수학, 법학, 역사학 등 모든 분야에 재능이 있는 윌(맷 데이먼)은 천재적인 두뇌를 가지고 있지만 어린 시절 받은 상처로 인해 세상에 마음을 열지 못하고 절친인 처키(벤 애플렉)와어울려 다니는 불우한 반항아이다. 대학을 청소하면서 벽에서 우연히 접한 수학 문제를 간단히 풀어버린 일을 그 대학 교수 램보가 발견하고 윌에게 관심을 갖지만 윌은 냉대한다. 어느 날 보호관찰 대상인 윌은 폭행죄로 수감되고, 램보 교수는 자신이 감독하겠다는 조건으로 윌을 석방시킨 다음 대학 동기인 심리학 교수 숀(로빈 윌리엄스)에게 그를 부탁한다. 거칠기만 하던 윌은 숀과 함께 시간을 보낼수록 상처를 위로 받으며 조금씩 변화하기 시작하는데...

"내 인생의 가장 큰 행운은 당신을 만난 거야" 우연한 기회로 티켓을 구해 타이타닉호에 올라탄 자유로운 영혼을 가진 화가 ‘잭’(레오나르도 디카프리오)은 막강한 재력의 약혼자와 함께 1등실에 승선한 ‘로즈’(케이트 윈슬렛)에게 한눈에 반한다. 진실한 사랑을 꿈꾸던 ‘로즈’ 또한 생애 처음 황홀한 감정에 휩싸이고, 둘은 운명 같은 사랑에 빠지는데… 가장 차가운 곳에서 피어난 뜨거운 사랑! 영원히 가라앉지 않는 세기의 사랑이 펼쳐진다!

서기 26년, 로마 제국 시대 유다 벤허(찰톤 헤스톤)는 예루살렘의 제일 가는 유태 귀족이다. 어느 날 로마의 지배하에 있던 이스라엘에 새로운 총독이 부임해오고, 그를 보좌하는 주둔 사령관으로 벤허의 옛 친구인 멧살라(스티븐 보이드)가 임명된다. 그러나, 어린 시절과는 달리 로마와 이스라엘이라는 적대적인 상황에 의해 둘 사이의 우정에 금이 가게 되고, 신임 총독의 부임 축하 행진 중 벤허의 여동생 티자(캐시 오도넬)의 실수로 총독이 부상을 당하는 사건이 발생한다. 멧살라는 유다의 계획적인 범행으로 몰아 벤허 가족을 잡아들이고, 벤허는 모든 것을 잃은 채 노예로 팔려가게 되는데...

평범하고 수줍음 잘 타는 그녀는 몬테 카를로에서 몇년 전 아내 레베카와 사별한 부유한 신사 맥심을 만나 사랑에 빠진다. 그녀는 아직도 전처를 잃은 슬픔에 다소 불안정한 심리 상태의 맥심과 결혼 후 그의 대저택 '맨덜리'에 입성한다. 아름답지만 음산하고 기묘한 분위기를 풍기는 대저택 ‘맨덜리’는 죽은 레베카가 마치 살아 숨쉬고 있는 것처럼 레베카에게 깊게 물들어 있다. 집사 댄버스 부인 마저 시종일관 무표정함을 유지하며 경계심을 드러내 그녀를 노이로제 상태로 몰아간다. 하지만 남편 맥심은 자신의 심적 고통 때문에 미처 그녀에게 신경을 쓰지 못하고 그들 부부의 결혼 생활은 위기를 맞이하게 된다. 어느 비 바람 몰아치던 저녁, ‘맨덜리’ 저택의 비밀이 드러날 사건이 일어나는데…

