Adio Christopher Robin oferă o șansă rară de a arunca o privire asupra relației dintre îndrăgitul autor pentru copii, A. A. Milne (Domhnall Gleeson) și fiul său Christopher Robin (Will Tilston), ale cărui jucării au inspirat lumea magică a lui Winnie de Pluș. Alături de mama sa Daphne (Margot Robbie) și dădaca sa Olive (Kelly Macdonald), Christopher Robin și familia sa sunt implicați în succesul internațional al cărților, poveștile feerice care aduc speranță și mângâiere în Anglia după primul război mondial. Dar cu ochii lumii ațintiți asupra lui Christopher Robin, care va fi prețul pe care familia trebuie să îl plătească?

Preston Tucker, care are o familie numeroasă, este un mare visător. Într-o zi, vine cu un plan fantastic: vrea să cucerească piața cu modelul său de mașină ultramodern. Publică un articol într-una dintre cele mai populare reviste, care declanșează o isterie uriașă în toată țara, toată lumea vrea să vadă noua mașină a lui Tucker. Prietenul său, influentul Abe Karatz, este șocat să-l urmărească pe Tucker în incredibila întreprindere, care se pregătește să înceapă fără bani fabricarea mașinii din Statele Unite. Dar asta nu este cel mai rău, se dovedește curând că mașina de vis nu există decât pe hârtie.