잭은 예술가를 꿈꾸는 청년이지만, 알콜 중독 아빠와 무책임한 누나 진때문에 캘아츠 예술대학의 입학기회를 놓치고 조카를 돌보며 살고 있다. 그러던 어느날 잭의 베스트 프렌드인 형 션이 고향으로 잠시 돌아오게 되고.. 잭과 서핑을 하며 예전보다 가까워 진다. 션은 커밍아웃한 게이로 이별의 아픔을 잊기위해 고향으로 돌아왔지만, 그곳에서 잭과 서핑을하고 잭의 예술과 그림을 누구보다 격려해준다. 술에 취한 어느날 두 사람은 서로 키스를 하게 되고.. 토리라는 여자친구가 있던 잭은 자신의 정체성과 현실의 벽에 부딪히고 션과 거리를 두기 시작하는데...

화가 요한과 그의 아내 알마는 암벽 섬에서 살고 있다. 요한은 악몽에 시달리며 이를 자신의 스케치북에 그려 넣는다. 요한은 알마와 함께 섬의 폰 메르켄스 남작의 성에 초대되어 악마와 같은 일군의 무리들과 자신이 이전에 사랑했던 베로니카 보글러를 만나게 된다. 이들 앞에서 요한은 베로니카와 사랑의 행위를 하고 무리를 피해 도망친다. 알마는 그를 쫓아가는데...

1850년대, 청계천 거지 소굴 근처에서 거지패들에게 죽도록 맞고있던 어린 승업을 김병문이 구해주고 승업은 맞은 내력을 설명하며 김선비에게 그림을 그려보인다. 세도정치에 편승하지 않고 새로운 세상을 꿈꾸던 김선비. 거칠지만 비범한 승업의 실력을 눈여겨보고. 5년만에 재회한 승업을 엘리트이자 역관 이응헌에게 소개하는데. 승업에게 진정한 예술가의 자세를 추구할 것을 독려하고 선대의 명화가들처럼 훌륭한 화가가 되라는 뜻에서 오원이라는 호를 지어준 김선비는 승업의 피드백 역할을 해주는 평생의 조언자였고 그런 승업은 행운아였다. 이응헌의 집에서 머슴살이를 하면서 그림의 안목을 키워가는 중 이응헌의 여동생 소운에게 한눈에 반해버리지만 가슴 설레는 첫사랑은 소운의 결혼으로 끝나고. 화가로 자리잡기 시작할 무렵 병을 앓던 소운이 죽어가며 자신의 그림을 청한다는 이야기를 듣고 달려가는데...

19세기, 새로운 기술이 등장하며 시계를 만드는 스위스 한 마을은 변화를 겪는다. 이 마을에서 조용히 일어난 무정부주의 운동 지지 현장에서 한 러시아인 여행자와 시계 공장 노동자가 만난다.