 마침내 일탈의 사랑을 꿈꾸며 도피를 결심한다.

대망의 결혼식 날을 맞은 두 사람. 그러나 옛 연인의 난입과 부모들의 싸움, 불청객의 등장으로 이들의 화려한 결혼식 계획은 엉망이 된다.