맨하탄에 사는 이혼남 아이삭은 자신의 직업에 회의를 느끼는 TV 쇼 작가다. 아이삭은 17세 소녀와 내키지 않는 불편한 데이트를 하고, 그의 유부남 친구 예일은 메리와 바람을 핀다. 아이삭은 예일에게 메리와의 관계를 정리하라고 충고를 하는데, 메리를 만난 아이삭은 오히려 사랑을 느끼게 된다. 재즈음악가이기도 한 우디 앨런이 자신이 좋아하는 조지 거쉰의 음악과 자신이 아끼고 좋아하는 배우들과 함께 만든 ‘뉴욕 예찬’으로, 섬세한 연출력으로 맨하탄의 남녀 관계를 자전적 요소와 함께 로맨틱 코미디로 만들어냈다. 맨하탄의 도심 풍경이 세련되게 빛나는 흑백 영화로 동틀 무렵 앨런과 다이안 키튼이 다리를 배경으로 앉아 있는 아름다운 장면이 인상적이다.

뉴욕의 스탠드업 코미디언이자 희극 작가인 앨비 싱어는 친구와 테니스를 치다 패션감각이 뛰어난 미모의 애니를 보고는 한눈에 반해 버린다. 가수가 꿈인 애니 역시 앨비를 싫어하지는 않는 눈치. 그렇게 사랑에 빠져든 두 사람은 마치 10대들처럼 서투르게 관계를 시작하고, 서로의 성과 정체성에 대해 혼란스러워 한다. 차츰 관계가 깊어가면서 두 사람은 어쩔수 없이 서로의 단점들을 보게 된다. 앨비는 자신만만하고 세속적이며 다소 신경질적인 반면 애니는 주의가 산만하고 끈질긴 구석이 있다. 앨비는 가수가 되겠다는 꿈을 간직하고만 있던 애니에게 꿈을 이루도록 복돋워주고, 공부를 하라고 권유한다. 주위에서는 그런 애니를 선망의 시선으로 바라보지만 애니는 그녀의 일에 사사건건 간섭을 하고 트집잡는 앨비가 못마땅하기만 하다. 동료들의 부러움을 사던 앨비와 애니의 사이는 벌어지기 시작하고, 마침 애니에게 앨범을 제작하자는 제안이 들어온다. 애니는 평소에 원하던 가수의 길을 걷기 위해 앨비와 헤어져 캘리포니아로 떠나는데...

1917년, 캘리포니아 사리나스에서 농장을 경영하는 아담 트라스크는 두 아이들이 있다. 큰 아들 아론은 모범 청년이었지만 둘째 칼은 성격이 거칠고 언제나 불만에 찬 눈초리이다. 아담에게는 아내 케이트가 있었는데 그녀는 칼을 낳자 남편과 자식을 버리고 집을 나가 그는 아내는 죽었다고 생각하면서 살고 있고 그의 아들들 역시 어머니는 돌아가신 걸로 알고 있다. 아버지 아담은 아들 칼을 그런 부도덕한 아내의 피가 흐른다고 믿고 미워했으며 신앙심이 두텁고 공부를 잘하는 아론을 신뢰하고 사랑했다. 칼은 그런 아버지에게 반항하고 어머니가 도박장을 경영하는 바의 마담으로 있다는 얘기를 듣고 어느날 기차에 모임승차하여 근처의 어항인 몬트레이로 가 그곳에서 어머니를 만난다. 그러나 칼은 생모에게 그리움과 동시에 그녀의 부도덕한 생활에 혐오감을 느끼는데...

강압적인 부모 밑에서 자란 여인이 집을 벗어나기 위해 아내와 사별한 남자에게 위장 결혼을 간청한다. 그는 고민 끝에 결혼을 수락하고 두 사람은 약속대로 각자의 생활을 즐긴다. 하지만 두 사람은 점점 서로에게 빠져들기 시작하는데...

