Vieniša ir nerimo kankinama Ketė Elis pasamdo vyrą, kuris turės pabūti jos vaikinu jos sesers vestuvėse. Jos planas, bandymas apgauti buvusį sužadėtinį, kuris ją metė prieš dvejus metus, pasirodo esąs ne toks jau ir tobulas.

Ne pirmos jaunystės turtuolis, tikras šelmis Haris Sanbornas, kurį tobulai vaidina Jack Nicholson, yra užkietėjęs viengungis, į pasimatymus vaikščiojantis tik su tomis gražuolėmis, kurių amžius nesiekia 30 metų. Kartą Haris nutarė praleisti romantišką savaitgalį su naująja meilute Marina (Amanda Peet) jos mamos namuose ant jūros kranto. Viskas klostėsi sklandžiai, tačiau staiga Haris pajuto skausmus nejauname kūne ir tai netradicinę porelę nejuokais išgąsdino. Laimei, Marinos mama Erika (Diane Keaton), išsiskyrusi, sėkmingai dirbanti dramaturgė, sutinka slaugyti švelnų širdies smūgį patyrusį dukros draugą, su kuriuo susipažįsta gana keistomis aplinkybėmis – aptikdama vyruką vienais apatiniais savo namuose. Haris ir Erika vis dažniau lieka vieni, ir nejučia Sanbornas suvokia, kad per 30 tikrai jau perkopusi Marinos mama jį domina labiau, nei jis, galbūt, to norėtų…