O simplório e honesto Longfellow Deeds, de Mandrake Falls, em Vermont, acaba herdando uma fortuna imensa. Ele precisará ir para a cidade grande, mas lidará com pessoas que só pensam em se aproveitar de sua fortuna e humildade. Uma delas é a repórter Babe Bennett, que fica amiga de Deeds somente por estar atrás de uma boa história para seu jornal.
O detetive Wilson tem a missão de prender o oficial nazista Charles Rankin, que se mantém escondido numa cidadezinha. Seu maior obstáculo é convencer a mulher dele sobre a verdadeira identidade do marido.
Leo Handler (Mark Wahlberg) é um rapaz durão com duas características: uma folha de crimes nas suas costas e a certeza de que pode recomeçar sua vida afastado dos negócios ilegais. Ao deixar a prisão após cumprir pena por um crime que não havia cometido, Leo consegue um emprego na empresa de trem do seu tio (James Caan). Porém, logo ele descobre as conexões da empresa em que trabalha com diversos crimes ocorridos e começa a se envolver em diversos problemas, decorrentes desta descoberta.