네브라스카 주의 링컨이라는 작은 도시에 사는 티나 브랜던(Teena Brandon/Brandon Teena: 힐러리 스웽크 분)은 절도 혐의로 수배 중이다. 그녀는 수배를 피해 장난삼아 머리를 자르고 남장을 한다. 남장을 하고 우연히 들른 술집에서 치한에게 놀림을 당하던 캔디스(Candace: 알리시아 고랜슨 분)라는 여자를 도와준 인연으로 티나 브랜던은 그녀의 집에 머물며, 그녀의 친구들과 친하게 지낸다. 작은 시골 마을 풀즈에서 지금까지 그녀가 살아왔던 것과는 전혀 다른 새로운 인생을 살게 된다. 이젠 남자로서. 그곳에서 만난 친구들은 그녀에게 남자로서의 새로운 경험들을 제공한다. 이런 경험들은 지금까지 그녀가 잊고 지내던, 또한 억누르고 지내야 해던 남자로서의 본능과 너무나도 잘 맞았다. 더욱 중요한 것은 그녀에게 이제 당당한 여자 친구가 생겼다는 것이다. 친구의 이름은 라나 티셀로 보랜든과는 여로모로 잘 맞았다. 그러나 그녀에게는 그녀를 좋아하던 남자 친구 존(John: 피터 사스가드 분)이 있었다. 존은 친구 탐(Tom: 브렌든 섹스톤 3세 분)과 함께 강도짓도 서슴없이 하고 다니는 거친 성격의 소유자였다. 그러다보니 티나, 아니 이제는 브랜던 티나로 이름을 바꾼 브랜던과의 불편한 사이가 계속된다. 브랜던이 운전하던 자동차가 과속으로 경찰의 단속에 걸리게 되고 그 자리에서 위조된 면허증을 제시한 것이 발각되어 며칠 후, 남장을 했던 그녀의 정체가 드러나게 된다. 그리고 이 사실을 알게 된 존과 탐은 브랜던을 발가벗기고 그녀가 여자임을 밝힌다. 여기에 존의 복수심과 질투심은 급기야 여자로서의 정체가 온마을에 드러난 브랜던을 성폭행하는 일까지 벌어지게 되는데.

마리아는 부푼 꿈을 안고 헤르만과 결혼하지만 남편 헤르만은 곧 전쟁터에서 행방불명되고 만다. 남편의 친구인 빌에게 남편의 사망 소식을 전해듣고 허전해진 그녀는 빌과 깊은 관계로 발전하게된다. 그러던 어느 날, 죽었다던 헤르만이 살아 돌아온다. 헤르만은 마리아와 빌의 정사 장면을 목격하고 흥분과 분노에 휩싸여 마리아를 고발하는데...

서로에게 충실한 14년의 결혼생활을 해 온 두 사람의 사랑 이야기. 하지만 미국의 중산층으로 그려지는 이들은 분열된 자아를 드러내는데...

멕시코 출신의 스테판은 일자리를 구해놓았다는 어머니의 말을 듣고 파리에 왔지만 스스로의 예술적 재능을 전혀 발휘할 수 없는 평범한 달력회사에서 일하게 된다. 어렸을 때부터 꿈과 현실을 구분하지 못했던 스테판은 이웃에 이사 온 스테파니를 흠모하며 그들이 운명적 관계라고 믿기 시작한다. 천진난만한 스테판에게 스테파니는 점점 마음을 빼앗긴다. 하지만 일의 스트레스와 사랑의 감정으로 점점 날뛰는 꿈에 정복당한 스테판의 대책 없는 행동은 스테파니를 당황하게 만들고, 두 사람은 점차 진심만으로 극복할 수 없는 상황으로 빠져드는데...

테네시주에 사는 두명의 젊은이 레이프 맥컬리(Captain Rafe McCawley: 벤 에플렉 분)와 대니 워커(Captain Danny Walker: 조쉬 하트넷 분)는 어릴 적부터 형제처럼 자란 죽마고우이다. 이 둘은 자라서 둘다 미공군 파일럿이 되고, 레이프는 미해군에서 근무하는 아름답고, 용기있는 간호사 에벌린 스튜어트(Nurse Lieutenant Evelyn Stewart: 케이트 베킨세일 분)와 사랑에 빠진다.

