Um homem tem sete chances de se casar no seu 27° aniversário, às 7 horas da noite, e, se ele conseguir, ganhará uma fortuna. Só que Keaton não tem noiva e sai em uma busca desesperada por uma mulher para se casar. No meio da confusão, ele pede em casamento por engano uma garotinha e até um homem. Acaba sendo perseguido por uma horda de mulheres vingativas, cansadas de suas trapalhadas.

Bad Blake é um cantor de música country que já conheceu melhores dias e entrou em decadência. Deprimido e alcoólico, dá espetáculos em cidades do interior dos Estados Unidos a troco de cachets baratos. Um dia, conhece Jean, uma jornalista curiosa e persistente, por quem se apaixona. O encontro inesperado com Jean irá colocar Blake perante um dos maiores desafios da sua vida.

Victor e Hillary estão com muita pouco sorte, a ponto de permitirem que turistas façam passeios guiados em seu castelo. Mas Charles Delacro, um magnata do petróleo bilionário, visita o castelo e gosta de algo mais do que a casa. Logo, Hattie Durant se envolve e eles têm um bom e velho "triângulo" amoroso formado. Neste caso um triângulo de quatro lados.