Kylie, uma planejadora de casamentos, teve uma série de namorados que acabaram se revelando gays, incluindo Benj. Eventualmente, os dois se tornaram melhores amigos e parceiros de negócios. Quando Diego, o amigo de infância e grande amor de Benj, reaparece e pede que eles planejem seu casamento com Fiona, certa de que sabe reconhecer qualquer gay, a pedido de Benji, Kylie se propõe a provar que Diego é de fato outro caso de gay no armário. Ela terá sucesso?

Acostumado a cuidar de Andi sua namorada de longa data, o mundo de Max desmorona quando ao ir para a faculdade ela termina com ele. Três anos depois Andi é uma planejadora de eventos e aspirante a estilista, cuja vida sofre um rápido declínio quando ela se vê roubada pelo namorado e grávida. Sem ninguém a quem recorrer, Andi procura Max na esperança deles se reconectarem. No entanto, ela descobre que ele já vive há três anos com um oncologista pediátrico chamado Christian. Em uma situação financeira precária e ainda sem ter para onde ir, Andi faz um acordo e vai morar com o casal, porém o convívio dos três expõe mágoas, ciúmes e incertezas.