Michele, professor de matemática, é colocado no liceu Marilyn Monroe, onde a História é ensinada através das canções dos anos 60. Do terraço da sua nova casa, ele espia os vizinhos e classifica os casais — felizes ou infelizes — no seu arquivo pessoal. Considerado suspeito de crimes cometidos sobre vizinhos e amigos, Michele apaixona-se entretanto por Bianca, a sua colega professora de francês.
De partidas inocentes a teorias da conspiração virais, este documentário mostra a evolução e transformação de um site anónimo numa fonte de caos na vida real.
O agente Errol (Richard Gere) vigia e visita os acusados por delitos sexuais que saíram da prisão. Prestes a se aposentar, sua substituta Allison (Claire Danes) o acompanhará durante três semanas para aprender o ofício, apesar de não concordar com seus métodos violentos. Durante esse período, uma jovem desaparece e Errol desconfia que o responsável é um de seus ex-prisioneiros