Sin City je mesto hriechu. John Hartigan, jeden z mála nezkorumpovaných policajtov v tomto meste, sa v poslednú noc svojej služby snaží zachrániť Nancy Callahanovú, z rúk Juniora. Nancy má 11 rokov a Junior je pedofilný sadista, sériový vrah a k tomu tiež nedotknuteľný synáčik senátora Roarka. Hartigan uspeje, zachráni Nancy a zbaví Juniora oboch jeho zbraní. Sám sa ale dostane do problémov keď jeho parťák Bob, ďalšie meno na výplatnej listine vládcu mesta Roarka, do neho vyprázdni svoj zásobník...
Tom Stall žije šťastný a pokojný život so svojou ženou Edie a ich dvoma deťmi v malom mestečku v Indiane. Jedného dňa Tom vo svojej reštaurácii prekazí pokus o lúpež, v sebaobrana zabije dvoch hľadaných zločincov a jeho idylický život sa od základov otrasie. Tomovo hrdinstvo priláka médiá a on sa ocitne vo svetlách reflektorov. Snažia sa vrátiť späť k svojmu jednoduchému a obyčajnému životu, no márne ... navyše sa objaví záhadný muž (Ed Harris), ktorý tvrdí, že mu Tom v minulosti ublížil. Okrem tajomného muža sa musia Stallovci vysporiadať aj so svojim vzájomným vzťahom, ktorý sa pod vplyvom okolností začne pomaly rúcať ...
Astrid žije so svojou matkou, výtvarníčkou Ingrid. Tá svoju krásu využíva na to, aby manipulovala s mužmi. Jedného dňa však poruší zásady a zamiluje sa do novinára Barryho Kolkera, ktorý ju podvádza na každom kroku a nakoniec ju opustí. Vášnivá a zlomená Ingrid sa mu pomstí a zavraždí ho jedom z bieleho oleandru. Táto udalosť razom zmení život matky i dcéry. Ingrid odsúdia za vraždu prvého stupňa na tridsaťpäť rokov vo väznici s maximálnou ochranou. Astrid je odkázaná na výchovu cudzími ľuďmi, zažije niekoľko pestúnskych domovov a náhradných matiek.
Libby Pärsonová má všetko. Jej idylický život sa ale zrazu zmení na nočnú moru po tom, čo jej muž náhle zmizne počas romantickej vychádzky a ona je obvinená z jeho vraždy. Obžalovaná a odsúdená, Libby prinúti svoju najlepšiu kamarátku Angie, aby adoptovala jej päťročného syna. Angie súhlasí, ale potom s Mattym záhadne zmizne. Libby sa podarí s pomocou svojich priateliek vo väzení, Margaret a Evelyn, po telefóne nájsť Angie a spojiť sa s ňou a so svojím synom, ktorí sú teraz v San Franciscu. Odhalí, že obaja žijú s jej bývalým manželom, ktorý svoju smrť len predstieral, aby mohol prijať novú identitu. Jej priateľka vo väzení, Margaret, ktorá je tiež odsúdená za vraždu manžela, jej ako právnička prezradí, že až sa Libby dostane z väzenia, bude môcť svojho manžela zabiť pokojne aj na Times Square a nič sa jej nestane. Podľa práva, nemôže byť odsúdená dvakrát za rovnaký zločin.
Je ďalšia dusná noc. Bezvetrie a horúčava. Dwight premýšľa o tom, koľkokrát to už v živote zbabral a čo by dal za to, keby dostal šancu začať znovu a s čistým štítom. Vtom mu zavolá jeho osudová žena Ava a požiada ho, aby ju ochránil pred násilníckym manželom. Dwight však netuší, že Ava má úplne iné úmysly... Marv sa prebudí na diaľnici, obklopený niekoľkými mŕtvymi telami a ani za nič si nemôže spomenúť, kde sa tam vzal. Sebavedomý gambler Johnny chce v hre poraziť najväčšieho zloducha v meste, senátora Roarka. No zahráva sa s nebezpečným mužom a udalosti sa vymknú spod kontroly. Striptérka Nancy sa len ťažko vyrovnáva so smrťou Johna Hartigana a rozhodne sa ho pomstiť za každú cenu.
Keď skupina vrahov zaútočí na dom obete, Nami sa ocitne vo veľmi zložitej situácii. Buď zabije sestru svojho snúbenca, alebo zomrie spolu s ním. Nakoniec si vyberie prvú možnosť a skončí vo väzení, kde sa musí naučiť prežiť. Jediným východiskom je stať sa tvrdšou a bezohľadnejšou ako jej spoluväzenkyňa. Namiho snúbenec Hei Tai stále netuší, prečo sa všetko stalo, aj on bude musieť čeliť dôležitej voľbe, ktorá o mnohom rozhodne.
Brenda mala skrátka smolu, jej priateľ, tajný vyznávač satanizmu, ju vzal so sebou na satanistický rituál. Ona sa však odmietla pridať k diabolskému kultu a tak pomsta na seba nenechala dlho čakať. Falošne obvinená skončila vo väzení, kde podmienky nemajú ďaleko od pekla...