电影导演寅成跟编剧允珠早就暗生情愫。美娜, 是现居日本的寅成的前女友，因為需要回韩国找新闻材料而主动联络寅成, 并希望安排一起去江陵，允珠却不知道。就在江陵的小村屋, 寅成尝试挽回美娜, 但她不想接受并选择离开。在只有寅成一人的小屋中, 寅成便叫允珠过来江陵陪他。可是, 当他在巴士总站见到美娜跟允珠一起出现, 他编了个谎话, 试图让两个女人分别都留在他身边。《颠倒靠近的两人》用一个轻松的喜剧方式, 来看这个男人如何在玩弄两段关系的过程中让自己陷入困境, 作茧自缚。导演曹圣奎, 曾拍过好几部爱情轻喜剧, 包括《美味人生》《圣巴巴拉》和《如果我告白的话》。

林伟克是一各家庭背景复杂的眷村少年，姐姐因为夜间在小巷内被歹徒强暴精神崩溃，他为了负担姐姐的医药费，下课後在工厂做工赚钱，女同事金玲对他有著特殊的感情。 　　朱伦、马立与台生是伟克的眷村好朋友，在学校内四个人经常结夥捉弄同学，放学後也是聚集一起在眷村内恶作剧。一天，他们同时遇见喜欢的书店女店员刘敏，每人都把她当成偶像般的看待，尤其是克伟对她情有独锺，但是不知道如何表达出来，最後才发现原来刘敏已经有男朋友了，并不是他心目中的圣洁女神，而收拾起这一段梦幻的感情，重新面对自己的未来……