올리버(마이클 더글러스 분)와 바바라(캐슬린 터너 분)는 첫 눈에 반해 결혼한다. 올리버는 동료 개빈(대니 드비토 분)과 함께 장래가 촉망되는 야심만만한 변호사 초년생이고, 바바라는 건강한 육체의 매우 능동적인 여인이다. 세월이 흘러 이들 사이에 아들 조쉬, 딸 콜로린도 생기고 자동차, 집 등을 이루고 살 때 가지는 정상적인 결혼 생활을 꾸린다. 그러나 일단 경제적 물질적 안정을 이루자 사소한 것으로부터 의견충돌이 잦아진다. 대화는 상대적으로 줄어들고 자존심만 내세우는 둘 사이에 불신의 틈이 벌어진다. 올리버의 입원 소동으로 바바라는 드디어 이혼을 요구하고 집 소유권을 놓고 양보없는 싸움을 시작한다. 이들은 게빈의 중재로 이혼 상태지만 한 지붕 아래 기거하기로 한다. 그러나 아이들이 대학 진학을 하고, 가정부도 떠나자 둘만 남은 집안에서 본격적인 생사의 전쟁이 벌어지는데...

찰스는 토요일만 되면 남의 결혼식에 달려가느라 바쁜 총각이다. 정작 자신은 짝을 구하지도 못한 채, 남의 들러리나 서 주는 신세다. 물론 챨스에게도 지나간 여자 친구는 많았지만, 그 누구에게도 진정한 사랑을 느끼면서 천생배필이라고 생각해 본 적이 없다. 어느 토요일, 챨스는 친구의 결혼식에 들러리를 서주러 갔다가, 눈에 번쩍 뜨이는 여인 캐리를 발견하게 된다. 결국, 그 여인과 하룻밤을 같이 지내게 되지만, 미국으로 돌아가야 하는 그녀는 아무런 언약도 없이 훌쩍 떠나 버린다. 아쉽지만 다시금 일상생활로 돌아 온 챨스. 결혼식에서 눈이 맞은 커플인 리디아와 버나드의 결혼식에 참석한 챨스는 거기서 예전의 그 여인 캐리를 다시 만나게 되어 펄쩍 뛰면서 좋아한다. 그러나, 그녀는 돈 많고, 명망있는 영국의 정치가 해미쉬와 약혼을 한 상태였다. 그녀를 사랑한다는 것을 알게 된 챨스는 또 다시 같이 하룻밤을 보낸 후, 그녀를 또 떠나 보낸다. 캐리의 결혼식 날, 챨스는 우울한 마음으로 친구들과 같이 참석을 한다. 불행하게도 그 결혼식에선 호탕한 친구 가레스가 심장마비로 쓰러지고, 곧이어 장례식에 다들 참석해야 하는 신세가 된다. 장례식에서 챨스는 영원한 사랑만을 찾는 것은 불가능하다고 생각하게 된다. 그로부터 열달 후, 챨스는 별로 사랑하지도 않는 헨이란 옛 여자 친구와 결혼을 하기로 결심한다. 찰스와 헨의 결혼식날, 전의 그 여인 캐리가 식장으로 찾아와서, 자신은 이혼을 했음을 알려준다. 자신이 진정으로 사랑했던 여인이 캐리라는 것을 깨달은 챨스는 헨과 하객들에게는 죄를 짓는 것이지만, 사랑하는 여인을 선택하기로 결정하고, 결혼식을 무산시킨다. 결혼에 대한 자신의 생각은 단지, 환상이었음을 알게 된 챨스는 이제 캐리와, 결혼이란 구속에 얽메이지 않고, 뜨겁게 사랑을 하면서, 아들도 낳아 기르며, 행복하게 살아가게 된다.